Sabinene es un monoterpeno bicíclico natural con la fórmula molecular C 10 H 16 . Se aísla de los aceites esenciales de una variedad de plantas, incluida la encina ( Quercus ilex ) y la picea de Noruega ( Picea abies ). Tiene un sistema de anillo tenso con un anillo de ciclopentano fusionado con un anillo de ciclopropano .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 4-metilen-1- (1-metiletil) biciclo [3.1.0] hexano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.194 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 16 | |
Masa molar | 136,23 g / mol |
Densidad | 0,844 g / ml a 20 ° C g / cm 3 |
Punto de ebullición | 163 a 164 ° C (325 a 327 ° F; 436 a 437 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Sabinene es uno de los compuestos químicos que contribuye al picante de la pimienta negra y es un componente principal del aceite de semilla de zanahoria . También se encuentra en el aceite del árbol del té a baja concentración. También está presente en el aceite esencial obtenido de nuez moscada, [2] Laurus nobilis y Clausena anisata .
Biosíntesis
El sabineno, un monoterpeno bicíclico, está presente en los enantiómeros (+) y (-) . [3] Se biosintetiza a partir del precursor terpenoide común, pirofosfato de geranilo (GPP) que sufre policiclización catalizada por sabineno sintasa (SabS). [3] [4] La GPP se forma a partir de la vía de síntesis de terpenoides con las unidades iniciadoras, pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Las unidades iniciales, IPP y DMAPP, se pueden sintetizar a partir de la vía del mevalonato (MVA) o de la vía del metileritritol 4-fosfato (MEP) . [3] Con la condensación de cabeza a cola de IPP y DMAPP catalizada por GPP sintasa, se forma GPP. La sabineno sintasa (SabS) luego cataliza la ionización e isomerización de GPP para formar pirofosfato de 3R-linalilo. [3] [5] Una mayor ionización y ciclación da como resultado la formación de sabineno.
Ver también
- Thujene , un isómero de doble enlace de sabinene
Referencias
- ^ Beilstein . 5, IV , 451
- ^ Shulgin, AT; Sargent, T .; Naranjo, C. (1967). "La química y psicofarmacología de la nuez moscada y de varias fenilisopropilaminas relacionadas" (pdf) . Boletín de psicofarmacología . 4 (3): 13. PMID 5615546 .
- ^ a b c d e Cao, Yujin; Zhang, Haibo; Liu, Hui; Liu, Wei; Zhang, frotando; Xian, Mo; Liu, Huizhou (1 de febrero de 2018). "Biosíntesis y producción de sabinene: estado actual y perspectivas" . Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 102 (4): 1535-1544. doi : 10.1007 / s00253-017-8695-5 . ISSN 1432-0614 .
- ^ Peters, RJ; Croteau, RB (15 de septiembre de 2003). "Químicas de terminación alternativas utilizadas por monoterpeno ciclasas: análisis quimérico de bornil difosfato, 1,8-cineol y sabineno sintasas" . Archivos de Bioquímica y Biofísica . 417 (2): 203–211. doi : 10.1016 / S0003-9861 (03) 00347-3 . ISSN 0003-9861 .
- ^ a b Adam, KP; Croteau, R. (28 de septiembre de 1998). "Biosíntesis de monoterpenos en la hepática Conocephalum Conicum: demostración de Sabinene Synthase y Bornyl Difosphate Synthase en honor del 75 cumpleaños del profesor GH Neil Towers" . Fitoquímica . 49 (2): 475–480. doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00741-3 . ISSN 0031-9422 .