El ácido oxálico es un compuesto orgánico con el nombre IUPAC ácido etanodioico y fórmula HO 2 C − CO 2 H. Es el ácido dicarboxílico más simple . Es un sólido cristalino blanco que forma una solución incolora en agua. Su nombre proviene del hecho de que los primeros investigadores aislaron ácido oxálico de plantas con flores del género Oxalis , comúnmente conocidas como acedera. Ocurre naturalmente en muchos alimentos, pero la ingestión excesiva de ácido oxálico o el contacto prolongado con la piel pueden ser peligrosos.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido oxálico [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Ácido etanodioico [1] | |||
Otros nombres Blanqueador de madera, Ácido de cangrejo | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
385686 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.123 | ||
Número CE |
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2208 | |||
KEGG | |||
Malla | Ácido oxálico + | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 3261 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 2 O 4 | |||
Masa molar | 90.034 g · mol −1 (anhidro) 126.065 g · mol −1 (dihidrato) | ||
Apariencia | Cristales blancos | ||
Olor | inodoro | ||
Densidad | 1,90 g · cm −3 (anhidro, a 17 ° C) [2] 1,653 g · cm −3 (dihidrato) | ||
Punto de fusion | 189 a 191 ° C (372 a 376 ° F; 462 a 464 K) 101,5 ° C (214,7 ° F; 374,6 K) dihidrato | ||
90-100 g / L (20 ° C) [2] | |||
Solubilidad | 237 g / L (15 ° C) en etanol 14 g / L (15 ° C) en éter dietílico [3] | ||
Presión de vapor | <0,001 mmHg (20 ° C) [4] | ||
Acidez (p K a ) | 1,25, 4,14 [5] | ||
Base conjugada | Hidrogenoxalato | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -60,05 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Farmacología | |||
Código ATCvet | QP53AG03 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | corrosivo | ||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 0 ÁCIDO | ||
punto de inflamabilidad | 166 ° C (331 ° F; 439 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD Lo ( menor publicado ) | 1000 mg / kg (perro, oral) 1400 mg / kg (rata) 7500 mg / kg (rata, oral) [6] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 mg / m 3 [4] | ||
REL (recomendado) | TWA 1 mg / m 3 ST 2 mg / m 3 [4] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 500 mg / m 3 [4] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | cloruro de oxalilo oxalato de disodio oxalato de calcio éster de fenil oxalato | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido oxálico tiene una fuerza ácida mucho mayor que el ácido acético . Es un agente reductor [7] y su base conjugada , conocida como oxalato ( C
2O2−
4), es un agente quelante de cationes metálicos. Normalmente, el ácido oxálico se presenta como dihidrato con la fórmula C 2 H 2 O 4 · 2H 2 O.
Historia
La preparación de sales de ácido oxálico (ácido de cangrejo) a partir de plantas se conocía, al menos desde 1745, cuando el botánico y médico holandés Herman Boerhaave aisló una sal de acedera . [8] En 1773, François Pierre Savary de Friburgo, Suiza, había aislado el ácido oxálico de su sal en acedera. [9]
En 1776, los químicos suecos Carl Wilhelm Scheele y Torbern Olof Bergman [10] produjeron ácido oxálico haciendo reaccionar azúcar con ácido nítrico concentrado ; Scheele llamó al ácido resultante socker- syra o såcker-syra (ácido de azúcar). En 1784, Scheele había demostrado que el "ácido de azúcar" y el ácido oxálico de fuentes naturales eran idénticos. [11]
En 1824, el químico alemán Friedrich Wöhler obtuvo ácido oxálico haciendo reaccionar cianógeno con amoníaco en solución acuosa. [12] Este experimento puede representar la primera síntesis de un producto natural . [13]
Preparación
El ácido oxálico se fabrica principalmente mediante la oxidación de carbohidratos o glucosa utilizando ácido nítrico o aire en presencia de pentóxido de vanadio . Puede usarse una variedad de precursores que incluyen ácido glicólico y etilenglicol . [14] Un método más nuevo implica la carbonilación oxidativa de alcoholes para dar los diésteres de ácido oxálico:
- 4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O
Estos diésteres se hidrolizan posteriormente a ácido oxálico. Aproximadamente 120.000 toneladas se producen anualmente. [13]
Históricamente, el ácido oxálico se obtenía exclusivamente mediante el uso de cáusticos, como hidróxido de sodio o potasio , sobre el aserrín. [15] La pirólisis de formiato de sodio (finalmente preparado a partir de monóxido de carbono) conduce a la formación de oxalato de sodio , que se convierte fácilmente en ácido oxálico.
