El fenol (también llamado ácido carbólico ) es un compuesto orgánico aromático con la fórmula molecular C 6 H 5 OH. Es un sólido cristalino blanco que es volátil . La molécula consta de un grupo fenilo (-C 6 H 5 ) unido a un grupo hidroxi (-OH). Ligeramente ácido , requiere un manejo cuidadoso porque puede causar quemaduras químicas .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Fenol [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Benzenol | |||
Otros nombres Ácido carbólico Ácido fenílico Hidroxibenceno Ácido fenico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.303 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 6 O | |||
Masa molar | 94,113 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido cristalino transparente | ||
Olor | Dulce y alquitranado | ||
Densidad | 1,07 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K) | ||
Punto de ebullición | 181,7 ° C (359,1 ° F; 454,8 K) | ||
8,3 g / 100 ml (20 ° C) | |||
log P | 1,48 [2] | ||
Presión de vapor | 0,4 mmHg (20 ° C) [3] | ||
Acidez (p K a ) | 9,95 (en agua), 18,0 (en DMSO), | ||
Base conjugada | Fenóxido | ||
UV-vis (λ máx. ) | 270,75 nm [5] | ||
Momento bipolar | 1.224 D | ||
Farmacología | |||
Código ATC | C05BB05 ( OMS ) D08AE03 ( OMS ), N01BX03 ( OMS ), R02AA19 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | [2] | ||
Pictogramas GHS | [6] | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H311 , H314 , H331 , H341 , H373 [6] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P310 [6] | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 79 ° C (174 ° F; 352 K) | ||
Límites explosivos | 1,8–8,6% [3] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 317 mg / kg (rata, oral) 270 mg / kg (ratón, oral) [7] | ||
LD Lo ( menor publicado ) | 420 mg / kg (conejo, oral) 500 mg / kg (perro, oral) 80 mg / kg (gato, oral) [7] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 19 ppm (mamífero) 81 ppm (rata) 69 ppm (ratón) [7] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (19 mg / m 3 ) [piel] [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 5 ppm (19 mg / m 3 ) C 15,6 ppm (60 mg / m 3 ) [15 minutos] [piel] [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 250 ppm [3] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Tiofenol fenóxido de sodio | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El fenol se extrajo primero del alquitrán de hulla , pero hoy se produce a gran escala (alrededor de 7 mil millones de kg / año) a partir de materias primas derivadas del petróleo . Es un producto industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles. [8] Se utiliza principalmente para sintetizar plásticos y materiales relacionados. El fenol y sus derivados químicos son esenciales para la producción de policarbonatos , epoxis , baquelita , nailon , detergentes , herbicidas como herbicidas fenoxi y numerosos fármacos farmacéuticos .
Propiedades
El fenol es un compuesto orgánico apreciablemente soluble en agua, con aproximadamente 84,2 g que se disuelven en 1000 ml (0,895 M ). Son posibles mezclas homogéneas de fenol y agua en relaciones de masa de fenol a agua de ~ 2,6 y superiores. La sal de sodio del fenol, fenóxido de sodio , es mucho más soluble en agua.
