Los polienos son poli- insaturados compuestos orgánicos que contienen al menos tres dobles e individuales alternantes de carbono bonos -carbono. Estos dobles enlaces carbono-carbono interactúan en un proceso conocido como conjugación que resulta en algunas propiedades ópticas inusuales . Relacionados con los polienos están los dienos , donde solo hay dos enlaces dobles y sencillos alternos.
Los siguientes polienos se utilizan como antibióticos para los seres humanos: anfotericina B , nistatina , candicidina , pimaricina , metilpartricina y tricomicina . [1]
Propiedades ópticas
Algunos polienos son de colores brillantes, una propiedad poco común de un hidrocarburo. Normalmente, los alquenos absorben en la región ultravioleta de un espectro , pero el estado de energía de absorción de los polienos con numerosos dobles enlaces conjugados puede reducirse de modo que entren en la región visible del espectro, lo que da como resultado compuestos coloreados (porque contienen un cromóforo ). . Por tanto, muchos tintes naturales contienen polienos lineales, por ejemplo , betacaroteno , que es responsable del color de las zanahorias .
Propiedades químicas y eléctricas
Los polienos tienden a ser más reactivos que los alquenos más simples. Por ejemplo, los triglicéridos que contienen polieno son reactivos frente al oxígeno atmosférico. El poliacetileno , parcialmente oxidado o reducido, presenta una alta conductividad eléctrica. La mayoría de los polímeros conductores son polienos y muchos tienen estructuras conjugadas .
Ocurrencia
Algunos ácidos grasos son polienos. Otra clase de polienos importantes son los antimicóticos poliénicos , [2]
- Polienos representativos
La anfotericina B es un ejemplo de un agente antifúngico (antimicótico) poliénico . [3]
El leucotrieno A4 es un regulador de la respuesta inmunitaria.
La retina es la base química de la visión animal.
El betacaroteno es un pigmento rojo anaranjado abundante en plantas y frutas, en particular zanahorias.
Los poliacetilenos son un polímero sintético de interés teórico porque exhiben propiedades metálicas tras la oxidación. [4]
Referencias
- ^ Zotchev, Sergey B. (2003). "Antibióticos macrólidos poliénicos y sus aplicaciones en terapia humana". Química Medicinal Actual . 10 : 211-223. doi : 10.2174 / 0929867033368448 .
- ^ Estantería NCBI (1996). "Fármacos antifúngicos polienos" . La rama médica de la Universidad de Texas en Galveston . Consultado el 29 de enero de 2010 .
- ^ Torrado, JJ; Espada, R .; Ballesteros, diputado; Torrado-Santiago, S. "Formulaciones de anfotericina B y focalización de fármacos" Revista de Ciencias Farmacéuticas 2008, volumen 97, págs. 2405-2425. doi : 10.1002 / jps.21179
- ^ Lam, Jacky WY; Tang, Ben Zhong "Functional Polyacetylenes" Accounts of Chemical Research 2005, volumen 38, págs. 745-754. doi : 10.1021 / ar040012f
- Polienos
- Hidrocarburos conjugados