Métodos de laboratorio
Aunque se puede comprar fácilmente, el ácido oxálico se puede preparar en el laboratorio oxidando sacarosa usando ácido nítrico en presencia de una pequeña cantidad de pentóxido de vanadio como catalizador . [dieciséis]
El sólido hidratado se puede deshidratar con calor o mediante destilación azeotrópica . [17]
Desarrollado en los Países Bajos, una electrocatálisis por un complejo de cobre ayuda a reducir el dióxido de carbono a ácido oxálico; [18] esta conversión utiliza dióxido de carbono como materia prima para generar ácido oxálico.
Estructura
El ácido oxálico anhidro existe como dos polimorfos ; en uno, el enlace de hidrógeno da como resultado una estructura en forma de cadena, mientras que el patrón de enlace de hidrógeno en la otra forma define una estructura en forma de hoja. [19] Debido a que el material anhidro es tanto ácido como hidrófilo (busca agua), se utiliza en esterificaciones .
Reacciones
El ácido oxálico es un ácido relativamente fuerte, a pesar de ser un ácido carboxílico :
C 2 O 4 H 2 ⇌ C 2 O 4 H - + H + p K a = 1,27 C 2 O 4 H - ⇌ C
2O2−
4+ H +p K a = 4,27
El ácido oxálico sufre muchas de las reacciones características de otros ácidos carboxílicos. Forma ésteres como el oxalato de dimetilo ( pf 52,5 a 53,5 ° C (126,5 a 128,3 ° F)). [20] Forma un cloruro de ácido llamado cloruro de oxalilo .
El oxalato, la base conjugada del ácido oxálico, es un excelente ligando para los iones metálicos, por ejemplo, el fármaco oxaliplatino .
El permanganato puede oxidar el ácido oxálico y los oxalatos en una reacción autocatalítica . [21]
P de ácido oxálico K a valores varían en la literatura 1,25-1,46 y 3,81-4,40. [22] [23] [24] La 100ª edición de la CDN, publicada en 2019, tiene valores de 1,25 y 3,81. [25]
Ocurrencia
Biosíntesis
Existen al menos dos vías para la formación de oxalato mediada por enzimas. En una vía, el oxaloacetato , un componente del ciclo del ácido cítrico de Krebs , es hidrolizado a oxalato y ácido acético por la enzima oxaloacetasa : [26]
- [O 2 CC (O) CH 2 CO 2 ] 2− + H 2 O → C
2O2−
4+ CH
3CO-
2+ H +
También surge de la deshidrogenación del ácido glicólico , que es producido por el metabolismo del etilenglicol .
Ocurrencia en alimentos y plantas.
El oxalato de calcio es el componente más común de los cálculos renales . Los primeros investigadores aislaron el ácido oxálico de la acedera ( Oxalis ). Los miembros de la familia de las espinacas y las brassicas ( repollo , brócoli , coles de Bruselas ) tienen un alto contenido de oxalatos, al igual que la acedera y las umbelíferas como el perejil . [27] Las hojas de ruibarbo contienen aproximadamente 0,5% de ácido oxálico, y el púlpito ( Arisaema triphyllum ) contiene cristales de oxalato de calcio . Del mismo modo, la enredadera de Virginia , una enredadera decorativa común, produce ácido oxálico en sus bayas, así como cristales de oxalato en la savia, en forma de rafuros . Las bacterias producen oxalatos por oxidación de carbohidratos . [13]
Las plantas del género Fenestraria producen fibras ópticas hechas de ácido oxálico cristalino para transmitir luz a sitios fotosintéticos subterráneos. [28]
La carambola , también conocida como carambola, también contiene ácido oxálico junto con caramboxina . El jugo de cítricos contiene pequeñas cantidades de ácido oxálico. Las frutas cítricas producidas en la agricultura orgánica contienen menos ácido oxálico que las producidas en la agricultura convencional. [29]
Se ha propuesto que la formación de pátinas de oxalato de calcio de origen natural en determinadas estatuas y monumentos de piedra caliza y mármol se debe a la reacción química de la piedra de carbonato con el ácido oxálico secretado por líquenes u otros microorganismos . [30] [31]
Producción por hongos
Muchas especies de hongos del suelo secretan ácido oxálico, lo que resulta en una mayor solubilidad de los cationes metálicos, una mayor disponibilidad de ciertos nutrientes del suelo y puede conducir a la formación de cristales de oxalato de calcio. [32] [33]
Otro
El betún oxidado o el betún expuesto a los rayos gamma también contiene ácido oxálico entre sus productos de degradación. El ácido oxálico puede aumentar la lixiviación de radionucleidos acondicionados en betún para la eliminación de desechos radiactivos . [34]
Bioquímica
La base conjugada del ácido oxálico es el anión hidrogenoxalato y su base conjugada ( oxalato ) es un inhibidor competitivo de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH). [35] La LDH cataliza la conversión de piruvato en ácido láctico (producto final del proceso de fermentación (anaeróbico)) oxidando la coenzima NADH a NAD + y H + al mismo tiempo. Restaurar los niveles de NAD + es esencial para la continuación del metabolismo energético anaeróbico a través de la glucólisis . Como las células cancerosas utilizan preferentemente el metabolismo anaeróbico (véase el efecto Warburg ), se ha demostrado que la inhibición de la LDH inhibe la formación y el crecimiento de tumores, [36] por lo que es un curso potencial interesante de tratamiento del cáncer.
Aplicaciones
Aproximadamente el 25% del ácido oxálico producido se utilizará como mordiente en los procesos de teñido. También se utiliza en blanqueadores , especialmente para madera para pasta , y para la eliminación de óxido y otras limpiezas, en polvo de hornear, [13] y como tercer reactivo en instrumentos de análisis de sílice.
Limpieza
Las principales aplicaciones del ácido oxálico incluyen la limpieza o blanqueo, especialmente para la eliminación de óxido (agente complejante de hierro). Su utilidad en agentes de eliminación de óxido se debe a que forma una sal estable soluble en agua con hierro férrico, ión ferrioxalato . El producto de limpieza Zud contiene ácido oxálico. [37]
Metalurgia extractiva
El ácido oxálico es un reactivo importante en la química de los lantánidos . Los oxalatos de lantánidos hidratados se forman fácilmente en soluciones muy fuertemente ácidas en una forma densamente cristalina , fácilmente filtrada, en gran parte libre de contaminación por elementos no lantánidos. La descomposición térmica de estos oxalatos da lugar a los óxidos , que es la forma más comercializada de estos elementos.
Usos de nicho
Algunos apicultores utilizan el ácido oxálico como acaricida contra el ácaro parásito varroa . [38]
El ácido oxálico se usa para limpiar minerales. [39] [40]
El ácido oxálico se utiliza a veces en el proceso de anodización del aluminio, con o sin ácido sulfúrico. [ cita requerida ] En comparación con el anodizado con ácido sulfúrico, los recubrimientos obtenidos son más delgados y presentan una menor rugosidad superficial.
El ácido oxálico es un ingrediente de algunos productos para blanquear los dientes.
