Nilón 6,6 | |
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Densidad | 1,15 g / cm 3 |
Conductividad eléctrica (σ) | 10 -12 S / m |
Conductividad térmica | 0,25 W / (m · K ) |
Punto de fusion | 463–624 K 190–350 ° C 374–663 ° F |
El nailon es una designación genérica para una familia de polímeros sintéticos compuestos de poliamidas ( unidades repetidas unidas por enlaces amida ). [a] [1] [2] El nailon es un material sedoso termoplástico , [3] generalmente hecho de petróleo , [4] que se puede procesar por fusión en fibras, películas o formas. [5] : 2 Los polímeros de nailon se pueden mezclar con una amplia variedad de aditivos para lograr muchas variaciones de propiedades diferentes. Los polímeros de nailon han encontrado importantes aplicaciones comerciales en tejidos.y fibras (prendas de vestir, pisos y refuerzo de caucho), en formas (piezas moldeadas para automóviles, equipos eléctricos, etc.) y en películas (principalmente para envasado de alimentos). [6]
El nailon fue el primer polímero termoplástico sintético de éxito comercial . [7] DuPont comenzó su proyecto de investigación en 1927. [8] El primer ejemplo de nailon, ( nailon 66 ), fue sintetizado usando diaminas el 28 de febrero de 1935 por Wallace Hume Carothers en las instalaciones de investigación de DuPont en la Estación Experimental de DuPont . [9] [10] En respuesta al trabajo de Carothers, Paul Schlack en IG Farben desarrolló nailon 6 , una molécula diferente basada en caprolactama , el 29 de enero de 1938. [11] : 10 [12]
El nailon se usó comercialmente por primera vez en un cepillo de dientes con cerdas de nailon en 1938, [4] [13] seguido de manera más famosa en las medias de mujer o "nylons" que se exhibieron en la Feria Mundial de Nueva York de 1939 y se vendieron por primera vez en 1940, [14] con lo cual se convirtieron en un éxito comercial instantáneo con 64 millones de pares vendidos durante su primer año en el mercado. Durante la Segunda Guerra Mundial, casi toda la producción de nailon se desvió a los militares para su uso en paracaídas y cuerdas de paracaídas . Los usos del nailon y otros plásticos en tiempos de guerra aumentaron enormemente el mercado de los nuevos materiales. [15]
Historia
DuPont y la invención del nailon
DuPont, fundada por Éleuthère Irénée du Pont , primero produjo pólvora y luego pinturas a base de celulosa. Después de la Primera Guerra Mundial , DuPont produjo amoníaco sintético y otros productos químicos. DuPont comenzó a experimentar con el desarrollo de fibras a base de celulosa, y finalmente produjo el rayón de fibra sintética . La experiencia de DuPont con el rayón fue un precursor importante de su desarrollo y comercialización de nailon. [16] : 8,64,236
La invención del nailon por DuPont abarcó un período de once años, desde el programa de investigación inicial en polímeros en 1927 hasta su anuncio en 1938, poco antes de la inauguración de la Feria Mundial de Nueva York de 1939 . [8] El proyecto surgió a partir de una nueva estructura organizativa en DuPont, sugerida por Charles Stine en 1927, en la que el departamento de química estaría compuesto por varios pequeños equipos de investigación que se centrarían en "investigación pionera" en química y "conducirían a prácticas aplicaciones ". [16] : 92 El instructor de Harvard, Wallace Hume Carothers, fue contratado para dirigir el grupo de investigación de polímeros. Inicialmente se le permitió centrarse en la investigación pura, construyendo y probando las teorías del químico alemán Hermann Staudinger . [17] Tuvo mucho éxito, ya que la investigación que realizó mejoró enormemente el conocimiento de los polímeros y contribuyó a la ciencia. [18]
En la primavera de 1930, Carothers y su equipo ya habían sintetizado dos nuevos polímeros. Uno era el neopreno , una goma sintética muy utilizada durante la Segunda Guerra Mundial. [19] El otro era una pasta elástica blanca pero fuerte que luego se convertiría en nailon. Después de estos descubrimientos, se hizo que el equipo de Carothers cambiara su investigación de un enfoque de investigación más puro que investiga la polimerización general a un objetivo más enfocado en la práctica de encontrar "una combinación química que se preste a aplicaciones industriales". [16] : 94
No fue hasta principios de 1935 que finalmente se produjo un polímero llamado "polímero 6-6". El compañero de trabajo de Carothers, el alumno de la Universidad de Washington , Julian W. Hill, había utilizado un método de estirado en frío para producir un poliéster en 1930. [20] Este método de estirado en frío fue utilizado más tarde por Carothers en 1935 para desarrollar completamente el nailon. [21] El primer ejemplo de nailon (nailon 6,6) se produjo el 28 de febrero de 1935 en las instalaciones de investigación de DuPont en la Estación Experimental de DuPont. [9] Tenía todas las propiedades deseadas de elasticidad y resistencia. Sin embargo, también requería un complejo proceso de fabricación que se convertiría en la base de la producción industrial en el futuro. DuPont obtuvo una patente para el polímero en septiembre de 1938, [22] y rápidamente logró el monopolio de la fibra. [18] Carothers murió 16 meses antes del anuncio del nailon, por lo que nunca pudo ver su éxito. [8]
La producción de nailon requirió la colaboración interdepartamental entre tres departamentos de DuPont: el Departamento de Investigación Química, el Departamento de Amoníaco y el Departamento de Rayón. Algunos de los ingredientes clave del nailon tuvieron que producirse utilizando productos químicos de alta presión , la principal área de especialización del Departamento de Amoníaco. El nailon se consideraba un "regalo del cielo para el Departamento de Amoníaco", [16] que había atravesado dificultades económicas. Los reactivos de nailon pronto constituyeron la mitad de las ventas del departamento de amoníaco y les ayudaron a salir del período de la Gran Depresión al crear puestos de trabajo e ingresos en DuPont. [dieciséis]
