El ácido propiónico ( / p r oʊ p i ɒ n ɪ k / , a partir de los griegos palabras protos , que significa "primero", y pion , que significa "grasa"; también conocido como ácido propanoico ) es una forma natural de ácido carboxílico con la fórmula química CH 3 CH 2 CO 2 H. Es un líquido con un olor acre y desagradable que se asemeja un poco al olor corporal . El anión CH 3 CH 2 CO 2- así como las sales y ésteres del ácido propiónico se conocen como propionatos o propanoatos .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido propanoico | |||
Otros nombres Carboxyethane ácido Ethanecarboxylic ácido Ethylformic ácido Metacetonic ácido metilacético C3: 0 ( números de lípidos ) | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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ChemSpider | |||
DrugBank |
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Tarjeta de información ECHA | 100.001.070 | ||
Número CE |
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Número e | E280 (conservantes) | ||
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |||
C 3 H 6 O 2 | |||
Masa molar | 74,079 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro [1] | ||
Olor | Picante, rancio, desagradable [1] | ||
Densidad | 0,98797 g / cm 3 [2] | ||
Punto de fusion | −20,5 ° C (−4,9 ° F; 252,7 K) [3] | ||
Punto de ebullición | 141,15 ° C (286,07 ° F; 414,30 K) [3] | ||
Condiciones de sublimación | Sublima a -48 ° C Δ subl H | ||
solubilidad en agua | 8,19 g / g (−28,3 ° C) 34,97 g / g (−23,9 ° C) Miscible (≥ −19,3 ° C) [5] | ||
Solubilidad | Miscible en EtOH , éter , CHCl 3 [6] | ||
log P | 0,33 [7] | ||
Presión de vapor | 0,32 kPa (20 ° C) [8] 0,47 kPa (25 ° C) [7] 9,62 kPa (100 ° C) [4] | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 4,45 · 10 −4 L · atm / mol [7] | ||
Acidez (p K a ) | 4.88 [7] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -43,50 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.3843 [2] | ||
Viscosidad | 1.175 c P (15 ° C) [2] 1.02 cP (25 ° C) 0.668 cP (60 ° C) 0.495 cP (90 ° C) [7] | ||
Estructura | |||
Estructura cristalina | Monoclínico (-95 ° C) [9] | ||
Grupo espacial | P2 1 / c [9] | ||
Constante de celosía | a = 4.04 Å, b = 9.06 Å, c = 11 Å [9] α = 90 °, β = 91,25 °, γ = 90 ° | ||
Momento bipolar | 0,63 D (22 ° C) [2] | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 152,8 J / mol · K [6] [4] | ||
Entropía molar estándar ( S | 191 J / mol · K [4] | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −510,8 kJ / mol [4] | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 1527,3 kJ / mol [2] [4] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Corrosivo | ||
Pictogramas GHS | [8] | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H314 [8] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [8] | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 54 ° C (129 ° F; 327 K) [8] | ||
autoignición temperatura | 512 ° C (954 ° F; 785 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1370 mg / kg (ratón, oral) [6] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (30 mg / m 3 ) ST 15 ppm (45 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido acético Ácido láctico Ácido 3-hidroxipropiónico Ácido tartrónico Ácido acrílico Ácido butírico | ||
Compuestos relacionados | 1-Propanol Propionaldehído Propionato de sodio Anhídrido propiónico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Historia
El ácido propiónico fue descrito por primera vez en 1844 por Johann Gottlieb , quien lo encontró entre los productos de degradación del azúcar. [10] Durante los siguientes años, otros químicos produjeron ácido propiónico por diferentes medios, ninguno de ellos se dio cuenta de que estaban produciendo la misma sustancia. En 1847, el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto, al que llamó ácido propiónico, de las palabras griegas πρῶτος (prōtos), que significa primero , y πίων (piōn), que significa grasa , porque es el El ácido H (CH 2 ) n COOH más pequeño que exhibe las propiedades de los otros ácidos grasos , como producir una capa aceitosa cuando se saca el agua con sal y tener una sal de potasio jabonosa . [11]
Propiedades
El ácido propiónico tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, los ácidos fórmico y acético , y los ácidos grasos más grandes . Es miscible con agua, pero se puede quitar del agua agregando sal. Al igual que los ácidos acético y fórmico, consta de pares de moléculas con enlaces de hidrógeno tanto en el líquido como en el vapor.