Contenido en alimentos
[41] [ aclaración necesaria ]
Vegetal | Ácido oxálico (g / 100 g) a [ aclaración necesaria ] |
---|---|
Amaranto | 1.09 |
Espárragos | 0,13 |
Frijoles, snap | 0,36 |
Hojas de remolacha | 0,61 |
Raíz de remolacha | 0,06 [42] |
Brócoli | 0,19 |
coles de Bruselas | 0.02 [42] |
Repollo | 0,10 |
Zanahoria | 0,50 |
Mandioca | 1,26 |
Coliflor | 0,15 |
Apio | 0,19 |
Achicoria | 0,2 |
Cebollín | 1,48 |
Coles | 0,45 |
Cilantro | 0,01 |
Maíz dulce | 0,01 |
Pepino | 0,02 |
Berenjena | 0,19 |
Endibia | 0,11 |
Ajo | 0,36 |
col rizada | 0,02 |
Lechuga | 0,33 |
Okra | 0,05 |
Cebolla | 0,05 |
Perejil | 1,70 |
Chirivía | 0,04 |
Guisante | 0,05 |
Pimiento morrón | 0,04 |
Papa | 0,05 |
Verdolaga | 1,31 |
Rábano | 0,48 |
Hojas de ruibarbo | 0,52 [43] |
Nabo sueco | 0,03 |
Espinacas | 0,97 (oscila entre 0,65 y 1,3 gramos por 100 gramos sobre la base del peso fresco) [44] |
Calabaza | 0,02 |
Batata | 0,24 |
Acelga suiza , verde | 0,96 [42] |
Tomate | 0,05 |
Nabo | 0,21 |
Hojas de nabo | 0,05 |
Berro | 0,31 |
Toxicidad
El ácido oxálico en forma concentrada puede tener efectos nocivos por contacto y por ingestión . No está identificado como mutágeno o cancerígeno , aunque hay un estudio que sugiere que podría causar cáncer de mama; [45] existe un posible riesgo de malformaciones congénitas en el feto; puede ser dañino si se inhala y es extremadamente destructivo para el tejido de las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior ; dañino si se ingiere; dañino y destructivo de los tejidos y causa quemaduras si se absorbe a través de la piel o entra en contacto con los ojos. Los síntomas y efectos incluyen sensación de ardor, tos, sibilancias, laringitis , dificultad para respirar, espasmos , inflamación y edema de la laringe , inflamación y edema de los bronquios , neumonitis , edema pulmonar . [46]
En humanos, el ácido oxálico ingerido tiene una LD Lo oral (dosis letal más baja publicada) de 600 mg / kg. [47] Se ha informado que la dosis oral letal es de 15 a 30 gramos. [48]
El oxalato puede ingresar a las células donde se sabe que causa disfunción mitocondrial . [49]
La toxicidad del ácido oxálico se debe a la insuficiencia renal causada por la precipitación de oxalato de calcio sólido , [50] el componente principal de los cálculos renales de calcio. El ácido oxálico también puede causar dolor en las articulaciones por la formación de precipitados similares en las articulaciones. La ingestión de etilenglicol produce ácido oxálico como metabolito que también puede causar insuficiencia renal aguda. El hidróxido de calcio ( cal apagada ) disminuye el oxalato urinario tanto en humanos como en ratas. [51]
Notas
^ a A menos que se indique lo contrario, todas las mediciones se basan en pesos de vegetales crudos con contenido de humedad original.
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- ^ Ver:
- François Pierre Savary, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Disertación inaugural sobre la sal esencial de la acedera] (Jean François Le Roux, 1773). (en latín) Savary notó que cuando destilaba sal de acedera (oxalato de hidrógeno de potasio), los cristales se subliman en el receptor. Desde p. 17: "Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam sincerissimum a nobis paratum quam venale destillatione fundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca crystallina lateribus excipuli accrescat, ..." (Una cosa más se notará con respecto al líquido ácido, que nos proporcionó sal de acedera tan pura como las destilaciones comerciales, [produce] un fenómeno, que evidentemente algo en forma seca, cristalina crece en los lados del recipiente, ...) Estos eran cristales de ácido oxálico .
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- ^ Ver:
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enlaces externos
- Espectro MS de ácido oxálico
- Tarjeta internacional de seguridad química 0529
- Guía de NIOSH sobre peligros químicos (CDC)
- Tabla: Contenido de ácido oxálico de vegetales seleccionados (USDA)
- Enlace alternativo: Tabla: Contenido de ácido oxálico de vegetales seleccionados (USDA)
- Acerca de la intoxicación por ruibarbo (The Rhubarb Compendium)
- Fundación Oxalosis e Hiperoxaluria (OHF) El contenido de oxalato de los alimentos 2008 (PDF)
- Información sobre la dieta de la Fundación Oxalosis e Hiperoxaluria (OHF)
- Calculadora: actividades de agua y solutos en ácido oxálico acuoso