La procaína es un fármaco anestésico local del grupo aminoéster . Se usa más comúnmente en procedimientos dentales para adormecer el área alrededor de un diente [1] y también se usa para reducir el dolor de la inyección intramuscular de penicilina . Debido a la ubicuidad del nombre comercial novocaína , en algunas regiones, procaína se conoce genéricamente como la novocaína . Actúa principalmente como bloqueador de los canales de sodio . [2] Hoy en día se usa terapéuticamente en algunos países debido a su simpaticolítico , antiinflamatorio ,efectos que mejoran la perfusión y el estado de ánimo . [3]
Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Monografía |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Parenteral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | N / A |
Metabolismo | Hidrólisis por esterasas plasmáticas |
Vida media de eliminación | 40–84 segundos |
Excreción | Renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
NIAID ChemDB | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.388 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 13 H 20 N 2 O 2 |
Masa molar | 236,315 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La procaína se sintetizó por primera vez en 1905, [4] poco después de la amilocaína . [5] Fue creado por el químico Alfred Einhorn, quien le dio a la sustancia química el nombre comercial Novocaína, del latín nov- (que significa "nuevo") y -caína , una terminación común para los alcaloides utilizados como anestésicos. Fue introducido en el uso médico por el cirujano Heinrich Braun .
Antes del descubrimiento de la amilocaína y la procaína, la cocaína era un anestésico local de uso común. [6] Einhorn deseaba que su nuevo descubrimiento se usara para amputaciones, pero para esto, los cirujanos preferían la anestesia general . Los dentistas, sin embargo, lo encontraron muy útil. [7]
Farmacología
El uso principal de la procaína es como anestésico.
Además de su uso como anestésico dental, la procaína se usa con menos frecuencia en la actualidad, ya que existen alternativas más efectivas (e hipoalergénicas ) como la lidocaína (xilocaína). Como otros anestésicos locales (como mepivacaína y prilocaína ), la procaína es un vasodilatador, por lo que a menudo se coadministra con epinefrina con el propósito de vasoconstricción . La vasoconstricción ayuda a reducir el sangrado, aumenta la duración y la calidad de la anestesia, evita que el fármaco llegue a la circulación sistémica en grandes cantidades y, en general, reduce la cantidad de anestésico necesaria. [8] Como anestésico dental , por ejemplo, se necesita más novocaína para el tratamiento del conducto radicular que para un simple empaste. [1] A diferencia de la cocaína , un vasoconstrictor, la procaína no tiene las cualidades eufóricas y adictivas que la ponen en riesgo de abuso.
La procaína, un anestésico de éster , es metabolizada en el plasma por la enzima pseudocolinesterasa a través de la hidrólisis en ácido para-amino benzoico (PABA), que luego es excretado por los riñones a la orina .
Se ha recomendado una inyección de procaína al 1% para el tratamiento de las complicaciones de extravasación asociadas con la punción venosa, los esteroides y los antibióticos. Asimismo, se ha recomendado para el tratamiento de inyecciones intraarteriales involuntarias (10 ml de procaína al 1%), ya que ayuda a aliviar el dolor y los espasmos vasculares.
La procaína es un aditivo ocasional en las drogas ilícitas, como la cocaína. Los fabricantes de MDMA también usan procaína como aditivo en proporciones que van desde 1: 1 hasta 10% de MDMA con 90% de procaína, lo que puede poner en peligro la vida. [9]
Efectos adversos
La aplicación de procaína conduce a la depresión de la actividad neuronal. La depresión hace que el sistema nervioso se vuelva hipersensible, produciendo inquietud y temblores, lo que lleva a convulsiones leves a graves. Los estudios en animales han demostrado que el uso de procaína condujo a un aumento de los niveles de dopamina y serotonina en el cerebro. [10] Pueden ocurrir otros problemas debido a la tolerancia individual variable a la dosis de procaína. El nerviosismo y los mareos pueden deberse a la excitación del sistema nervioso central, lo que puede provocar insuficiencia respiratoria en caso de sobredosis. La procaína también puede inducir un debilitamiento del miocardio que conduce a un paro cardíaco . [11]
La procaína también puede causar reacciones alérgicas que hacen que las personas tengan problemas para respirar, erupciones e hinchazón. Las reacciones alérgicas a la procaína no suelen ser una respuesta a la procaína en sí, sino a su metabolito PABA. De hecho, las reacciones alérgicas son bastante raras, se estima que tienen una incidencia de 1 por cada 500.000 inyecciones. Aproximadamente uno de cada 3000 norteamericanos blancos es homocigoto (es decir, tiene dos copias del gen anormal) para la forma atípica más común de la enzima pseudocolinesterasa, [12] [13] y no hidrolizan anestésicos de éster como la procaína. Esto da como resultado un período prolongado de niveles altos del anestésico en la sangre y un aumento de la toxicidad.