El ácido propiónico presenta las propiedades generales de los ácidos carboxílicos: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . Sufre la reacción Hell-Volhard-Zelinsky que implica la α- halogenación de un ácido carboxílico con bromo , catalizada por tribromuro de fósforo , en este caso para formar ácido 2-bromopropanoico , CH 3 CHBrCOOH. [12] Este producto se ha utilizado para preparar una mezcla racémica de alanina mediante amonólisis . [13] [14]
Fabricar
Químico
En la industria, el ácido propiónico se produce principalmente mediante la hidrocarboxilación de etileno utilizando carbonilo de níquel como catalizador: [15]
También se produce por oxidación aeróbica del propionaldehído . En presencia de sales de cobalto o manganeso (el propionato de manganeso es el más utilizado), esta reacción avanza rápidamente a temperaturas tan suaves como 40-50 ° C:
Una vez se produjeron grandes cantidades de ácido propiónico como subproducto de la fabricación de ácido acético. En la actualidad, el mayor productor mundial de ácido propiónico es BASF , con una capacidad de producción de aproximadamente 150 kt / a.
Biotecnológico
La producción biotecnológica de ácido propiónico utiliza principalmente cepas de Propionibacterium . [16] Sin embargo, la producción a gran escala de ácido propiónico por Propionibacteria enfrenta desafíos tales como la inhibición severa de los productos finales durante el crecimiento celular y la formación de subproductos (ácido acético y ácido succínico). [17] Un enfoque para mejorar la productividad y el rendimiento durante la fermentación es mediante el uso de técnicas de inmovilización celular, que también promueve una fácil recuperación, reutilización de la biomasa celular y mejora la tolerancia al estrés de los microorganismos. [18] En 2018, la tecnología de impresión 3D se utilizó por primera vez para crear una matriz para la inmovilización celular en fermentación. Se eligió como modelo de estudio la producción de ácido propiónico por Propionibacterium acidipropionici inmovilizado en perlas de nailon impresas en 3D. Se demostró que esas perlas impresas en 3D podían promover la unión celular de alta densidad y la producción de ácido propiónico, que podría adaptarse a otros bioprocesos de fermentación. [19] Se han probado otras matrices de inmovilización de células, como el poraver de vidrio reciclado y el biorreactor de lecho fibroso. [20] [21]
Se han probado métodos alternativos de producción mediante la ingeniería genética de cepas de Escherichia coli para incorporar la vía necesaria, el ciclo Wood-Werkman. [22]
Usos industriales
El ácido propiónico inhibe el crecimiento de moho y algunas bacterias en niveles entre 0,1 y 1% en peso. Como resultado, parte del ácido propiónico producido se consume como conservante tanto para la alimentación animal como para el consumo humano. Para la alimentación animal, se utiliza directamente o como su sal de amonio . El antibiótico monensina se agrega a la alimentación del ganado para favorecer las propionibacterias sobre los productores de ácido acético en el rumen ; esto produce menos dióxido de carbono y la conversión alimenticia es mejor. Esta aplicación representa aproximadamente la mitad de la producción mundial de ácido propiónico. Otra aplicación importante es como conservante en productos horneados, que utilizan sales de sodio y calcio . [15] Como aditivo alimentario , está aprobado para su uso en la UE, [23] Estados Unidos, [24] Australia y Nueva Zelanda. [25]
El ácido propiónico también es útil como intermedio en la producción de otros productos químicos, especialmente polímeros. El acetato-propionato de celulosa es un termoplástico útil . También se utiliza propionato de vinilo . En aplicaciones más especializadas, también se usa para fabricar pesticidas y productos farmacéuticos . Los ésteres de ácido propiónico tienen olores similares a frutas y, a veces, se utilizan como disolventes o aromatizantes artificiales. [15]
En las plantas de biogás , el ácido propiónico es un producto intermedio común, que se forma por fermentación con bacterias de ácido propiónico. Su degradación en ambientes anaeróbicos (por ejemplo, plantas de biogás) requiere la actividad de comunidades microbianas complejas. [26]
Biología
El ácido propiónico se produce biológicamente como su éster de coenzima A, propionil-CoA , a partir de la descomposición metabólica de ácidos grasos que contienen números impares de átomos de carbono , y también de la descomposición de algunos aminoácidos . Las bacterias del género Propionibacterium producen ácido propiónico como producto final de su metabolismo anaeróbico . Esta clase de bacteria se encuentra comúnmente en el estómago de los rumiantes y las glándulas sudoríparas de los humanos , y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso Emmental , el "queso suizo" americano y el sudor .