Acidez
El fenol es un ácido débil. En solución acuosa en el rango de pH aprox. 8 - 12 está en equilibrio con el anión fenolato C 6 H 5 O - (también llamado fenóxido ): [9]
- C 6 H 5 OH ⇌ C 6 H 5 O - + H +
Una explicación de por qué el fenol es más ácido que los compuestos alifáticos que contienen un grupo -OH es la estabilización por resonancia del anión fenóxido por el anillo aromático. De esta manera, la carga negativa del oxígeno se deslocaliza en los átomos de carbono orto y para a través del sistema pi. [10] Una explicación alternativa involucra el marco sigma, postulando que el efecto dominante es la inducción de los carbonos hibridados sp 2 más electronegativos ; la extracción inductiva comparativamente más potente de la densidad de electrones que proporciona el sistema sp 2 en comparación con un sistema sp 3 permite una gran estabilización del oxianión. En apoyo de la segunda explicación, el p K a del enol de acetona en agua es 10,9, lo que lo hace solo un poco menos ácido que el fenol (p K a 10,0). [11] Por lo tanto, el mayor número de estructuras de resonancia disponibles para el fenóxido en comparación con el enolato de acetona parece contribuir muy poco a su estabilización. Sin embargo, la situación cambia cuando se excluyen los efectos de solvatación . Una comparación in silico reciente de las acidez en fase gaseosa de los vinálogos de fenol y ciclohexanol en conformaciones que permiten o excluyen la estabilización por resonancia lleva a la inferencia de que aproximadamente 1 ⁄ 3 del aumento de acidez del fenol es atribuible a efectos inductivos, con contabilidad de resonancia. por la diferencia restante. [12]
Enlaces de hidrógeno
En los disolventes de tetracloruro de carbono y alcanos, el fenol tiene enlaces de hidrógeno con una amplia gama de bases de Lewis, como piridina , éter dietílico y sulfuro de dietilo . Se han estudiado las entalpías de formación de aductos y los cambios de frecuencia de –OH IR que acompañan a la formación de aductos. [13] El fenol se clasifica como un ácido duro que es compatible con la relación C / E del modelo ECW con E A = 2,27 y C A = 1,07. La fuerza de aceptor relativa del fenol hacia una serie de bases, frente a otros ácidos de Lewis, puede ilustrarse mediante gráficos CB . [14] [15]
Anión fenóxido
El anión fenóxido es un nucleófilo fuerte con una nucleofilia comparable a la de los carbaniones o aminas terciarias. [16] Puede reaccionar tanto en sus sitios de oxígeno como de carbono como un nucleófilo ambidente (ver teoría HSAB ). Generalmente, el ataque por oxígeno de los aniones fenóxido se favorece cinéticamente, mientras que el ataque por carbono se prefiere termodinámicamente (ver Control de reacción termodinámico versus cinético ). Normalmente se observa un ataque de oxígeno / carbono mixto y por esto una pérdida de selectividad si la velocidad de reacción alcanza el control de difusión. [17]
Tautomería
El fenol exhibe tautomería ceto-enol con su inestable ceto tautómero ciclohexadienona, pero solo existe una pequeña fracción de fenol como forma ceto. La constante de equilibrio para la enolización es de aproximadamente 10 -13 , que significa que sólo uno de cada diez billones de moléculas es en la forma ceto en cualquier momento. [18] La pequeña cantidad de estabilización obtenida al intercambiar un enlace C = C por un enlace C = O es más que compensada por la gran desestabilización resultante de la pérdida de aromaticidad. Por tanto, el fenol existe esencialmente en su totalidad en forma de enol. [19]
Los fenóxidos son enolatos estabilizados por aromaticidad . En circunstancias normales, el fenóxido es más reactivo en la posición del oxígeno, pero la posición del oxígeno es un nucleófilo "duro", mientras que las posiciones del carbono alfa tienden a ser "blandas". [20]
Reacciones
El fenol es altamente reactivo hacia la sustitución aromática electrófila ya que los electrones pi del átomo de oxígeno donan densidad de electrones al anillo. Mediante este enfoque general, se pueden unir muchos grupos al anillo mediante halogenación , acilación , sulfonación y otros procesos. Sin embargo, el anillo de fenol está tan fuertemente activado, solo superado por la anilina , que la bromación o cloración del fenol conduce a la sustitución en todos los átomos de carbono orto y para del grupo hidroxi, no solo en un carbono. El fenol reacciona con ácido nítrico diluido a temperatura ambiente para dar una mezcla de 2-nitrofenol y 4-nitrofenol, mientras que con ácido nítrico concentrado, más grupos nitro se sustituyen en el anillo para dar 2,4,6-trinitrofenol que se conoce como ácido pícrico. .
Las soluciones acuosas de fenol son débilmente ácidas y tornan el tornasol azul ligeramente a rojo. El fenol es neutralizado por hidróxido de sodio formando fenato o fenolato de sodio, pero al ser más débil que el ácido carbónico , no puede ser neutralizado por bicarbonato de sodio o carbonato de sodio para liberar dióxido de carbono .
