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Óxido de propileno
Fórmula estructural
Modelo de bola y palo de la molécula de óxido de propileno
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2R) -2-Metiloxirano
(2S) -2-Metiloxirano
Otros nombres
El óxido de propileno
epoxipropano
propileno epóxido
de 1,2-propileno óxido de
oxirano de metilo
1,2-epoxipropano
propeno óxido
de metilo óxido de etileno
óxido de metiletileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.800 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-879-2
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3
    Clave: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Propiedades
C 3 H 6 O
Masa molar58.080  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Olorsimilar al benceno [1]
Densidad0,859 g / cm 3 [2]
Punto de fusion−111,9 ° C (−169,4 ° F; 161,2 K) [2]
Punto de ebullición35 ° C (95 ° F; 308 K) [2]
41% (20 ° C) [1]
Presión de vapor445 mmHg (20 ° C) [1]
−4,25 × 10 −5  cm 3 / mol [3]
1.3660 [2]
Termoquímica
120,4  J · (K · mol) −1
196,5  J · (K · mol) −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−123,0  kJ · mol −1 [4]
Peligros
Principales peligrosExtremadamente inflamable [5] [6]
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
4
2
punto de inflamabilidad -37 ° C (-35 ° F; 236 K)
autoignición temperatura
 747 ° C (1.377 ° F; 1.020 K)
Límites explosivos2,3–36% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
660 mg / kg (cobaya, oral)
380 mg / kg (rata, oral)
440 mg / kg (ratón, oral)
1140 mg / kg (rata, oral)
690 mg / kg (cobaya, oral) [7]
LC 50 ( concentración media )
1740 ppm (ratón, 4 h)
4000 ppm (rata, 4 h) [7]
LC Lo ( más bajo publicado )
2005 ppm (perro, 4 h)
4000 ppm (conejillo de indias, 4 h) [7]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 100 ppm (240 mg / m 3 ) [1]
REL (recomendado)
Ca [1]
IDLH (peligro inmediato)
Ca [400 ppm] [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El óxido de propileno es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH 3 CHCH 2 O. Este líquido volátil incoloro con un olor parecido al éter, se produce a gran escala industrialmente. Su principal aplicación es su uso para la producción de polioles de poliéter para su uso en la fabricación de plásticos de poliuretano . Es un epóxido quiral , aunque se usa comúnmente como mezcla racémica .

Este compuesto a veces se denomina óxido de 1,2-propileno para distinguirlo de su isómero óxido de 1,3-propileno, más conocido como oxetano .

Producción [ editar ]

La producción industrial de óxido de propileno comienza a partir de propileno . [8] Se emplean dos enfoques generales, uno que implica hidrocloración y otro que implica oxidación. [9] En 2005, aproximadamente la mitad de la producción mundial se realizó a través de la tecnología de la clorhidrina y la otra mitad a través de rutas de oxidación. Este último enfoque es cada vez más importante. [10]

Vía de hidrocloración [ editar ]

La ruta tradicional procede a través de la conversión de propeno en propileno clorhidrina de acuerdo con el siguiente esquema simplificado:

A continuación, se deshidroclora la mezcla de 1-cloro-2-propanol y 2-cloro-1-propanol. Por ejemplo:

La cal ( hidróxido de calcio ) se usa a menudo para absorber el HCl .

Oxidación de propileno [ editar ]

La otra ruta general al óxido de propileno implica la oxidación del propileno con un peróxido orgánico. La reacción sigue esta estequiometría:

CH 3 CH = CH 2 + RO 2 H → CH 3 CHCH 2 O + ROH

El proceso se practica con cuatro hidroperóxidos : [10]

  • Hidroperóxido de t- butilo derivado de la oxigenación de isobutano , que produce t -butanol . Este coproducto se puede deshidratar a isobuteno, convertido en MTBE , un aditivo para gasolina .
  • Hidroperóxido de etilbenceno , derivado de la oxigenación del etilbenceno , que produce 1-feniletanol. Este coproducto se puede deshidratar para dar estireno , un monómero útil.
  • Hidroperóxido de cumeno derivado de la oxigenación de cumeno (isopropilbenceno), que produce alcohol cumílico. Mediante deshidratación e hidrogenación, este coproducto se puede reciclar de nuevo a cumeno. Esta tecnología fue comercializada por Sumitomo Chemical. [11]
  • El peróxido de hidrógeno es el oxidante en el proceso de peróxido de hidrógeno a óxido de propileno (HPPO), catalizado por una silicalita dopada con titanio :
    C 3 H 6 + H 2 O 2 → C 3 H 6 O + H 2 O

En principio, este proceso produce sólo agua fue un subproducto. En la práctica, se generan algunas derivadas de PO de anillo abierto. [12]

Reacciones [ editar ]

Como otros epóxidos, el PO sufre reacciones de apertura de anillo. Con agua se produce propilenglicol. Con los alcoholes, se producen reacciones, llamadas hidroxilpropilación , análogas a la etoxilación . Los reactivos de Grignard se agregan al óxido de propileno para dar alcoholes secundarios.

Algunas otras reacciones del óxido de propileno incluyen: [13]

  • La reacción con óxido de aluminio a 250-260 ° C produce propionaldehído y un poco de acetona .
  • La reacción con óxido de plata (I) conduce a ácido acético .
  • La reacción con la amalgama de sodio-mercurio y agua produce isopropanol .