El proyecto de nailon de DuPont demostró la importancia de la ingeniería química en la industria, ayudó a crear puestos de trabajo y promovió el avance de las técnicas de ingeniería química. De hecho, desarrolló una planta química que proporcionó 1800 puestos de trabajo y utilizó las últimas tecnologías de la época, que todavía se utilizan como modelo para las plantas químicas en la actualidad. [16] La capacidad de adquirir rápidamente un gran número de químicos e ingenieros fue una gran contribución al éxito del proyecto de nailon de DuPont. [16] : 100–101 La primera planta de nailon se ubicó en Seaford, Delaware, y comenzó la producción comercial el 15 de diciembre de 1939. El 26 de octubre de 1995, la planta de Seaford fue designada Monumento Histórico Nacional por la Sociedad Química Estadounidense . [23]
Estrategias de marketing tempranas
Una parte importante de la popularidad del nailon proviene de la estrategia de marketing de DuPont. DuPont promovió la fibra para aumentar la demanda antes de que el producto estuviera disponible para el mercado general. El anuncio comercial de nylon se produjo el 27 de octubre de 1938, en la sesión final del Herald Tribune ' s anual 'Foro sobre Problemas Actuales', en el sitio de la feria de acercarse a la ciudad de Nueva York mundo. [17] [18] : 141 La "primera fibra textil orgánica hecha por el hombre" que se derivó de "carbón, agua y aire" y prometía ser "tan fuerte como el acero, tan fina como una telaraña" fue recibida con entusiasmo por público, muchas de ellas mujeres de clase media, y ocuparon los titulares de la mayoría de los periódicos. [18] : 141 Nylon se presentó como parte de "El mundo del mañana" en la Feria Mundial de Nueva York de 1939 [24] y se presentó en el "Wonder World of Chemistry" de DuPont en la Exposición Internacional Golden Gate en San Francisco en 1939. [17] [25] Las medias de nailon reales no se enviaron a tiendas seleccionadas en el mercado nacional hasta el 15 de mayo de 1940. Sin embargo, un número limitado se puso a la venta en Delaware antes de eso. [18] : 145-146 La primera venta pública de medias de nailon se produjo el 24 de octubre de 1939 en Wilmington, Delaware. Había 4.000 pares de medias disponibles, todas las cuales se vendieron en tres horas. [17]
Otra ventaja adicional de la campaña fue que significó reducir las importaciones de seda de Japón, un argumento que ganó a muchos clientes cautelosos. Nylon incluso fue mencionado por el gabinete del presidente Roosevelt , que abordó sus "vastas e interesantes posibilidades económicas" cinco días después de que el material fuera anunciado formalmente. [18]
Sin embargo, el entusiasmo inicial por el nailon también causó problemas. Alimentó expectativas irracionales de que el nailon sería mejor que la seda, una tela milagrosa tan fuerte como el acero que duraría para siempre y nunca funcionaría. [18] : 145-147 [14] Al darse cuenta del peligro de afirmaciones como "Nueva calcetería sostenida como el acero" y "No más carreras", DuPont redujo los términos del anuncio original, especialmente aquellos que afirman que el nailon poseería la fuerza del acero. [18]
Además, los ejecutivos de DuPont que comercializan el nailon como un material revolucionario hecho por el hombre no se dieron cuenta al principio de que algunos consumidores experimentaban una sensación de malestar y desconfianza, incluso miedo, hacia las telas sintéticas. [18] : 126-128 Una noticia particularmente dañina, basada en la patente de DuPont de 1938 para el nuevo polímero, sugirió que un método para producir nailon podría ser usar cadaverina (pentametilendiamina), [b] una sustancia química extraída de cadáveres. Aunque los científicos afirmaron que la cadaverina también se extraía calentando carbón, el público a menudo se negaba a escuchar. Una mujer se enfrentó a uno de los científicos principales de DuPont y se negó a aceptar que el rumor no era cierto. [18] : 146-147
DuPont cambió su estrategia de campaña, enfatizando que el nailon estaba hecho de "carbón, aire y agua", y comenzó a centrarse en los aspectos personales y estéticos del nailon, más que en sus cualidades intrínsecas. [18] : 146–147 El nailon se domesticó así, [18] : 151–152 y la atención se centró en el aspecto material y de consumo de la fibra con lemas como "Si es nailon, es más bonito y, ¡oh, qué rápido se seca!". ". [16] : 2
Producción de tejido de nailon
Después del lanzamiento nacional del nailon en 1940, se incrementó la producción. Se produjeron 1300 toneladas de la tela durante 1940. [16] : 100 Durante su primer año en el mercado, se vendieron 64 millones de pares de medias de nailon. [16] : 101 En 1941, se abrió una segunda planta en Martinsville, Virginia, debido al éxito de la tela. [26]
Si bien el nailon se comercializaba como el material duradero e indestructible de la gente, se vendía a casi el doble del precio de las medias de seda (4,27 dólares la libra de nailon frente a 2,79 dólares la libra de seda). [16] : 101 Las ventas de medias de nailon fueron fuertes en parte debido a los cambios en la moda femenina. Como explica Lauren Olds: "en 1939 [los dobladillos] habían retrocedido hasta la rodilla, cerrando la década tal como empezó". Las faldas más cortas fueron acompañadas por una demanda de medias que ofrecieran una cobertura más completa sin el uso de ligas para sostenerlas. [27]
Sin embargo, a partir del 11 de febrero de 1942, la producción de nailon pasó de ser un material de consumo a uno utilizado por los militares. [17] La producción de DuPont de medias de nailon y otra ropa interior se detuvo, y la mayor parte del nailon fabricado se utilizó para fabricar paracaídas y tiendas de campaña para la Segunda Guerra Mundial . [28] Aunque las medias de nailon ya fabricadas antes de la guerra se podían comprar, generalmente se vendían en el mercado negro por hasta 20 dólares. [26]
Una vez finalizada la guerra, se esperaba con gran expectación el regreso del nailon. Aunque DuPont proyectó una producción anual de 360 millones de pares de medias, hubo retrasos en la conversión de nuevo al consumidor en lugar de la producción en tiempos de guerra. [17] En 1946, la demanda de medias de nailon no pudo satisfacerse, lo que provocó los disturbios de Nylon . En un caso, se estima que 40.000 personas se alinearon en Pittsburgh para comprar 13.000 pares de medias de nylon. [14] Mientras tanto, las mujeres cortan tiendas de campaña de nailon y paracaídas que dejaron la guerra para hacer blusas y vestidos de novia. [29] [30] Entre el final de la guerra y 1952, la producción de medias y lencería utilizó el 80% del nailon del mundo. DuPont se centró mucho en atender la demanda civil y expandió continuamente su producción.