- C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Cuando se agita una mezcla de fenol y cloruro de benzoílo en presencia de una solución diluida de hidróxido de sodio , se forma benzoato de fenilo . Este es un ejemplo de la reacción de Schotten-Baumann :
- C 6 H 5 OH + C 6 H 5 COCl → C 6 H 5 OCOC 6 H 5 + HCl
El fenol se reduce a benceno cuando se destila con polvo de zinc o cuando su vapor pasa sobre gránulos de zinc a 400 ° C: [21]
- C 6 H 5 OH + Zn → C 6 H 6 + ZnO
Cuando se hace reaccionar fenol con diazometano en presencia de trifluoruro de boro (BF 3 ), se obtiene anisol como producto principal y nitrógeno gaseoso como subproducto.
- C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 → C 6 H 5 OCH 3 + N 2
Cuando el fenol reacciona con la solución de cloruro de hierro (III), se forma una solución violeta violeta intensa.
Producción
Debido a la importancia comercial del fenol, se han desarrollado muchos métodos para su producción, pero el proceso de cumeno es la tecnología dominante.
Proceso cumeno
El proceso de cumeno , también llamado proceso Hock , representa el 95% de la producción (2003) . Implica la oxidación parcial de cumeno (isopropilbenceno) a través de la transposición de Hock : [8] En comparación con la mayoría de los otros procesos, el proceso de cumeno utiliza condiciones relativamente suaves y materias primas relativamente económicas. Para que el proceso sea económico, tanto el fenol como el subproducto de acetona deben tener demanda. [22] [23] En 2010, la demanda mundial de acetona fue de aproximadamente 6,7 millones de toneladas, el 83 por ciento de las cuales se satisfizo con acetona producida por el proceso de cumeno.
Una ruta análoga al proceso de cumeno comienza con ciclohexilbenceno . Se oxida a un hidroperóxido , similar a la producción de hidroperóxido de cumeno . A través de la transposición de Hock, el hidroperóxido de ciclohexilbenceno se escinde para dar fenol y ciclohexanona . La ciclohexanona es un precursor importante de algunas medias de nailon . [24]
Oxidación de benceno y tolueno.
La oxidación directa del benceno a fenol es teóricamente posible y de gran interés, pero no se ha comercializado:
- C 6 H 6 + O → C 6 H 5 OH
El óxido nitroso es un oxidante potencialmente "verde" que es un oxidante más potente que el O 2 . Sin embargo, las rutas para la generación de óxido nitroso siguen siendo poco competitivas. [25] [22] [24]
Una electrosíntesis que emplea corriente alterna da fenol a partir del benceno. [26]
La oxidación del tolueno , desarrollada por Dow Chemical , implica una reacción catalizada por cobre de benzoato de sodio fundido con aire:
- C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O
Se propone que la reacción se desarrolle mediante la formación de salicilato de bencilotilo. [8]
Métodos antiguos
Los primeros métodos se basaban en la extracción de fenol de derivados del carbón o la hidrólisis de derivados de benceno.
Hidrólisis de bencenosulfonato
Una ruta comercial temprana, desarrollada por Bayer y Monsanto a principios de la década de 1900, comienza con la reacción de una base fuerte con bencenosulfonato . La conversión está representada por esta ecuación idealizada: [27]
- C 6 H 5 SO 3 H + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O
Hidrólisis de clorobenceno
El clorobenceno se puede hidrolizar a fenol utilizando una base ( proceso Dow ) o vapor ( proceso Raschig-Hooker ): [23] [24] [28]
- C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
- C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Estos métodos adolecen del coste del clorobenceno y la necesidad de eliminar el subproducto de cloruro.
Pirólisis de carbón
El fenol también es un subproducto recuperable de la pirólisis del carbón . [28] En el proceso Lummus , la oxidación del tolueno a ácido benzoico se realiza por separado.