Usos [ editar ]

Entre el 60 y el 70% de todo el óxido de propileno se convierte en poliéter polioles mediante el proceso denominado alcoxilación . [14] Estos polioles son componentes básicos en la producción de plásticos de poliuretano . [15] Aproximadamente el 20% del óxido de propileno se hidroliza en propilenglicol , mediante un proceso que se acelera mediante catálisis ácida o básica . Otros productos importantes son polipropilenglicol , éteres de propilenglicol y carbonato de propileno .

Usos de nicho [ editar ]

Fumigante [ editar ]

La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos aprobó el uso de óxido de propileno para pasteurizar almendras crudas a partir del 1 de septiembre de 2007, en respuesta a dos incidentes de contaminación por Salmonella en huertos comerciales, uno en Canadá y otro en los Estados Unidos. [16] [17] Las nueces de pistacho también se pueden someter a óxido de propileno para controlar la Salmonella .

Microscopía [ editar ]

El óxido de propileno se usa comúnmente en la preparación de muestras biológicas para microscopía electrónica , para eliminar el etanol residual usado previamente para la deshidratación. En un procedimiento típico, la muestra se sumerge primero en una mezcla de volúmenes iguales de etanol y óxido de propileno durante 5 minutos, y luego cuatro veces en óxido puro, 10 minutos cada una.

Seguridad [ editar ]

Es un carcinógeno humano potencial y está incluido en la Lista de carcinógenos del Grupo 2B de la IARC . [18]

Ocurrencia natural [ editar ]

En 2016 se informó que se detectó óxido de propileno en Sagitario B2 , una nube de gas en la Vía Láctea que pesa tres millones de masas solares . Es la primera molécula quiral detectada en el espacio. [19]

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0538" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ a b c d Haynes , 2011 , p. 3.384
  3. ^ Haynes 2011 , p. 3.577
  4. ^ Haynes 2011 , p. 5.24
  5. ^ "DIAMANTE NFPA" . www.otrain.com .
  6. ^ GOV, Oficina de respuesta y restauración de la NOAA, EE. UU. "ÓXIDO DE PROPILENO | CAMEO Chemicals | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov .
  7. ^ a b c "Óxido de propileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  8. ^ Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A .; Weckhuysen, Bert M. (2006). "La producción de óxido de propeno: procesos catalíticos y desarrollos recientes". Investigación en Química Industrial e Ingeniería . 45 (10): 3447–3459. doi : 10.1021 / ie0513090 . hdl : 1874/20149 .
  9. ^ Kahlich, Dietmar; Wiechern, Uwe; Lindner, Jörg. "Óxido de propileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_239 .
  10. ↑ a b Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A .; Weckhuysen, Bert M. (2006). "La producción de óxido de propeno: procesos catalíticos y desarrollos recientes". Investigación en Química Industrial e Ingeniería . 45 (10): 3447. doi : 10.1021 / ie0513090 . hdl : 1874/20149 .
  11. ^ "Resumen del proceso Sumitomo de Nexant Reports" . Archivado desde el original el 17 de enero de 2006 . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
  12. ↑ Russo, V .; Tesser, R .; Santacesaria, E .; Di Serio, M. (2013). "Aspectos químicos y técnicos de la producción de óxido de propeno mediante peróxido de hidrógeno (proceso HPPO)". Investigación en Química Industrial e Ingeniería . 52 (3): 1168-1178. doi : 10.1021 / ie3023862 .
  13. ^ Heilbron, Ian, ed. (1953). Diccionario de compuestos orgánicos . 4 . Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 249 .
  14. ^ Adán, Norberto; et al. "Poliuretanos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a21_665.pub2 .
  15. ^ "Uso de óxido de propileno" . Dow Chemical. Archivado desde el original el 15 de septiembre de 2007 . Consultado el 10 de septiembre de 2007 .
  16. ^ "Orientación para la industria: medidas para abordar el riesgo de contaminación por especies de Salmonella en alimentos que contienen un producto derivado del pistacho como ingrediente; Proyecto de orientación" . fda.gov . Junio ​​de 2009. Archivado desde el original el 9 de febrero de 2011.
  17. ^ Servicio de comercialización agrícola, USDA (30 de marzo de 2007). "Almendras cultivadas en California; Requisitos de control de calidad salientes" (PDF) . Registro Federal . 72 (61): 15, 021-15, 036. Archivado desde el original (PDF) el 28 de septiembre de 2007 . Consultado el 22 de agosto de 2007 .
  18. ^ Grana, R .; Benowitz, N .; Glantz, SA (13 de mayo de 2014). "E-cigarrillos: una revisión científica" . Circulación . 129 (19): 1972–1986. doi : 10.1161 / circulaciónaha.114.007667 . PMC 4018182 . PMID 24821826 .  
  19. ^ "Los científicos acaban de detectar esta molécula formadora de vida en el espacio interestelar por primera vez" . Alerta científica. 2016-06-15.

Fuentes citadas [ editar ]

  • Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 1439855110.

Enlaces externos [ editar ]

  • Página de WebBook para C3H6O
  • Óxido de propileno en la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
  • Óxido de propileno - información del producto químico: propiedades, producción, aplicaciones.
  • Óxido de propileno en el sitio web de Technology Transfer Network Air Toxics
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos