Pineno

Pineno

Nombres
Nombres IUPAC (1 S , 5 S ) -2,6,6-trimetilbiciclo [3.1.1] hept-2-eno (1 S , 5 S ) -6,6-dimetil-2-metilenbiciclo [3.1.1] heptano
Identificadores
Número CAS	(sin especificar): 1330-16-1 Y (1 R - α ): 7785-70-8 Y (1 S -α): 7785-26-4 Y ((±) -α): 80-56-8 Y (β): 18172-67-3 Y
Modelo 3D ( JSmol )	(sin especificar): imagen interactiva
CHEBI	(sin especificar): CHEBI: 17187 (1 R - α ): CHEBI: 28261 (1 S -α): CHEBI: 28660 ((±) -α): CHEBI: 36740 (β): CHEBI: 50025
ChemSpider	(1 R - α ): 74205 (1 S -α): 389795 ((±) -α): 6402 (β): 14198
Tarjeta de información ECHA	100.029.170
Número CE	(1 R -α): 232-087-8
PubChem CID	(1 R - α ): 82227 (1 S -α): 15837102 ((±) -α): 6654 (β): 14896
UNII	(sin especificar): 996299PUKB Y (1 R -α): H6CM4TWH1W Y (1 S -α): TZR3GM95PR Y ((±) -α): JPF3YI7O34 Y (β): AFN153A7SU Y
Tablero CompTox ( EPA )	(sin especificar): DTXSID7041671
Sonrisas (sin especificar): CC1 = CCC2CC1C2 (C) C
Propiedades
Fórmula química	C 10 H 16
Masa molar	136,24 g / mol
Apariencia	Líquido
Densidad	0,86 g · cm −3 (alfa, 15 ° C) [1] [2]
Punto de fusion	−62 a −55 ° C (−80 a −67 ° F; 211 a 218 K) (alfa) [1]
Punto de ebullición	155 a 156 ° C (311 a 313 ° F; 428 a 429 K) (alfa) [1]
solubilidad en agua	Prácticamente insoluble en agua.
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

Pineno (C ₁₀ H ₁₆ ) es un compuesto químico monoterpeno bicíclico . ^[1] Hay dos isómeros estructurales de pineno que se encuentran en la naturaleza: α-pineno y β-pineno . Como sugiere su nombre, ambas formas son componentes importantes de la resina de pino ; también se encuentran en las resinas de muchas otras coníferas , así como en plantas no coníferas como la alcanforweed ( Heterotheca ) ^[3] y la artemisa grande ( Artemisia tridentata ). Muchos insectos utilizan ambos isómeros en su sistema de comunicación química. Los dos isómeros del pineno constituyen el componente principal de la trementina .

Isómeros

fórmula esquelética
vista de perspectiva	X		X
modelo de pelota y palo	X		X
nombre	(1 R ) - (+) - α-pineno	(1 S ) - (-) - α-pineno	(1 R ) - (+) - β-pineno	(1 S ) - (-) - β-pineno
número CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosíntesis

Tanto el α-pineno como el β-pineno se producen a partir del pirofosfato de geranilo , mediante la ciclación del pirofosfato de linaloilo seguida de la pérdida de un protón del carbocatión equivalente. Los investigadores del Instituto de Tecnología de Georgia y el Instituto Conjunto de BioEnergía han podido producir pineno sintéticamente con una bacteria. ^[4]

Plantas

El alfa-pineno es el terpenoide más común en la naturaleza ^[5] y es altamente repelente para los insectos. ^[6]

El alfa-pineno aparece en las coníferas y en muchas otras plantas. ^{[7] El} pineno es un componente importante de los aceites esenciales de Sideritis spp. (hierba de hierro) ^[8] y Salvia spp. (sabio). ^{[9] El} cannabis también contiene alfa-pineno ^[7] y beta-pineno . ^{[10] La} resina de Pistacia terebinthus (comúnmente conocida como terebinth o trementina) es rica en pineno. Los piñones producidos por los pinos contienen pineno. ^[7]

La cáscara de fruta de lima Makrut contiene un aceite esencial comparable al aceite de cáscara de fruta de lima; sus componentes principales son limoneno y β-pineno. ^[11]

La mezcla racémica de las dos formas de pineno se encuentra en algunos aceites como el aceite de eucalipto. ^[12]

Uso

En la industria química, la oxidación selectiva del pineno con algunos catalizadores da lugar a muchos compuestos para perfumería , como los olores artificiales. Un producto de oxidación importante es la verbenona , junto con el óxido de pineno , el verbenol y el hidroperóxido de verbenilo . ^[13]

Los pinenos son los componentes principales de la trementina .