Métodos varios
Las sales de fenildiazonio se hidrolizan a fenol. El método no tiene interés comercial ya que el precursor es caro. [29]
- C 6 H 5 NH 2 + HCl / NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl
El ácido salicílico se descarboxila a fenol. [30]
Usos
Los principales usos del fenol, que consumen dos tercios de su producción, implican su conversión en precursores de plásticos. La condensación con acetona da bisfenol-A , un precursor clave de los policarbonatos y las resinas epóxido . La condensación de fenol, alquilfenoles o difenoles con formaldehído da resinas fenólicas , un ejemplo famoso de las cuales es la baquelita . La hidrogenación parcial del fenol da ciclohexanona , un precursor del nailon . Los detergentes no iónicos se producen por alquilación de fenol para dar los alquilfenoles , por ejemplo, nonilfenol , que luego se someten a etoxilación . [8]
El fenol también es un precursor versátil de una gran colección de fármacos, sobre todo la aspirina, pero también muchos herbicidas y fármacos .
El fenol es un componente en la técnica de extracción de fenol-cloroformo líquido-líquido que se utiliza en biología molecular para obtener ácidos nucleicos de tejidos o muestras de cultivos celulares. Dependiendo del pH de la solución, se puede extraer ADN o ARN .
Médico
El fenol alguna vez se usó ampliamente como antiséptico, su uso fue iniciado por Joseph Lister (ver la sección de Historia ).
Desde principios de la década de 1900 hasta la de 1970 se utilizó en la producción de jabón carbólico . Los líquidos de fenol concentrado se utilizan comúnmente para el tratamiento permanente de las uñas encarnadas de los dedos de los pies y las manos, un procedimiento conocido como matricectomía química . El procedimiento fue descrito por primera vez por Otto Boll en 1945. Desde entonces se ha convertido en el producto químico de elección para las matricesectomías químicas realizadas por podólogos.
El aerosol de fenol, generalmente al 1.4% de fenol como ingrediente activo, se usa médicamente para aliviar el dolor de garganta. [31] Es el ingrediente activo de algunos analgésicos orales como el aerosol cloraséptico , TCP y Carmex , que se utilizan comúnmente para tratar temporalmente la faringitis . [32]
Usos de nicho
El fenol es tan económico que atrae muchos usos a pequeña escala. Es un componente de los decapantes de pintura industriales que se utilizan en la industria de la aviación para la eliminación de epoxi, poliuretano y otros recubrimientos químicamente resistentes. [33]
Los derivados de fenol se han utilizado en la preparación de cosméticos, incluidos filtros solares , [34] tintes para el cabello , preparaciones para aclarar la piel [35] , así como en tónicos / exfoliantes para la piel. [36] Sin embargo, debido a problemas de seguridad, el uso del fenol en productos cosméticos está prohibido en la Unión Europea [37] [38] y Canadá . [39] [40]
Historia
El fenol fue descubierto en 1834 por Friedlieb Ferdinand Runge , quien lo extrajo (en forma impura) del alquitrán de hulla . [41] Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-ácido, ácido carbólico). El alquitrán de hulla siguió siendo la fuente principal hasta el desarrollo de la industria petroquímica . En 1841, el químico francés Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura. [42]
En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre "phène" para el benceno; [43] esta es la raíz de la palabra "fenol" y " fenilo ". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de "fenol". [44]
Los antisépticos propiedades de fenol fueron utilizados por Sir Joseph Lister (1827-1912) en su técnica pionera de la cirugía antiséptica. Lister decidió que las heridas en sí debían limpiarse a fondo. Luego cubrió las heridas con un trapo o pelusa [45] cubierto de fenol, o ácido carbólico, como él lo llamó. La irritación de la piel causada por la exposición continua al fenol finalmente condujo a la introducción de técnicas asépticas (libres de gérmenes) en la cirugía.