Introducción de mezclas de nailon
A medida que se vendían medias de nailon puro en un mercado más amplio, los problemas se hicieron evidentes. Se encontró que las medias de nailon eran frágiles, en el sentido de que el hilo a menudo tendía a desenredarse a lo largo, creando "corridas". [16] : 101 Las personas también informaron que los textiles de nailon puro podrían ser incómodos debido a la falta de absorbencia del nailon. [31] La humedad permaneció dentro de la tela cerca de la piel bajo condiciones cálidas o húmedas en lugar de "perderse". [32] La tela de nailon también puede causar picazón y tiende a adherirse y, a veces, a producir chispas como resultado de la carga eléctrica estática acumulada por la fricción. [33] [34] Además, bajo algunas condiciones, las medias podrían descomponerse [18] volviéndose los componentes originales de nailon de aire, carbón y agua. Los científicos explicaron esto como resultado de la contaminación del aire, atribuyéndolo al smog de Londres en 1952, así como a la mala calidad del aire en Nueva York y Los Ángeles. [35] [36] [37]
La solución encontrada a los problemas con la tela de nailon puro fue mezclar nailon con otras fibras o polímeros existentes, como algodón , poliéster y spandex . Esto condujo al desarrollo de una amplia gama de tejidos mezclados. Las nuevas mezclas de nailon conservaron las propiedades deseables del nailon (elasticidad, durabilidad, capacidad de teñirse) y mantuvieron los precios de la ropa bajos y asequibles. [28] : 2 En 1950, la Agencia de Adquisiciones de Intendencia de Nueva York (NYQMPA), que desarrolló y probó textiles para el ejército y la marina, se había comprometido a desarrollar una mezcla de lana y nailon. No fueron los únicos en introducir mezclas de fibras naturales y sintéticas. America's Textile Reporter se refirió a 1951 como el "Año de la mezcla de fibras". [38] Las mezclas de tejidos incluían mezclas como "Bunara" (lana-conejo-nailon) y "Casmet" (lana-nailon-piel). [39] En Gran Bretaña, en noviembre de 1951, el discurso inaugural de la 198ª sesión de la Royal Society for the Encouragement of Arts, Manufactures and Commerce se centró en la mezcla de textiles. [40]
El Departamento de Desarrollo de Telas de DuPont se dirigió inteligentemente a los diseñadores de moda franceses y les proporcionó muestras de telas. En 1955, diseñadores como Coco Chanel , Jean Patou y Christian Dior mostraron vestidos creados con fibras DuPont, y se contrató al fotógrafo de moda Horst P. Horst para documentar su uso de las telas DuPont. [14] American Fabrics atribuyó a las mezclas la provisión de "posibilidades creativas y nuevas ideas para modas que hasta ahora no se habían soñado". [39]
Origen del nombre
DuPont pasó por un extenso proceso para generar nombres para su nuevo producto. [18] : 138-139 En 1940, John W. Eckelberry de DuPont declaró que las letras "nyl" eran arbitrarias y que "on" se copiaba de los sufijos de otras fibras como el algodón y el rayón . Una publicación posterior de DuPont ( Context , vol. 7, no. 2, 1978) explicó que el nombre originalmente tenía la intención de ser "No-Run" ("ejecutar" significa "desenredar"), pero se modificó para evitar hacer tal Reclamación injustificada. Dado que los productos no eran realmente a prueba de corridas, las vocales se intercambiaron para producir "nuron", que se cambió a "nilon" "para que suene menos como un tónico para los nervios". Para mayor claridad en la pronunciación, la "i" se cambió a "y". [14] [41]
Existe una leyenda urbana persistente de que el nombre se deriva de "Nueva York" y "Londres"; sin embargo, ninguna organización en Londres estuvo involucrada en la investigación y producción de nailon. [42]
Popularidad a largo plazo
A pesar de la escasez de petróleo en la década de 1970, el consumo de textiles de nailon siguió creciendo en un 7,5% anual entre las décadas de 1960 y 1980. [43] Sin embargo, la producción total de fibras sintéticas descendió del 63% de la producción textil mundial en 1965 al 45% de la producción textil mundial a principios de la década de 1970. [43] El atractivo de las "nuevas" tecnologías desapareció y la tela de nailon "pasó de moda en la década de 1970". [16] Además, los consumidores se preocuparon por los costos ambientales a lo largo del ciclo de producción: obtención de materias primas (aceite), uso de energía durante la producción, desechos producidos durante la creación de la fibra y eventual eliminación de desechos de materiales que no eran biodegradables. [43] Las fibras sintéticas no han dominado el mercado desde las décadas de 1950 y 1960. A partir de 2020[actualizar], la producción mundial de nailon se estima en 8,9 millones de toneladas. [44] Como una de las mayores familias de polímeros de ingeniería, la demanda mundial de resinas y compuestos de nailon se valoró en aproximadamente 20.500 millones de dólares estadounidenses en 2013. Se espera que el mercado alcance los 30.000 millones de dólares estadounidenses en 2020 siguiendo un crecimiento anual medio del 5,5%. . [45]
