Un compuesto perfluorado ( PFC ) es un compuesto organofluorado que contiene solo carbono-flúor y enlaces CC, pero también otros heteroátomos . Los PFC tienen propiedades que resultan de la presencia de fluorocarbonos (que contienen solo enlaces C – F y C – C) y el grupo funcional . Grupos funcionales comunes en los PFC son OH , CO 2 H , cloro , O , y SO 3 H .
La electrofluoración es el método de producción predominante.
Algunos de estos compuestos conocidos como perfluoroalcanos pueden permanecer en nuestra atmósfera durante mucho tiempo. Se bioacumulan debido a su estabilidad química. Debido a su potencial contribución al cambio climático , fueron regulados por el Protocolo de Kioto. Algunos fluorotensioactivos han demostrado ser tóxicos en pruebas con animales, mientras que continúan las aplicaciones industriales generalizadas.
Aplicaciones
Los compuestos perfluorados se usan de forma ubicua: por ejemplo, los fluorotensioactivos se usan ampliamente en la producción de teflón (PTFE) y polímeros fluorados relacionados. Confieren hidrofobicidad y resistencia a las manchas a los tejidos. Son componentes de la espuma contra incendios . [1] tensioactivos fluorados (PFAS) reducir la tensión superficial mediante la concentración en la interfase aire-líquido debido a la lipo phobicity de polifluorocarbonos.
Los clorofluorocarbonos son compuestos perfluorados que se usaban anteriormente como refrigerantes ( freón ) hasta que estuvieron implicados en la degradación del ozono .
Producción
Un método industrial común para sintetizar compuestos perfluorados es la electrofluoración .
Ejemplos por grupo funcional
Haluros de alquilo perfluorados
- Trifluoroyodometano , un agente alquilante
- Yoduro de pentafluoroetilo , un agente alquilante
- El bromuro de perfluorooctilo , o perflubron , es un medio de contraste para imágenes por resonancia magnética, tomografía computarizada (MRI y CT) y ecografía .
- También se ha utilizado en la respiración de líquidos .
- Diclorodifluorometano , refrigerante
Fluorocloroalquenos
- Clorotrifluoroetileno , monómero
- Diclorodifluoroetileno (tres isómeros), monómeros
Perfluoroéteres y epóxidos
- Óxido de hexafluoropropileno , precursor del éter perfluorometilvinílico (CF 2 = CFOCF 3 ), un monómero útil
- de donde Krytox , poliéter perfluorado utilizado en aceites / grasas especiales
Perfluoroalcoholes
- Pentafluorofenol , un ácido moderadamente fuerte
Los alcoholes perfluorados primarios y secundarios son inestables con respecto a la deshidrofluoración.
Perfluoroaminas
- La perfluorotripentilamina (y derivados relacionados) se encuentran en Fluorinert , refrigerantes electrónicos.
Perfluorocetonas
- Hexafluoroacetona , componente básico de la química de los organofluorados.
Ácidos perfluorocarboxílicos
- Ácido trifluoroacético , un ácido moderadamente fuerte útil en química orgánica
- Ácido heptafluorobutírico , un ácido moderadamente fuerte que es útil en química orgánica y analítica.
- Ácido pentafluorobenzoico , un ácido moderadamente fuerte de interés en la comunidad de investigadores
- Ácido perfluorooctanoico (PFOA), tensioactivo utilizado para fabricar fluoropolímeros como el teflón
- Ácido perfluorononanoico (PFNA), tensioactivo en la polimerización en emulsión de fluoropolímeros, como PFOA.
Perfluoronitrilos e isonitrilos
- Trifluorometilisocianuro , el isonitrilo perfluorado más simple.
- Trifluorometilacetonitrilo, el nitrilo perfluorado más simple
- Ácido tríflico , un ácido fuerte útil
- Ácido perfluorobutanosulfónico (PFBS) utilizado como sustituto del PFOS en el Scotchgard reformulado de 3M.
- perfluorobutano sulfonamida (FBSA), derivado sulfonamida de PFBS.
- fluoruro de perfluorooctanosulfonilo (POSF), precursor de compuestos basados en PFOS.
- perfluorooctanosulfonamida (PFOSA), utilizada en la formulación Scotchgard de 3M.
- ácido perfluorooctanosulfónico (PFOS), utilizado en la industria de los semiconductores, 3M ex 's Scotchgard formulación, y ex mezcla de espuma de extinción de incendios de 3M.
Boratos de arilo perfluorados
- Na [B (C 6 F 5 ) 4 ], sal de un anión de coordinación débil .
Preocupaciones ambientales y de salud
Varias preocupaciones ambientales y de salud rodean la producción industrial y el uso de compuestos de perfluoroalcano. La estabilidad excepcional de los compuestos perfluorados es deseable desde la perspectiva de las aplicaciones y también es motivo de preocupaciones ambientales y de salud.
Perfluoroalcanos
Los perfluoroalcanos de bajo punto de ebullición son potentes gases de efecto invernadero , en parte debido a su larga vida en la atmósfera. Las preocupaciones medioambientales de los compuestos perfluorados son similares a los de los clorofluorocarbonos y otros compuestos halogenados utilizados como refrigerantes y materiales de extinción de incendios. El historial de uso, el impacto ambiental y las recomendaciones de uso se incluyen en el Protocolo de Kioto .
