Los dos padres de Homeister eran jinetes y, como resultado, ella creció montando a caballo. Su madre ahora es entrenadora de caballos en el Hipódromo de Calder , donde Rosemary ganó su primera carrera como aprendiz de jinete. En 1991, asistió brevemente al Broward Community College, pero se fue para desarrollar una carrera en las carreras.
Homeister comenzó su carrera trabajando con caballos como jinete de ejercicio y rompiendo añales antes de comenzar su aprendizaje de equitación en 1992. Tuvo éxito ese año, convirtiéndose en la primera mujer en ganar el Premio Eclipse como Aprendiz de Jockey Sobresaliente en los Estados Unidos . Originalmente fue la subcampeona, pero el ganador Jesús Armando Bracho de Venezuela fue suspendido, luego entregó su premio por falsificar sus papeles de carrera. Dos años después, fue a la ceremonia de premiación para recibir el premio. Desde entonces, Homeister ha ganado más de 2000 carreras en pistas en Texas, Nuevo México, Oklahoma y a lo largo de la costa este de los Estados Unidos desde Florida hasta Nueva York. En 1995, ella y su madre fueron descritas porCBS News el domingo por la mañana .
En 2000 y 2001, fue la jockey femenina líder en triunfos en Estados Unidos. En 2001, fue la primera (y hasta ahora única) jockey en ganar el Clásico del Caribe con la potra panameña Alexia. En 2003, se convirtió en la quinta mujer en participar en el Derby de Kentucky , terminando 13ª a bordo de Supah Blitz en una carrera ganada por Funny Cide .
Homeister se retiró en noviembre de 2004 después de trece años de competencia, habiendo ganado 1.726 carreras en 12.907 largadas. Sin embargo, regresó a las carreras en junio de 2006 y el 3 de septiembre de ese año fue incluida en el Salón de la Fama del Hipódromo de Calder .
A diciembre de 2006, ella está divorciada de jinete José Ferrer , de acuerdo con una entrevista que dio TVG Network 's Lady Luck . [2]
El 11 de febrero de 2011, anunció que estaba embarazada y que no viajaría por un período indefinido, y luego regresó a las carreras en 2012. Ella montó la potranca Incluir Betty en el Kentucky Oaks 2015 . [4]