Aunque el nailon puro tiene muchos defectos y ahora se usa raramente, sus derivados han influido y contribuido enormemente a la sociedad. Desde los descubrimientos científicos relacionados con la producción de plásticos y la polimerización, hasta el impacto económico durante la depresión y el cambio de la moda femenina, el nailon fue un producto revolucionario. [14] La Asamblea de la Bandera Lunar , la primera bandera plantada en la luna en un gesto simbólico de celebración, estaba hecha de nailon. La bandera en sí costaba $ 5,50, pero tenía que tener un mástil especialmente diseñado con una barra horizontal para que pareciera "volar". [46] [47] Un historiador describe el nailon como "un objeto de deseo", comparando la invención con Coca-Cola a los ojos de los consumidores del siglo XX. [dieciséis]
Química
Video externo | |
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"Making Nylon" , Bob Burk, CHEM 1000, Universidad de Carleton, Ottawa, Canadá | |
"Fabricación de nailon 6,6" | |
"Producción de nailon" , Royal Society of Chemistry | |
"Fabricación de nailon y rayón 1949" , Enciclopedia Británica Films |
Los nailon son polímeros o copolímeros de condensación , formados por reacción de monómeros difuncionales que contienen partes iguales de amina y ácido carboxílico , de modo que se forman amidas en ambos extremos de cada monómero en un proceso análogo a los biopolímeros polipeptídicos . La mayoría de las medias de nailon se fabrican a partir de la reacción de un ácido dicarboxílico con una diamina (p. Ej. PA66) o una lactama o aminoácido consigo mismo (p. Ej. PA6). [48] En el primer caso, la "unidad repetitiva" consiste en uno de cada monómero, de manera que se alternan en la cadena, similar a la denominada estructura ABAB de poliésteres y poliuretanos . Dado que cada monómero en este copolímero tiene el mismo grupo reactivo en ambos extremos, la dirección del enlace amida se invierte entre cada monómero, a diferencia de las proteínas de poliamida natural , que tienen direccionalidad general: C terminal → N terminal . En el segundo caso (denominado AA), la unidad repetida corresponde al monómero individual. [11] : 45–50 [49]
Nomenclatura
En el uso común, el prefijo "PA" ( poliamida ) o el nombre "Nylon" se usan indistintamente y tienen un significado equivalente.
La nomenclatura utilizada para los polímeros de nailon se diseñó durante la síntesis de los primeros nailones alifáticos simples y utiliza números para describir el número de carbonos en cada unidad de monómero, incluidos los carbonos de los ácidos carboxílicos. [50] [51] El uso posterior de monómeros cíclicos y aromáticos requirió el uso de letras o conjuntos de letras. Un número después de "PA" o "Nylon" indica un homopolímero que es monádico o basado en un aminoácido (menos H 2 O) como monómero:
- PA 6 o nailon 6: [NH- (CH 2 ) 5 -CO] n elaborado a partir de ε-caprolactama.
Dos números o conjuntos de letras indican un homopolímero diádico formado a partir de dos monómeros: una diamina y un ácido dicarboxílico. El primer número indica el número de carbonos en la diamina. Los dos números deben estar separados por una coma para mayor claridad, pero la coma a menudo se omite.
- PA o Nylon 6,10 (o 610): [NH- (CH 2 ) 6 -NH-CO- (CH 2 ) 8 -CO] n hecha de hexametilendiamina y ácido sebácico ;
Para los copolímeros, los comonómeros o pares de comonómeros están separados por barras diagonales:
- PA 6/66: [NH− (CH 2 ) 6 −NH − CO− (CH 2 ) 4 −CO] n - [NH− (CH 2 ) 5 −CO] m elaborado a partir de caprolactama, hexametilendiamina y ácido adípico;
- PA 66/610: [NH− (CH 2 ) 6 −NH − CO− (CH 2 ) 4 −CO] n - [NH− (CH 2 ) 6 −NH − CO− (CH 2 ) 8 −CO] m hecho de hexametilendiamina, ácido adípico y ácido sebácico.
El término poliftalamida (abreviado como PPA) se usa cuando el 60% o más moles de la porción de ácido carboxílico de la unidad repetida en la cadena de polímero está compuesto por una combinación de ácido tereftálico (TPA) y ácido isoftálico (IPA).
Tipos de nailon
Nilón 66
Wallace Carothers de DuPont patentó el nailon 66 utilizando amidas. [22] [52] [53] En el caso de las medias de nailon que implican la reacción de una diamina y un ácido dicarboxílico, es difícil obtener las proporciones exactamente correctas, y las desviaciones pueden llevar a la terminación de la cadena a pesos moleculares inferiores a los deseables 10,000 daltons ( u ). Para superar este problema, un cristalino "nylon sólido sal " se puede formar a temperatura ambiente , utilizando una exacta 1: 1 relación de la ácido y la base de neutralizar entre sí. La sal se cristaliza para purificarla y obtener la estequiometría precisa deseada. Calentada a 285 ° C (545 ° F), la sal reacciona para formar un polímero de nailon con la producción de agua.
Nilón 6
La ruta sintética que utiliza lactamas (amidas cíclicas) fue desarrollada por Paul Schlack en IG Farben , dando lugar al nailon 6, o policaprolactama , formado por una polimerización con apertura de anillo . El enlace peptídico dentro de la caprolactama se rompe y los grupos activos expuestos en cada lado se incorporan en dos nuevos enlaces a medida que el monómero se convierte en parte de la cadena principal del polímero.
El punto de fusión de 220 ° C (428 ° F) del nailon 6 es más bajo que el punto de fusión de 265 ° C (509 ° F) del nailon 66 . [54]
Nilón 510
El nailon 510, hecho de pentametilendiamina y ácido sebácico, fue estudiado por Carothers incluso antes que el nailon 66 y tiene propiedades superiores, pero su fabricación es más cara. De acuerdo con esta convención de nomenclatura, "nailon 6,12" o "PA 612" es un copolímero de una diamina 6C y un diácido 12C. De manera similar para PA 510 PA 611; PA 1012, etc. Otros nylons incluyen productos de diamina / ácido dicarboxílico copolimerizados que no se basan en los monómeros enumerados anteriormente. Por ejemplo, algunas medias de nailon totalmente aromáticas (conocidas como " aramidas ") se polimerizan con la adición de diácidos como ácido tereftálico (→ Kevlar , Twaron ) o ácido isoftálico (→ Nomex ), más comúnmente asociado con poliésteres. Hay copolímeros de PA 66/6; copolímeros de PA 66/6/12; y otros. En general, los polímeros lineales son los más útiles, pero es posible introducir ramificaciones en el nailon mediante la condensación de ácidos dicarboxílicos con poliaminas que tienen tres o más grupos amino .
La reacción general es:
Se desprenden dos moléculas de agua y se forma el nailon. Sus propiedades están determinadas por los grupos R y R 'en los monómeros. En nailon 6,6, R = 4C y R '= 6C alcanos , pero también hay que incluir los dos carbonos carboxilo en el diácido para obtener el número que dona a la cadena. En Kevlar, tanto R como R 'son anillos de benceno .
La síntesis industrial generalmente se realiza calentando los ácidos, las aminas o las lactamas para eliminar el agua, pero en el laboratorio, los cloruros de diácido pueden reaccionar con las diaminas. Por ejemplo, una demostración popular de polimerización interfacial (el " truco de la cuerda de nailon ") es la síntesis de nailon 66 a partir de cloruro de adipoilo y hexametilendiamina.
Nilón 1,6
Los nylons también se pueden sintetizar a partir de dinitrilos usando catálisis ácida. Por ejemplo, este método es aplicable para la preparación de nailon 1,6 a partir de adiponitrilo , formaldehído y agua. [55] Además, las medias de nailon se pueden sintetizar a partir de dioles y dinitrilos utilizando este método también. [56]
Monómeros
Los monómeros de nailon se fabrican mediante una variedad de rutas, comenzando en la mayoría de los casos con petróleo crudo, pero a veces con biomasa. Aquellos en producción actual se describen a continuación.
Aminoácidos y lactamas
- ε-Caprolactama: petróleo crudo → benceno → ciclohexano → ciclohexanona → ciclohexanona oxima → caprolactama
- Ácido 11-aminoundecanoico : aceite de ricino → ácido ricinoleico → metilricinoleato → metil-11-undecenoato → ácido undecenoico → ácido 11-undecenoico → ácido 11-bromoundecanoico → ácido 11-aminoundecanoico [57]
- Laurolactama : butadieno → ciclododecatrieno → ciclododecano → ciclododecanona → ciclododecanona oxima → laurolactama
Diácidos
- Ácido adípico : petróleo crudo → benceno → ciclohexano → ciclohexanona + ciclohexanol → ácido adípico
- Ácido sebácico ( ácido decanodioico): aceite de ricino → ácido ricinoleico → ácido sebácico
- Ácido dodecanodioico : butadieno → ciclododecatrieno → ciclododecano → (oxidación) → ácido dodecanodioico
- Ácido tereftálico : petróleo crudo → p-xileno → ácido tereftálico
- Ácido isoftálico : petróleo crudo → m-xileno → ácido isoftálico
Diaminas
Se pueden usar varios componentes de diamina, que se derivan de una variedad de fuentes. La mayoría son petroquímicos , pero también se están desarrollando materiales biológicos .
- Tetrametilendiamina ( putrescina ): petróleo crudo → propileno → acrilonitrilo → succinonitrilo → tetrametilendiamina
- Hexametilendiamina (HMD): Aceite crudo → butadieno → adiponitrilo → hexametilendiamina
- 1,9-diaminononano: Petróleo crudo → butadieno → 7-octen-1-al → 1,9-no anodial → 1,9-diaminononano [58]
- 2-metil pentametilen diamina: un subproducto de la producción de HMD
- Trimetil Hexametilendiamina (TMD): Petróleo crudo → propileno → acetona → isoforona → TMD
- m-xililendiamina (MXD): petróleo crudo → m-xileno → ácido isoftálico → isoftalonitrilo → m-xililendiamina [59]
- 1,5-pentanodiamina ( cadaverina ) (PMD): almidón (por ejemplo, mandioca ) → glucosa → lisina → PMD. [60]
Polímeros
Debido a la gran cantidad de diaminas, diácidos y aminoácidos que se pueden sintetizar, muchos polímeros de nailon se han elaborado experimentalmente y se han caracterizado en diversos grados. Un número menor se ha ampliado y ofrecido comercialmente, y estos se detallan a continuación.
Homopolímeros
Nylons homopolímeros derivados de un monómero
Monómero | Polímero |
---|---|
caprolactama | 6 |
Ácido 11-aminoundecanoico | 11 |
ácido ω-aminolaurico | 12 |
Ejemplos de estos polímeros que están o estaban disponibles comercialmente
- PA6 Lanxess Durethan B [61]
- PA11 Arkema Rilsan [62]
- PA12 Evonik Vestamid L [63]
Poliamidas homopoliméricas derivadas de pares de diaminas y diácidos (o derivados diácidos). En la siguiente tabla se muestran polímeros que se ofrecen o se han ofrecido comercialmente como homopolímeros o como parte de un copolímero.
