El ácido pentafluorobenzoico ( PFBA ) es un compuesto organofluorado con la fórmula C 6 F 5 CO 2 H. Es un polvo cristalino blanco que tiene una alta solubilidad en agua. Su pK a de 1,48 indica que es un ácido fuerte. [1]
El ácido pentafluorobenzoico se prepara tratando pentafluorofenil-litio (o reactivo de pentafluorofenil Grignard) con dióxido de carbono. Estos reactivos se preparan habitualmente in situ a partir de pentafluorobenceno y bromopentafluorobenceno. [1] [2]
Surge a través de la reacción de perfluorotolueno con ácido trifluoroacético y pentafluoruro de antimonio . [3]
La sustitución de fluoruro ocurre típicamente en la posición para. Esta reacción se ha utilizado para anclar el grupo -C 6 F 4 CO 2 H a las superficies. El metóxido de magnesio produce orto metoxilación. La escisión de este éter da ácido tetrafluoro salicílico . A través de una reactividad orto-dirigida similar, los complejos de níquel catalizan la defluoruración de las posiciones 2 y 5. Sin níquel, la defluoración se produce con paraselectividad. [1]