Se ha explorado el uso de pineno como biocombustible en motores de encendido por chispa. ^[14] Se ha demostrado que los dímeros de pineno tienen valores caloríficos comparables a los del combustible para aviones JP-10. ^[4]

Referencias

1. Registro de alpha-Pinen en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la seguridad y salud en el trabajo , consultado el 07 de enero de 2016.
2. Registro de beta-Pinen en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional , consultado el 07 de enero de 2016.
3. Lincoln DE, Lawrence BM (1984). "Los componentes volátiles de alcanfor, heterotheca subaxillaris". Fitoquímica . 23 (4): 933–934. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85073-6 .
4. Sarria S, Wong B, Martín HG, Keasling JD, Peralta-Yahya P (2014). "Síntesis microbiana de pineno" . Biología sintética ACS . 3 (7): 466–475. doi : 10.1021 / sb4001382 . PMID 24679043 . 
5. Noma Y, Asakawa Y (2010). "Biotransformación de monoterpenoides por microorganismos, insectos y mamíferos". En Baser KH, Buchbauer G (eds.). Manual de aceites esenciales: ciencia, tecnología y aplicaciones (2ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. págs. 585–736. ISBN 9780429155666.
6. Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Actividad repelente de los aceites esenciales: una revisión". Bioresour Technol . 101 (1): 372–378. doi : 10.1016 / j.biortech.2009.07.048 . PMID 19729299 . 
7. Russo EB (2011). "Domando THC: potencial sinergia de cannabis y efectos de séquito de fitocannabinoides-terpenoides" . Revista británica de farmacología . 163 (7): 1344-1364. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x . PMC 3165946 . PMID 21749363 .  
8. Köse EO, Deniz İG, Sarıkürkçü C, Aktaş Ö, Yavuz M (2010). "Composición química, actividades antimicrobianas y antioxidantes de los aceites esenciales de Sideritis erythrantha Boiss. Y Heldr. (Var. Erythrantha y var. Cedretorum PH Davis) endémicas en Turquía". Toxicología alimentaria y química . 48 (10): 2960–2965. doi : 10.1016 / j.fct.2010.07.033 . PMID 20670669 . 
9. Özek G, Demirci F, Özek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI, et al. (2010). "Análisis cromatográfico-espectrométrico de masas de volátiles obtenidos por cuatro técnicas diferentes de Salvia rosifolia Sm., Y evaluación de la actividad biológica". Journal of Chromatography A . 1217 (5): 741–748. doi : 10.1016 / j.chroma.2009.11.086 . PMID 20015509 . 
10. Hillig KW (2004). "Un análisis quimiotaxonómico de la variación terpenoide en el cannabis". Sistemática bioquímica y ecología . 32 (10): 875–891. doi : 10.1016 / j.bse.2004.04.004 .
11. Kasuan N (2013). "Extracción de aceite esencial Citrus hystrix DC (lima kaffir) mediante el proceso de destilación de vapor automatizado: análisis de compuestos volátiles" (PDF) . Revista Malyasiana de Ciencias Analíticas . 17 (3): 359–369.
12. "alfa-pineno - resumen compuesto" . PubChem . NCBI . Consultado el 14 de noviembre de 2017 .
13. Neuenschwander U, Guignard F, Hermans I (2010). "Mecanismo de oxidación aeróbica del α-pineno" . ChemSusChem (en alemán). 3 (1): 75–84. doi : 10.1002 / cssc.200900228 . PMID 20017184 . 
14. Raman V, Sivasankaralingam V, Dibble R, Sarathy SM (2016). "α-Pineno: un biocombustible de alta densidad energética para aplicaciones de motores SI". Documento técnico SAE . Serie de documentos técnicos SAE. 1 . doi : 10.4271 / 2016-01-2171 .

Bibliografía

• Mann, J .; Davidson, RS; Hobbs, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB (1994). Productos Naturales . Harlow, Reino Unido: Addison Wesley Longman Ltd. págs.  309–311 . ISBN 978-0-582-06009-8.