1,4-diaminobutano | 1,5-diaminopentano | MPMD | HMD | MXD | Nonanediamine | Decanediamina | Dodecanodiamina | bis (para-aminociclohexil) metano | trimetilhexametilendiamina | |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Acido adipico | 46 | D6 | 66 | MXD6 | ||||||
Ácido sebácico | 410 | 510 | 610 | 1010 | ||||||
Ácido dodecanodioico | 612 | 1212 | PACM12 | |||||||
Ácido tereftálico | 4T | DT | 6T | 9T | 10T | 12T | TMDT | |||
Ácido isoftálico | DI | 6I |
Ejemplos de estos polímeros que están o estaban disponibles comercialmente
- PA46 DSM Estanilo [64]
- PA410 DSM Ecopaxx [65]
- PA4T DSM Four Tii [66]
- PA66 DuPont Zytel [67]
Copolímeros
Es fácil hacer mezclas de los monómeros o conjuntos de monómeros que se utilizan para fabricar medias de nailon para obtener copolímeros. Esto reduce la cristalinidad y, por lo tanto, puede reducir el punto de fusión.
Algunos copolímeros que han estado o están disponibles comercialmente se enumeran a continuación:
- PA6 / 66 DuPont Zytel [68]
- PA6 / 6T BASF Ultramid T (copolímero 6 / 6T) [69]
- PA6I / 6T DuPont Selar PA [70]
- PA66 / 6T DuPont Zytel HTN [69]
- PA12 / MACMI EMS Grilamid TR [71]
Mezclas
La mayoría de los polímeros de nailon son miscibles entre sí, lo que permite realizar una variedad de mezclas. Los dos polímeros pueden reaccionar entre sí mediante transamidación para formar copolímeros aleatorios. [72]
Según su cristalinidad, las poliamidas pueden ser:
- semi- cristalino :
- alta cristalinidad: PA46 y PA66;
- baja cristalinidad: PAMXD6 elaborado a partir de m-xililendiamina y ácido adípico;
- amorfo : PA6I elaborado a partir de hexametilendiamina y ácido isoftálico.
Según esta clasificación, PA66, por ejemplo, es una homopoliamida alifática semicristalina.
Hidrólisis y degradación
Todos los nailon son susceptibles a la hidrólisis , especialmente por ácidos fuertes , una reacción esencialmente inversa a la reacción sintética mostrada anteriormente. El peso molecular de los productos de nailon cae y se forman rápidamente grietas en las zonas afectadas. Los miembros inferiores de las medias de nailon (como el nailon 6) se ven más afectados que los miembros superiores como el nailon 12. Esto significa que las piezas de nailon no se pueden utilizar en contacto con ácido sulfúrico, por ejemplo, como el electrolito que se utiliza en las baterías de plomo-ácido .
Cuando se moldea, el nailon debe secarse para evitar la hidrólisis en el cilindro de la máquina de moldeo, ya que el agua a altas temperaturas también puede degradar el polímero. [73] La reacción es del tipo:
Impacto ambiental, incineración y reciclaje
Berners-Lee calcula la huella media de gases de efecto invernadero del nailon en la fabricación de alfombras en 5,43 kg de CO 2 equivalente por kg, cuando se produce en Europa. Esto le da casi la misma huella de carbono que la lana , pero con mayor durabilidad y, por lo tanto, una menor huella de carbono general. [74]
Los datos publicados por PlasticsEurope indican que el nailon 66 tiene una huella de gases de efecto invernadero de 6,4 kg CO 2 equivalente por kg y un consumo de energía de 138 kJ / kg. [75] Al considerar el impacto ambiental del nailon, es importante considerar la fase de uso. En particular, cuando los coches son ligeros, se consiguen importantes ahorros en el consumo de combustible y las emisiones de CO 2 .
Varias medias de nailon se descomponen en el fuego y forman humo peligroso y vapores tóxicos o cenizas, que por lo general contienen cianuro de hidrógeno . Incinerar las medias de nailon para recuperar la alta energía utilizada para crearlas suele ser caro, por lo que la mayoría de las medias de nailon llegan a los vertederos de basura y se descomponen lentamente. [c] La tela de nailon desechada tarda entre 30 y 40 años en descomponerse. [76] El nailon que se utiliza en los artes de pesca desechados, como las redes de pesca, contribuye a la formación de desechos en el océano. [77] El nailon es un polímero robusto y se presta bien al reciclaje. Gran parte de la resina de nailon se recicla directamente en un circuito cerrado en la máquina de moldeo por inyección, triturando bebederos y canales y mezclándolos con los gránulos vírgenes que consume la máquina de moldeo. [78]
Debido al costo y las dificultades del proceso de reciclaje de nailon, pocas empresas lo utilizan, mientras que la mayoría prefiere utilizar plásticos nuevos y más baratos para sus productos. [77] La empresa estadounidense de ropa Patagonia tiene productos que contienen nailon reciclado y, a mediados de la década de 2010, invirtió en Bureo, una empresa que recicla nailon de redes de pesca usadas para usar en gafas de sol y patinetas. [77] La empresa italiana Aquafil también ha demostrado el reciclaje de redes de pesca perdidas en el océano en prendas de vestir. [79] Vanden Recycling recicla nailon y otras poliamidas (PA) y tiene operaciones en el Reino Unido, Australia, Hong Kong, los Emiratos Árabes Unidos, Turquía y Finlandia. [80]
Propiedades a granel
Por encima de sus temperaturas de fusión , T m , los termoplásticos como el nailon son sólidos amorfos o fluidos viscosos en los que las cadenas se aproximan a bobinas aleatorias . Por debajo de T m , las regiones amorfas se alternan con regiones que son cristales laminares . [81] Las regiones amorfas aportan elasticidad y las regiones cristalinas aportan fuerza y rigidez. Los grupos amida planares (-CO-NH-) son muy polares , por lo que el nailon forma múltiples enlaces de hidrógeno entre hebras adyacentes. Debido a que la columna vertebral del nailon es tan regular y simétrica, especialmente si todos los enlaces amida están en la configuración trans , los nailon a menudo tienen una alta cristalinidad y producen fibras excelentes. La cantidad de cristalinidad depende de los detalles de la formación, así como del tipo de nailon.