Fluorotensioactivos
Los fluorocarbonos PFOA (ácido perfluorooctanoico) y PFOS (sulfonato de perfluorooctano) han sido investigados por la UE y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) por considerarlos nocivos para el medio ambiente. [2] Específicamente, los estudios encontraron que el PFOS causaba "efectos inusuales y graves en las pruebas de toxicidad animal", que estaba presente en todo el mundo en humanos y vida silvestre, y que era altamente persistente en el medio ambiente. [3] (Se siguieron preocupaciones similares para el PFOA).
Los fluorotensioactivos tienden a bioacumularse , ya que son extremadamente estables y pueden almacenarse en el cuerpo de humanos y animales. Los ejemplos incluyen PFOA y PFOS, frecuentemente presentes en textiles resistentes al agua y aerosoles que confieren propiedades resistentes al agua a los textiles y espumas contra incendios . [2] Los datos de estudios en animales del PFOA indican que puede causar varios tipos de tumores y muerte neonatal y puede tener efectos tóxicos en los sistemas inmunológico, hepático y endocrino. A partir de 2010[actualizar]Los datos sobre los efectos del PFOA en la salud humana eran escasos. [4]
En 2015, la Fuerza Aérea de EE. UU. Había estado probando 82 instalaciones militares de EE. UU. Antiguas y activas para detectar fluorosurfactantes contenidos en la espuma contra incendios. [5] En 2015, se encontraron PFC en el agua subterránea en la Estación Aérea Naval de Brunswick , Maine y la Base de la Reserva Aérea Grissom , Indiana, y en el agua de pozo en la Base de la Fuerza Aérea Pease , New Hampshire, donde 500 personas, incluidos niños, se sometieron a análisis de sangre como parte de un plan de biocontrol a través del Departamento de Salud y Servicios Humanos del estado. Los programas de investigación del Departamento de Defensa de EE. UU. Han estado tratando de definir la naturaleza y el alcance de la contaminación por PFAS en sitios militares de EE. UU., Especialmente en aguas subterráneas. [6]
Un informe de 2018 al Congreso indicó que "al menos 126 sistemas de agua potable en o cerca de bases militares" estaban contaminados con compuestos PFAS. [7] [8]
Un estudio de 2016 encontró niveles peligrosos [9] de fluorotensioactivos en 194 de los 4,864 suministros de agua en 33 estados de EE. UU. Al cubrir dos tercios de los suministros de agua potable en los Estados Unidos, el estudio encontró que trece estados representaron el 75% de las detecciones. En orden de frecuencia, estos fueron: California, Nueva Jersey, Carolina del Norte, Alabama, Florida, Pensilvania, Ohio, Nueva York, Georgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts e Illinois. La espuma contra incendios se destacó como uno de los principales contribuyentes. [10]
Ver también
- Sustancias per y polifluoroalquilo
- Fluorocarbonos
Referencias
- ^ Sedlak, Meg (octubre de 2016). "Perfil - sulfonato de perfluorooctano (PFOS)" (PDF) . sfei.org . Instituto del Estuario de San Francisco . Consultado el 2 de noviembre de 2016 .
- ^ a b Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. "Preguntas frecuentes" . Ácido perfluorooctanoico (PFOA) y telómeros fluorados . Consultado el 11 de mayo de 2011 .
- ^ Auer, Charles, Frank Kover, James Aidala, Marks Greenwood. "Sustancias tóxicas: medio siglo de progreso". Asociación de Antiguos Alumnos de la EPA. Marzo de 2016.
- ^ Steenland, Kyle; Fletcher, Tony; Savitz, David A. (2010). "Evidencia epidemiológica sobre los efectos sobre la salud del ácido perfluorooctanoico (PFOA)" . Perspectivas de salud ambiental . 118 (8): 1100-8. doi : 10.1289 / ehp.0901827 . PMC 2920088 . PMID 20423814 .
- ^ Associated Press (19 de septiembre de 2015). "Funcionarios de Grissom: las pruebas de pozo no muestran contaminación química" . Corporación de Televisión LIN . Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
- ^ Programa de investigación y desarrollo ambiental estratégico (SERDP), Programa de certificación de tecnología de seguridad ambiental (ESTCP) Sustancias de polifluoroalquilo y polifluoroalquilo (PFAS): seminarios web sobre fronteras analíticas y de caracterización , 28 de enero de 2016
- ^ Lustgarten, Abrahm (20 de junio de 2018). "Estudio suprimido: la EPA subestimó los peligros de los productos químicos generalizados" . ProPublica . Lisa Song, Talia Buford . Consultado el 23 de junio de 2018 .
- ^ Associated Press (31 de julio de 2017). "La Fuerza Aérea no pagará los costos de contaminación del agua de las ciudades" . Tiempos de la Fuerza Aérea . Consultado el 23 de junio de 2018 .
- ^ Por encima de los niveles mínimos de informes requeridos por la EPA: 70 partes por billón (ng / L) para PFOS y PFOA
- ^ Niveles peligrosos de sustancias químicas tóxicas que se encuentran en el agua potable para 6 millones de estadounidenses Science X network, phys.org, 9 de agosto de 2016
enlaces externos
Medios relacionados con compuestos perfluorados en Wikimedia Commons
Medios relacionados con