El ácido perfluorononanoico , o PFNA , es un ácido carboxílico perfluorado sintético y un fluorotensioactivo que también es un contaminante ambiental que se encuentra en las personas y la vida silvestre junto con el PFOS y el PFOA .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido heptadecafluorononanoico | |
Otros nombres ácido perfluoro- n- nonanoico, PFNA, perfluorononanoato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.184 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 HF 17 O 2 | |
Masa molar | 464,08 g / mol |
Apariencia | polvo cristalino blanco |
Punto de fusion | 59 a 62 ° C (138 a 144 ° F; 332 a 335 K) [4] |
Punto de ebullición | 218 ° C (424 ° F; 491 K) [5] |
9,5 g / L [1] | |
Solubilidad en otros disolventes. | disolventes orgánicos polares |
Acidez (p K a ) | ~ 0 [2] [3] |
Peligros | |
Principales peligros | Ácido fuerte y carcinógeno sospechoso |
Frases R (desactualizadas) | R22 R34 R52 / 53 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 / 37/39 S45 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido trifluoroacético (TFA), Ácido perfluorooctanoico (PFOA), Ácido perfluorooctanosulfónico (PFOS) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química y propiedades
En forma ácida es un ácido fuerte altamente reactivo . En su forma de base conjugada como sal , es estable y comúnmente se empareja con iones de amonio . En el producto comercial Surflon S-111 (CAS 72968-3-88) es el compuesto principal presente en peso. El PFNA se utiliza como tensioactivo para la producción del fluoropolímero de fluoruro de polivinilideno . [6] [7] Se produce principalmente en Japón mediante la oxidación de una mezcla de olefinas de fluorotelómero lineal que contiene F (CF 2 ) 8 CH = CH 2 . También se puede sintetizar mediante la carboxilación de F (CF 2 ) 8 I. El PFNA se puede formar a partir de la biodegradación de alcohol fluorotelomérico 8: 2 . [8] Además, se considera un probable producto de degradación de muchos otros compuestos. [9]
PFNA es el mayor tensioactivo de ácido carboxílico perfluorado. Los derivados de fluorocarbonos con carboxilatos terminales son solo tensioactivos cuando poseen de cinco a nueve carbonos. [10] Los fluorotensioactivos reducen la tensión superficial del agua a la mitad de lo que pueden hacer los surfactantes de hidrocarburos al concentrarse en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los fluorocarbonos. [10] [11] El PFNA es muy estable y no se sabe que se degrade en el medio ambiente mediante procesos oxidativos debido a la fuerza del enlace carbono-flúor y la electronegatividad del flúor .
Preocupaciones ambientales y de salud
Como el PFOA de ocho carbonos , el PFNA de nueve carbonos es un tóxico para el desarrollo y un tóxico para el sistema inmunológico . [12] Sin embargo, los ácidos carboxílicos perfluorados de cadena más larga (PFCA) se consideran más bioacumulativos y tóxicos . [13] El PFNA es un agonista de los receptores nucleares PPARα y PPARγ. [12] En los años entre 1999-2000 y 2003-2004, la media geométrica de PFNA aumentó de 0,5 partes por mil millones a 1,0 partes por mil millones en el suero sanguíneo de la población estadounidense . [14] y también se ha encontrado en el líquido folicular humano [15] En un estudio transversal de muestras estadounidenses de 2003-2004, se observó un nivel de colesterol total más alto (13,9 miligramos por decilitro ) cuando se comparó el cuartil más alto con el más bajo. [16] Los niveles de colesterol no HDL (o " colesterol malo ") también fueron más altos en las muestras con más PFNA.
En los delfines mulares de la bahía de Delaware , el PFNA fue el ácido carboxílico perfluorado medido en la concentración más alta en el plasma sanguíneo ; se encontró en concentraciones muy superiores a 100 partes por mil millones. [17] Se ha detectado PFNA en osos polares en concentraciones superiores a 400 partes por mil millones. [18] El PFNA fue el producto químico perfluorado medido en la concentración más alta en las focas rusas del Baikal . [19] Sin embargo, el PFOS es el compuesto perfluorado que predomina en la mayoría de las muestras de biomonitoreo de vida silvestre . [20]
Regulaciones de agua potable
En los Estados Unidos, no existen estándares federales para el agua potable para ninguna de las sustancias alquiladas perfluoradas a fines de 2020. [21] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) publicó un aviso de salud no ejecutable para PFOA en 2016. Aviso de salud de la agencia El nivel para las concentraciones combinadas de PFOA y PFOS es de 70 partes por billón (ppt). [22] [23]
En junio de 2020, el estado de Nueva Jersey publicó un estándar de agua potable para PFOA, el primer estado en hacerlo. Los sistemas públicos de agua en Nueva Jersey deben cumplir con un estándar de nivel máximo de contaminantes (MCL) de 14 ppt. El estado también estableció un estándar de PFOS en 13 ppt. [24] El estado había establecido un estándar para PFNA en septiembre de 2018, con un MCL de 13 ppt. [25] [26]
Regulación alimentaria
En 2020, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria agregó PFNA en su umbral de seguridad revisado para PFAS que se acumula en el cuerpo. Establecieron el umbral para un grupo de cuatro PFAS de una ingesta semanal tolerable de 4,4 nanogramos por kilogramo de peso corporal por semana. [27]
Restricciones del producto
En 2020, se aprobó un proyecto de ley de California que prohíbe el PFNA como ingrediente agregado intencionalmente de los cosméticos. [28]
Ver también
- Compuestos organofluorados
Referencias
- ^ "Datos de seguridad (MSDS) para el ácido perfluorononanoico" . Sitio web de PTCL Safety . Consultado el 11 de enero de 2009 .
- ^ Goss KU (julio de 2008). "Los valores de pKa del PFOA y otros ácidos carboxílicos altamente fluorados". Reinar. Sci. Technol . 42 (2): 456–458. Código Bibliográfico : 2008EnST ... 42..456G . doi : 10.1021 / es702192c . PMID 18284146 .
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enlaces externos
- Contenido de ácido perfluorocarboxílico en 116 artículos de comercio PDF
- Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, hoja informativa sobre polifluoroquímicos
- Sustancias perfluoradas y sus usos en Suecia
- Sustancias perfluoroalquiladas, Evaluación ambiental acuática
- Cadena de contaminación: el eslabón alimentario, productos químicos perfluorados (PFC) incl. PFOS y PFOA