Joseph Lister era un estudiante en el University College London con Robert Liston, y luego ascendió al rango de Cirujano en Glasgow Royal Infirmary. Lister experimentó con telas cubiertas de ácido carbólico después de estudiar los trabajos y experimentos de su contemporáneo, Louis Pasteur, en la esterilización de diversos medios biológicos. Lister se inspiró para tratar de encontrar una manera de esterilizar heridas vivas, lo que no se podía hacer con el calor requerido por los experimentos de Pasteur. Al examinar la investigación de Pasteur, Lister comenzó a reconstruir su teoría: que los gérmenes mataban a los pacientes. Teorizó que si los gérmenes pudieran ser eliminados o prevenidos, no ocurriría ninguna infección. Lister razonó que se podría usar una sustancia química para destruir los microorganismos que causan la infección. [46]
Mientras tanto, en Carlisle, Inglaterra, los funcionarios estaban experimentando con un tratamiento de aguas residuales, utilizando ácido carbólico para reducir el olor de los pozos de aguas residuales. Habiendo oído hablar de estos desarrollos y haber experimentado él mismo previamente con otros productos químicos con fines antisépticos sin mucho éxito, Lister decidió probar el ácido carbólico como antiséptico para heridas. Tuvo su primera oportunidad el 12 de agosto de 1865, cuando recibió a un paciente: un niño de once años con una fractura de tibia que le atravesó la piel de la parte inferior de la pierna. Normalmente, la amputación sería la única solución. Sin embargo, Lister decidió probar el ácido carbólico. Después de colocar el hueso y sostener la pierna con férulas, Lister empapó toallas de algodón limpias en ácido carbólico sin diluir y las aplicó sobre la herida, cubiertas con una capa de papel de aluminio, dejándolas durante cuatro días. Cuando revisó la herida, Lister se sorprendió gratamente al no encontrar signos de infección, solo enrojecimiento cerca de los bordes de la herida debido a un leve ardor por el ácido carbólico. Volviendo a aplicar vendajes nuevos con ácido carbólico diluido, el niño pudo caminar a casa después de unas seis semanas de tratamiento. [47]
El 16 de marzo de 1867, cuando se publicaron los primeros resultados del trabajo de Lister en The Lancet, había tratado a un total de once pacientes con su nuevo método antiséptico. De ellos, solo uno había muerto, y eso fue por una complicación que no tenía nada que ver con la técnica de vendaje de heridas de Lister. Ahora, por primera vez, es probable que los pacientes con fracturas compuestas salgan del hospital con todas sus extremidades intactas.
- - Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery , pág. 62 [47]
Antes de que se introdujeran las operaciones antisépticas en el hospital, hubo dieciséis muertes en treinta y cinco casos quirúrgicos. Casi uno de cada dos pacientes falleció. Después de que se introdujera la cirugía antiséptica en el verano de 1865, solo hubo seis muertes en cuarenta casos. La tasa de mortalidad ha caído de casi el 50% a alrededor del 15%. Fue un logro notable
- - Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery , pág. 63 [48]
El fenol fue el ingrediente principal de Carbolic Smoke Ball , un dispositivo ineficaz comercializado en Londres en el siglo XIX como protección contra la influenza y otras dolencias, y el tema del famoso caso judicial Carlill contra Carbolic Smoke Ball Company .