Sin embargo, ciertas poblaciones en el mundo, como la comunidad de Vysya en India, comúnmente tienen una deficiencia de esta enzima. [13]
Síntesis
La procaína se puede sintetizar de dos formas.
- El primero consiste en la reacción directa del éster etílico del ácido 4-aminobenzoico con 2-dietilaminoetanol en presencia de etóxido de sodio.
- El segundo es oxidando 4-nitrotolueno a ácido 4-nitrobenzoico, que se hace reaccionar adicionalmente con cloruro de tionilo , luego se esterifica el cloruro de ácido resultante con 2-dietilaminoetanol para dar nitrocaína. Finalmente, el grupo nitro se reduce mediante hidrogenación sobre catalizador de níquel Raney .
Ver también
- Cloroprocaína
- Peter DeMarco
- Bloqueo de procaína
Referencias
- ^ a b "¿Cuánto tiempo dura el entumecimiento después del dentista?" . Noticias médicas hoy. 22 de mayo de 2018 . Consultado el 14 de julio de 2020 .
- ^ "Procaína (DB00721)" . DrugBank . 2009-06-23.
- ^ Hahn-Godeffroy JD (2011). "Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen" [ Reajuste de procaína: un concepto de terapia para el tratamiento de enfermedades crónicas]. Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin [ Revista Suiza de Medicina Integrativa ] (en alemán). 23 (5): 291–6. doi : 10.1159 / 000332021 .
- ^ Ritchie JM, Greene NM (1990). "Anestésicos locales" . En Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P (eds.). Goodman y Gilman, The Pharmacological Basis of Therapeutics (8ª ed.). Nueva York: Pergamon Press. pag. 311 . ISBN 0-08-040296-8.
- ^ Minard R (18 de octubre de 2006). "La preparación del anestésico local, benzocaína, por una reacción de esterificación" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 20 de julio de 2011 . Consultado el 10 de marzo de 2011 .
Adaptado de Introducción a las técnicas orgánicas de laboratorio: un enfoque a microescala , Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989.
- ^ Ruetsch YA, Böni T, Borgeat A (agosto de 2001). "De la cocaína a la ropivacaína: la historia de los anestésicos locales". Temas de actualidad en química medicinal . 1 (3): 175–82. doi : 10.2174 / 1568026013395335 . PMID 11895133 .
- ^ Drucker P (mayo de 1985). "La disciplina de la innovación" . Harvard Business Review . 3 (3): 68. PMID 10272260 .
- ^ Sisk AL (1992). "Vasoconstrictores en anestesia local para odontología" . Progreso de la anestesia . 39 (6): 187–93. PMC 2148619 . PMID 8250339 .
- ^ "Procaína" . ecstasydata.org .
- ^ Sawaki K, Kawaguchi M (noviembre de 1989). "Algunas correlaciones entre convulsiones inducidas por procaína y monoaminas en la médula espinal de ratas" . Revista japonesa de farmacología . 51 (3): 369–76. doi : 10.1254 / jjp.51.369 . PMID 2622091 .
- ^ "Información oficial de la FDA sobre novocaína" . drugs.com . Agosto de 2007.
- ^ Ombregt L (2013). "Procaína: principios de tratamiento". Un sistema de medicina ortopédica (3ª ed.). Churchill Livingstone. págs. 83-115. doi : 10.1016 / B978-0-7020-3145-8.00005-3 . ISBN 978-0-7020-3145-8.
- ^ a b "Butirilcolinesterasa" . OMIM . Consultado el 4 de septiembre de 2015 .
- ^ Einhorn A, Fiedler K, Ladisch C, Uhlfelder E (1909). "Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester" . Annalen der Chemie de Justus Liebig . 371 (2): 142-161. doi : 10.1002 / jlac.19093710204 .
- ^ Einhorn A, Höchst Ag Patente de EE. UU. 812,554 DE 179627 DE 194748
Otras lecturas
- Hahn-Godeffroy JD (2007). "Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?". Komplement Integr. Med . 2 : 32–4.