La protoporfirina IX es un compuesto orgánico , específicamente una porfirina , que juega un papel importante en los organismos vivos como precursor de otros compuestos críticos como la hemoglobina y la clorofila . Es un sólido de color intenso que no es soluble en agua. El nombre a menudo se abrevia como PPIX .
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.213 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 34 H 34 N 4 O 4 | |
Masa molar | 562,658 g / mol |
Densidad | 1,27 g / cm 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La protoporfirina IX contiene un núcleo de porfina , un macrociclo de tetrapirrol con un marcado carácter aromático . La protoporfirina IX es esencialmente plana, excepto por los enlaces NH que están doblados fuera del plano de los anillos, en direcciones opuestas (trans). [1]
El término general protoporfirina se refiere a derivados de porfina que tienen los átomos de hidrógeno externos en los cuatro anillos pirrol reemplazados por cuatro grupos metilo -CH
3(M), dos grupos de vinilo −CH = CH
2(V) y dos grupos de ácido propiónico -CH
2−CH
2-COOH (P). El número romano "IX" indica que estas cadenas ocurren en el orden circular MV-MV-MP-PM alrededor del ciclo exterior. (La numeración de las variantes es tradicional y no del todo sistemática).
Propiedades
- Cuando se ilumina el compuesto con luz ultravioleta, puede florecer con un color rojo brillante.
- También es el componente de las cáscaras de huevo que les da su característico color marrón.
![Floresence Due To UV Light In Egg Shells.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/6/67/Floresence_Due_To_UV_Light_In_Egg_Shells.png/220px-Floresence_Due_To_UV_Light_In_Egg_Shells.png)
Ocurrencia natural
El compuesto se encuentra en la naturaleza en forma de complejos donde los dos átomos de hidrógeno internos se sustituyen por un divalente de metal catiónico . Cuando forma un complejo con un catión de hierro (II) (ferroso) Fe 2+ , la molécula se llama hemo . Los hemes son grupos protésicos en algunas proteínas importantes. Estas proteínas que contienen hemo incluyen hemoglobina, mioglobina y citocromo c . Los complejos también se pueden formar con otros iones metálicos, como el zinc . [2]
Biosíntesis
El compuesto se sintetiza a partir de precursores acíclicos mediante un monopirrol ( porfobilinógeno ) y luego un tetrapirrol (un porfirinógeno , específicamente uroporfirinógeno III ). Este precursor se convierte en protoporfirinógeno IX , que se oxida a protoporfirina IX. [2] El último paso está mediado por la enzima protoporfirinógeno oxidasa .
![protoporphyrin IX synthesis from protoporphyrinogen-IX](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/4/45/Protoporphyrin-IX-synthesis-from-protoporphyrinogen-IX.png/420px-Protoporphyrin-IX-synthesis-from-protoporphyrinogen-IX.png)
La protoporfirina IX es un precursor importante de grupos protésicos biológicamente esenciales como el hemo, el citocromo cy las clorofilas. Como resultado, varios organismos pueden sintetizar este tetrapirrol a partir de precursores básicos como la glicina y la succinil-CoA o el ácido glutámico . A pesar de la amplia gama de organismos que sintetizan protoporfirina IX, el proceso se conserva en gran medida desde bacterias hasta mamíferos, con algunas excepciones distintas en plantas superiores. [3] [4] [5]
En la biosíntesis de esas moléculas, el catión metálico se inserta en la protoporfirina IX mediante enzimas llamadas quelatasas . Por ejemplo, la ferroquelatasa convierte el compuesto en hemo B (es decir, Fe-protoporfirina IX o protohema IX). En la biosíntesis de clorofila, la enzima quelatasa de magnesio la convierte en Mg-protoporfirina IX .
Derivados de metaloprotoporfirina IX descritos
Los siguientes metales son conocidos a partir de complejos de tipo hemo cuando se coordinan con PPX:
- Hierro ( Hemo B )
- Magnesio (un compuesto relacionado con la clorofila ) [6]
- Cobalto (un compuesto relacionado con la vitamina B12 ) [7]
- Titanio [8]
- Cromo [9]
- Níquel (un compuesto relacionado con el cofactor F 430 ) [10]
- Mangenese [11]
- Cobre [12]
- Zinc ( ZPP ) [13]
- Estaño [14]
- Cadmio [15]
- Platino [16]
- Dorado [17]
- Plata [18]
Estos compuestos siguen la convención de denominación [metal] -protoporfirina IX, o protoporfirina IX que contiene [metal].
La protoporfirina IX reacciona con las sales de hierro en el aire para dar el complejo FeCl (PPIX). [19]
Palepron es la sal disódica de protoporfirina IX. [20]
Ver también
- Moléculas liberadoras de monóxido de carbono
- Hemo oxigenasa
- Biosíntesis de clorofilas
- Biosíntesis de hemes
Referencias
- ^ Winslow S. Caughey, James A. Ibers (1977). "Estructura cristalina y molecular de la porfirina de base libre, éster dimetílico de protoporfirina IX". Mermelada. Chem. Soc . 99 : 6639–6645. doi : 10.1021 / ja00462a027 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en Biología". Enciclopedia Wiley de Biología Química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 .
- ^ AR Battersby; CJR Fookes; GWJ Matcham; E. McDonald (1980). "Biosíntesis de los pigmentos de la vida: formación del macrociclo". Naturaleza . 285 : 17-21. doi : 10.1038 / 285017a0 . PMID 6769048 .
- ^ FJ Leeper (1983). "La biosíntesis de porfirinas, clorofilas y vitamina B12". Informes de productos naturales . 2 : 19–47. doi : 10.1039 / NP9850200019 .
- ^ G. Capa; J. Reichelt; D. Jahn; DW Heinz (2010). "Estructura y función de las enzimas en la biosíntesis del hemo" . Ciencia de las proteínas . 19 : 1137-1161. doi : 10.1002 / pro.405 . PMC 2895239 . PMID 20506125 .
- ^ PubChem. "Mg-protoporfirina IX" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Protoporfirina IX de cobalto" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Ti-protoporfirina IX" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Cr-protoporfirina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Ni-protoporfirina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Protoporfirina IX que contiene MN" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Cu-protoporfirina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Protoporfirina IX que contiene ZN" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Protoporfirina IX de estaño" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Cd-protoporfirina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Pt-Mesoporfirina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Ácido 3- [18- (2-carboxietil) -8,13-bis (etenil) -3,7,12,17-tetrametil-22,23-dihidroporfirin-2-il] propanoico; oro" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de abril de 2021 .
- ^ PubChem. "Ácido 3- [18- (2-carboxietil) -8,13-bis (1-hidroxietil) -3,7,12,17-tetrametil-22,23-dihidroporfirin-2-il] propanoico; plata" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de abril de 2021 .
- ^ Chang, CK; DiNello, RK; Delfín, D. (1980). "Porfinas de hierro". Inorg. Synth. Síntesis inorgánica. 20 : 147. doi : 10.1002 / 9780470132517.ch35 .
- ^ PubChem. "Protoporfirina disódica" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de abril de 2021 .