Segunda Guerra Mundial
El efecto tóxico del fenol sobre el sistema nervioso central, que se analiza a continuación, provoca un colapso repentino y pérdida del conocimiento tanto en humanos como en animales; un estado de calambres precede a estos síntomas debido a la actividad motora controlada por el sistema nervioso central. [49] La Alemania nazi utilizó inyecciones de fenol como medio de ejecución individual durante la Segunda Guerra Mundial . [50] Fue utilizado originalmente por los nazis en 1939 como parte del programa de eutanasia Aktion T4 . [51] Los alemanes aprendieron que el exterminio de grupos más pequeños era más económico inyectando fenol a cada víctima. Se administraron inyecciones de fenol a miles de personas. Maximilian Kolbe también fue asesinado con una inyección de fenol después de sobrevivir dos semanas de deshidratación y hambre en Auschwitz cuando se ofreció como voluntario para morir en lugar de un extraño . Aproximadamente un gramo es suficiente para causar la muerte. [52]
Ocurrencias
El fenol es un producto metabólico normal que se excreta en cantidades de hasta 40 mg / L en la orina humana. [49]
La secreción de la glándula temporal de los elefantes machos mostró la presencia de fenol y 4-metilfenol durante el musth . [53] [54]
También es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se ingiere de las plantas que come el castor. [55]
Ocurrencia en whisky
El fenol es un componente medible en el aroma y el sabor del distintivo whisky escocés Islay , [56] generalmente ~ 30 ppm , pero puede ser superior a 160 ppm en la cebada malteada que se utiliza para producir whisky . [57] Esta cantidad es diferente y presumiblemente superior a la cantidad en el destilado. [56]
Biodegradacion
Cryptanaerobacter phenolicus es una especie de bacteria que produce benzoato a partir de fenol a través del 4-hidroxibenzoato . [58] Rhodococcus phenolicus es una especie de bacteria capaz de degradar el fenol como única fuente de carbono. [59]
Toxicidad
El fenol y sus vapores son corrosivos para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. [60] Su efecto corrosivo sobre la piel y las membranas mucosas se debe a un efecto degenerador de proteínas. [49] El contacto repetido o prolongado de la piel con el fenol puede causar dermatitis o incluso quemaduras de segundo y tercer grado. [61] La inhalación de vapor de fenol puede causar edema pulmonar . [60] La sustancia puede causar efectos nocivos sobre el sistema nervioso central y el corazón, dando lugar a arritmias , convulsiones y coma . [62] Los riñones también pueden verse afectados. La exposición prolongada o repetida de la sustancia puede tener efectos nocivos en el hígado y los riñones . [63] No hay evidencia de que el fenol cause cáncer en humanos. [64] Además de sus efectos hidrófobos , otro mecanismo de toxicidad del fenol puede ser la formación de radicales fenoxilo . [sesenta y cinco]
Dado que el fenol se absorbe a través de la piel con relativa rapidez, puede producirse una intoxicación sistémica además de las quemaduras cáusticas locales. [49] La intoxicación por reabsorción por una gran cantidad de fenol puede ocurrir incluso con solo una pequeña área de piel, lo que conduce rápidamente a la parálisis del sistema nervioso central y una caída severa de la temperatura corporal. El LD 50 para la toxicidad oral es menos de 500 mg / kg para perros, conejos o ratones; la dosis humana letal mínima se citó como 140 mg / kg. [49] La Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR), Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos, establece que la dosis fatal por ingestión de fenol es de 1 a 32 g. [66]
Las quemaduras químicas de la piel exposiciones pueden ser descontaminados mediante lavado con polietilenglicol , [67] alcohol isopropílico , [68] o cantidades quizás incluso copiosas de agua. [69] Es necesario quitarse la ropa contaminada, así como el tratamiento hospitalario inmediato en caso de salpicaduras importantes. Esto es particularmente importante si el fenol se mezcla con cloroformo (una mezcla de uso común en biología molecular para la purificación de ADN y ARN ). El fenol también es una toxina reproductiva que aumenta el riesgo de aborto y el bajo peso al nacer indica un retraso en el desarrollo en el útero. [70]
Fenoles
La palabra fenol también se usa para referirse a cualquier compuesto que contenga un anillo aromático de seis miembros , unido directamente a un grupo hidroxilo (-OH). Por lo tanto, los fenoles son una clase de compuestos orgánicos de los cuales el fenol discutido en este artículo es el miembro más simple.
Ver también
- Reordenamiento de Bamberger
- Reordenamiento de Claisen
- Cresol
- Reordenamiento de papas fritas
- Polifenol
Referencias
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Sólo se conserva un nombre, fenol, para C 6 H 5 -OH, tanto como nombre preferido como para la nomenclatura general.
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enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0070
- Ficha de datos de seguridad del material fenólico
- Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja de datos de fenol
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- CDC - Fenol - Tema de salud y seguridad en el lugar de trabajo de NIOSH
- Monografía de la IARC: "Fenol"
- Arcane Radio Trivia describe los usos que compiten con el fenol alrededor de 1915