El metabolismo del ácido propiónico comienza con su conversión en propionil coenzima A , el primer paso habitual en el metabolismo de los ácidos carboxílicos . Dado que el ácido propiónico tiene tres carbonos, la propionil-CoA no puede entrar directamente ni en la oxidación beta ni en los ciclos del ácido cítrico . En la mayoría de los vertebrados , la propionil-CoA se carboxila a D - metilmalonil-CoA , que se isomeriza a L -metilmalonil-CoA. Una vitamina B 12 dependiente de enzima cataliza reordenación de L metilmalonil-CoA a succinil-CoA , que es un intermedio del ciclo del ácido cítrico y se puede incorporar fácilmente allí. [27]
El ácido propiónico sirve como sustrato para la gluconeogénesis hepática mediante la conversión en succinil-CoA . [28] [29] Además, la administración de ácido propiónico exógeno da como resultado una producción de glucosa más endógena de la que puede explicarse por la conversión gluconeogénica sola. [30] El ácido propiónico exógeno puede regular al alza la producción de glucosa endógena a través de aumentos de norepinefrina y glucagón , lo que sugiere que la ingestión crónica de ácido propiónico puede tener consecuencias metabólicas adversas. [31]
En la acidemia propiónica , un trastorno genético hereditario poco común, el propionato actúa como una toxina metabólica en las células hepáticas al acumularse en las mitocondrias como propionil-CoA y su derivado, el metilcitrato, dos inhibidores del ciclo del ácido tricarboxílico. El propanoato es metabolizado oxidativamente por la glía , lo que sugiere vulnerabilidad astrocítica en la acidemia propiónica cuando puede acumularse propionil-CoA intramitocondrial. La acidemia propiónica puede alterar la expresión génica neuronal y glial al afectar la acetilación de histonas. [32] [33] Cuando el ácido propiónico se infunde directamente en el cerebro de los roedores, produce un comportamiento reversible (p. Ej., Hiperactividad , distonía , deterioro social, perseveración ) y cambios cerebrales (p. Ej., Neuroinflamación innata, disminución del glutatión) que pueden un medio para modelar el autismo en ratas. [32]
Ocurrencia humana
La piel humana alberga varias especies de propionibacterias . El más notable es el Cutibacterium acnes (antes conocido como Propionibacterium acnes ), que vive principalmente en las glándulas sebáceas de la piel y es una de las principales causas del acné . [34] Se observa que el propionato se encuentra entre los ácidos grasos de cadena corta más comunes producidos en el intestino grueso de los seres humanos por la microbiota intestinal en respuesta a los carbohidratos no digeribles ( fibra dietética ) en la dieta. [35] [36] Se ha revisado la función de la microbiota intestinal y sus metabolitos, incluido el propionato, en la mediación de la función cerebral. [37]
Un estudio en ratones sugiere que el propionato es producido por las bacterias del género Bacteroides en el intestino y que ofrece cierta protección contra Salmonella allí. [38] Otro estudio encuentra que el propionato de ácido graso puede calmar las células inmunitarias que aumentan la presión arterial, protegiendo así al cuerpo de los efectos dañinos de la presión arterial alta. [39]
Bacteriología
La especie de bacteria Coprothermobacter platensis produce propionato al fermentar gelatina. [40]
Sales y ésteres de propionato
El propionato / p r oʊ p i ə n eɪ t / , o propanoato de metilo , ion es C 2 H 5 C O O - , la base conjugada del ácido propiónico. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto propiónico o propanoico es una sal carboxilato o éster de ácido propiónico. En estos compuestos, el propionato a menudo se escribe de forma abreviada, como CH 3 CH 2 CO 2 o simplemente EtCO 2 .
Los propionatos no deben confundirse con propenoatos (comúnmente conocidos como acrilatos ), los iones / sales / ésteres del ácido propenoico (también conocido como ácido 2-propenoico o ácido acrílico ).
Ejemplos de
Sales
- Propionato de sodio NaC 2 H 5 CO 2
- Propionato de potasio KC 2 H 5 CO 2
- Propionato de calcio Ca (C 2 H 5 CO 2 ) 2
- Propionato de circonio Zr (C 2 H 5 CO 2 ) 4
Ésteres
- Propionato de metilo (C 2 H 5 (CO) OCH 3 )
- Propionato de etilo (C 2 H 5 (CO) OC 2 H 5 )
- Propionato de propilo (C 2 H 5 (CO) OC 3 H 7 )
- Propionato de pentilo (C 2 H 5 (CO) OC 5 H 11 )
- Propionato de fluticasona C 25 H 31 F 3 O 5 S
Ver también
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
Referencias
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enlaces externos
- Datos de referencia estándar del NIST para ácido propanico
- Tarjeta internacional de seguridad química 0806
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Los ácidos propiónicos. Toxicidad gastrointestinal en diversas especies
- Hoja de datos técnicos del ácido propiónico