El nailon 66 puede tener múltiples hebras paralelas alineadas con sus enlaces peptídicos vecinos en separaciones coordinadas de exactamente 6 y 4 carbonos para longitudes considerables, por lo que los oxígenos de carbonilo y los hidrógenos de amida pueden alinearse para formar enlaces de hidrógeno entre cadenas repetidamente, sin interrupción (ver la figura al lado ). El nailon 510 puede tener tiradas coordinadas de 5 y 8 carbonos. Por lo tanto, las hebras paralelas (pero no antiparalelas) pueden participar en láminas plegadas de cadenas β extendidas, ininterrumpidas, una estructura supermolecular fuerte y resistente similar a la que se encuentra en la fibroína de seda natural y las queratinas β en las plumas . (Las proteínas solo tienen un aminoácido α-carbono que separa los grupos -CO-NH- secuenciales). El nailon 6 formará láminas de unión H ininterrumpidas con direccionalidades mixtas, pero el arrugado de la lámina β es algo diferente. La disposición tridimensional de cada cadena de hidrocarburo de alcano depende de las rotaciones alrededor de los enlaces tetraédricos de 109,47 ° de los átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
Cuando se extruye en fibras a través de los poros en una hilera industrial , las cadenas de polímero individuales tienden a alinearse debido al flujo viscoso . Si se somete a estirado en frío posteriormente, las fibras se alinean aún más, aumentando su cristalinidad, y el material adquiere una resistencia adicional a la tracción . En la práctica, las fibras de nailon se estiran con mayor frecuencia utilizando rodillos calentados a altas velocidades. [82]
El nailon en bloque tiende a ser menos cristalino, excepto cerca de las superficies debido a los esfuerzos cortantes durante la formación. El nailon es transparente e incoloro o lechoso, pero se tiñe fácilmente . El cordón y la cuerda de nailon de múltiples hilos son resbaladizos y tienden a desenredarse. Los extremos se pueden fundir y fusionar con una fuente de calor como una llama o un electrodo para evitar esto.
Las medias de nailon son higroscópicas y absorben o desorben la humedad en función de la humedad ambiental. Las variaciones en el contenido de humedad tienen varios efectos sobre el polímero. En primer lugar, las dimensiones cambiarán, pero lo que es más importante, la humedad actúa como plastificante, reduciendo la temperatura de transición vítrea ( T g ) y, en consecuencia, el módulo de elasticidad a temperaturas inferiores a la T g [83].
Cuando está seca, la poliamida es un buen aislante eléctrico. Sin embargo, la poliamida es higroscópica . La absorción de agua cambiará algunas de las propiedades del material, como su resistencia eléctrica . El nailon es menos absorbente que la lana o el algodón.
Caracteristicas
Los rasgos característicos del nailon 6,6 incluyen:
- Los pliegues y pliegues se pueden termoendurecer a temperaturas más altas.
- Estructura molecular más compacta
- Mejores propiedades de intemperismo; mejor resistencia a la luz solar
- "Mano" más suave
- Alto punto de fusión (256 ° C, 492,8 ° F)
- Solidez del color superior
- Excelente resistencia a la abrasión.
Por otro lado, el nailon 6 es fácil de teñir, se desvanece más fácilmente; tiene una mayor resistencia al impacto, una absorción de humedad más rápida, mayor elasticidad y recuperación elástica.
- Variación de brillo: el nailon tiene la capacidad de ser muy brillante, semibrillante u opaco.
- Durabilidad: sus fibras de alta tenacidad se utilizan para cinturones de seguridad, cordones de neumáticos, telas balísticas y otros usos.
- Alta elongación
- Excelente resistencia a la abrasión.
- Altamente resistente (las telas de nailon se fijan por calor)
- Allanó el camino para prendas de fácil cuidado
- Alta resistencia a insectos, hongos, animales, así como al moho, hongos, podredumbre y muchos productos químicos.
- Utilizado en alfombras y medias de nailon.
- Se derrite en lugar de quemarse
- Utilizado en muchas aplicaciones militares.
- Buena fuerza específica
- Transparente a luz infrarroja (-12 dB) [84] [ aclaración necesaria ]
Inflamabilidad
La ropa de nailon tiende a ser menos inflamable que el algodón y el rayón, pero las fibras de nailon pueden derretirse y pegarse a la piel. [85] [86]
Usos del nailon
El nailon se utilizó comercialmente por primera vez en un cepillo de dientes con cerdas de nailon en 1938, [4] [13] seguido de forma más famosa en las medias de mujer o " nylons " que se exhibieron en la Feria Mundial de Nueva York de 1939 y se vendieron por primera vez en 1940. [14] Su uso aumentó dramáticamente durante la Segunda Guerra Mundial, cuando la necesidad de telas aumentó dramáticamente.
Fibras de nailon
Bill Pittendreigh , DuPont y otros individuos y corporaciones trabajaron diligentemente durante los primeros meses de la Segunda Guerra Mundial para encontrar una manera de reemplazar la seda y el cáñamo asiáticos con nailon en los paracaídas. También se utilizó para fabricar neumáticos , carpas , cuerdas , ponchos y otros suministros militares . Incluso se utilizó en la producción de un papel de alta calidad para la moneda estadounidense . Al comienzo de la guerra, el algodón representaba más del 80% de todas las fibras utilizadas y fabricadas, y las fibras de lana representaban casi todo el resto. En agosto de 1945, las fibras manufacturadas habían tomado una participación de mercado del 25%, a expensas del algodón. Después de la guerra, debido a la escasez de seda y nailon, a veces se reutilizaba el material de los paracaídas de nailon para confeccionar vestidos. [87]
Las fibras de nailon 6 y 66 se utilizan en la fabricación de alfombras .
El nailon es un tipo de fibras que se utilizan en el cordón de neumáticos . Herman E. Schroeder fue pionero en la aplicación de nailon en neumáticos.
