Los ácidos carboxílicos perfluorados ( PFCA ) o ácidos perfluorocarboxílicos son compuestos de fórmula C n F (2n + 1) CO 2 H. El ejemplo más simple es el ácido trifluoroacético . Estos compuestos son análogos organofluorados de los ácidos carboxílicos ordinarios , pero son más fuertes en varias unidades de pK a y exhiben un gran carácter hidrófobo . También se conocen ácidos dicarboxílicos perfluorados, por ejemplo, C 2 F 4 (CO 2 H) 2 . [1]
Aplicaciones y producción
El ácido trifluoroacético es un ácido ampliamente utilizado, utilizado por ejemplo en la síntesis de péptidos . Sus ésteres son útiles en química analítica. Los ácidos carboxílicos perfluorados de cadena más larga, por ejemplo con cinco a nueve carbonos, son fluorosurfactantes y emulsionantes útiles usados en la producción de teflón y fluoropolímeros relacionados . [1]
Estos compuestos se preparan típicamente mediante fluoración electroquímica de los fluoruros de ácido carboxílico seguida de hidrólisis:
- C n H (2n + 1) COF + (2n + 1) HF → C n F (2n + 1) COF + (2n + 1) H 2
- C n F (2n + 1) COF + H 2 O → C n F (2n + 1) CO 2 H + HF
Controversia
Los PFCA más grandes, como el ácido perfluorooctanoico (PFOA), están bajo escrutinio porque son bioacumulativos, aunque no está claro si su presencia representa un riesgo. [2] [3] Los PFCA de cadena corta (scPFCA) se forman a partir de la oxidación atmosférica de compuestos fluoroteloméricos y reemplazos de clorofluorocarbonos (CFC) introducidos como resultado del Protocolo de Montreal . [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ a b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Compuestos de flúor orgánicos" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349
- ^ Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (junio de 2006). "Seguimiento biológico de sustancias polifluoroalquilo: una revisión". Reinar. Sci. Technol . 40 (11): 3463–73. Código Bibliográfico : 2006EnST ... 40.3463H . doi : 10.1021 / es052580b . PMID 16786681 .
- ^ "La contaminación del agua continúa en el famoso lago ruso" . ScienceDaily . 25 de marzo de 2008 . Consultado el 11 de enero de 2009 .
- ^ Capa de ozono: aumenta la preocupación por la amenaza de los productos químicos de reemplazo , BBC News 14 de mayo de 2020
- ^ Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek CG Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young (28 de mayo de 2020). "Registro de núcleos de hielo de ácidos alquilo fluorados persistentes de cadena corta: evidencia del impacto de las regulaciones ambientales globales" . Cartas de investigación geofísica . 47 (10). doi : 10.1029 / 2020GL087535 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
enlaces externos
- Contenido de ácido perfluorocarboxílico en 116 artículos de comercio ( PDF )