Moldes y resinas
Las resinas de nailon se utilizan ampliamente en la industria del automóvil, especialmente en el compartimento del motor. [88] [5] : 514
El nailon moldeado se utiliza en peines para el cabello y piezas mecánicas , como tornillos de máquina , engranajes , juntas y otros componentes de baja a media tensión previamente fundidos en metal. [89] [90] El nailon de grado técnico se procesa mediante extrusión , fundición y moldeo por inyección . Tipo 6,6 El nailon 101 es el nailon de grado comercial más común, y el nailon 6 es el grado comercial más común de nailon moldeado. [91] [92] Para uso en herramientas como spudgers , el nailon está disponible en variantes rellenas de vidrio que aumentan la resistencia y rigidez estructural y al impacto, y variantes rellenas de disulfuro de molibdeno que aumentan la lubricidad . El nailon se puede utilizar como material de matriz en materiales compuestos , con fibras de refuerzo como vidrio o fibra de carbono; tal compuesto tiene una densidad más alta que el nailon puro. [93] Dichos compuestos termoplásticos (25% a 30% de fibra de vidrio) se utilizan con frecuencia en componentes de automóviles próximos al motor, como los colectores de admisión, donde la buena resistencia al calor de dichos materiales los hace competidores factibles de los metales. [94]
El nailon se utilizó para fabricar la culata del rifle Remington Nylon 66 . [95] El armazón de la moderna pistola Glock está hecho de un compuesto de nailon. [96]
Envasado de alimentos
Las resinas de nailon se utilizan como componente de las películas de envasado de alimentos donde se necesita una barrera al oxígeno. [6] Algunos de los terpolímeros basados en nailon se utilizan todos los días en los envases. El nailon se ha utilizado para envoltorios de carne y fundas de embutidos . [97] La resistencia a altas temperaturas del nailon lo hace útil para bolsas de horno. [98]
Filamentos
Los filamentos de nailon se utilizan principalmente en cepillos, especialmente cepillos de dientes [4] y cortapelos . También se utilizan como monofilamentos en sedal . El nailon 610 y 612 son los polímeros más utilizados para filamentos.
Sus diversas propiedades también lo hacen muy útil como material en la fabricación aditiva ; específicamente como filamento en impresoras 3D de modelado por deposición fundida de grado profesional y para el consumidor .
Otras formas
Perfiles extruidos
Las resinas de nailon se pueden extruir en varillas, tubos y láminas. [5] : 209
Recubrimiento en polvo
Los polvos de nailon se utilizan para recubrir metales. El nailon 11 y el nailon 12 son los más utilizados. [5] : 53
Cuerdas de instrumentos
A mediados de la década de 1940, el guitarrista clásico Andrés Segovia mencionó la escasez de buenas cuerdas de guitarra en los Estados Unidos, en particular sus cuerdas Catgut Pirastro favoritas , a varios diplomáticos extranjeros en una fiesta, incluido el general Lindeman de la embajada británica. Un mes después, el General obsequió a Segovia con unas cuerdas de nailon que había obtenido a través de algunos miembros de la familia DuPont. Segovia descubrió que, aunque las cuerdas producían un sonido claro, tenían un débil timbre metálico que esperaba poder eliminar. [99]
Las cuerdas de nailon fueron probadas por primera vez en el escenario por Olga Coelho en Nueva York en enero de 1944. [100]
En 1946, Segovia y el fabricante de cuerdas Albert Augustine fueron presentados por su amigo en común Vladimir Bobri, editor de Guitar Review. Sobre la base del interés de Segovia y de los experimentos pasados de Agustín, decidieron continuar con el desarrollo de cuerdas de nailon. DuPont, escéptico de la idea, acordó suministrar el nailon si Augustine se esforzaba por desarrollar y producir las cuerdas reales. Después de tres años de desarrollo, Augustine demostró una primera cuerda de nailon cuya calidad impresionó a los guitarristas, incluido Segovia, además de DuPont. [99]
Sin embargo, las cuerdas de la herida eran más problemáticas. Sin embargo, finalmente, después de experimentar con varios tipos de metales y técnicas de alisado y pulido, Augustine también pudo producir cuerdas de nailon de alta calidad. [99]
Ver también
- Poliamida, PA
- Nailon balístico
- Cordura
- Ingenieria forense
- Bacterias que comen nailon
- El plastico
- Nailon antidesgarro
- Polimerización por crecimiento escalonado
Notas
- ^ Las poliamidas pueden ser alifáticas o semiaromáticas .
- ^ En realidad, los polímeros de nailon más comunes están hechos de hexametilendiamina, con ungrupoCH 2 más que cadaverina.
- ^ Normalmente, del 80 al 100% se envía a vertederos o basureros, mientras que menos del 18% se incinera mientras se recupera la energía. Véase Francesco La Mantia (agosto de 2002). Manual de reciclaje de plásticos . iSmithers Rapra Publishing. págs. 19–. ISBN 978-1-85957-325-9.
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Otras lecturas
- Kadolph, Sara J. (2007). Textiles . Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-118769-6.
- Kohan, Melvin (1995). Manual de plásticos de nailon . Múnich: Carl Hanser Verlag. ISBN 1569901899.
- "Cómo se fabrica el hilo de nailon" . Ciencia popular . Corporación Bonnier: 132–3. Diciembre de 1946.
enlaces externos
- Fabricación de nailon, Bob Burk, CHEM 1000, Universidad de Carleton, Ottawa, Canadá en YouTube
- Plástico de nailon poliamida
- Joseph X. Labovsky Colección de fotografías de nailon y colecciones digitales del Instituto de Historia de la Ciencia de Ephemera . (Escaneos de alta resolución de fotografías y efímeras relacionadas con el nailon recopilados por Joseph X. Labovsky, asistente de laboratorio de Wallace Carothers, durante las primeras etapas del desarrollo y la producción de nailon en DuPont).