Los sesquiterpenos son una clase de terpenos que constan de tres unidades de isopreno y, a menudo, tienen la fórmula molecular C 15 H 24 . Al igual que los monoterpenos , los sesquiterpenos pueden ser acíclicos o contener anillos, incluidas muchas combinaciones únicas. Las modificaciones bioquímicas como la oxidación o el reordenamiento producen los sesquiterpenoides relacionados . [1]
Los sesquiterpenos se encuentran naturalmente en plantas e insectos, como semioquímicos , por ejemplo, agentes defensivos o feromonas.
Biosíntesis y ejemplos
La reacción de pirofosfato de geranilo con pirofosfato de isopentenilo da como resultado el pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos (FPP), que es un intermedio en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . [2] [3]
Los sesquiterpenos cíclicos son más comunes que los monoterpenos cíclicos debido al aumento de la longitud de la cadena y al doble enlace adicional en los precursores de sesquiterpenos. Además de los sistemas de anillos de seis miembros comunes, como el que se encuentra en el zingibereno (un constituyente del aceite de jengibre ), la ciclación de un extremo de la cadena al otro extremo puede conducir a anillos macrocíclicos como el humuleno .
Los cadinenos contienen dos anillos fusionados de seis miembros. El cariofileno , un componente de muchos aceites esenciales como el aceite de clavo, contiene un anillo de nueve miembros fusionado con un anillo de ciclobutano .
El vetivazuleno y el guaiazuleno son sesquiterpenoides bicíclicos aromáticos.
Con la adición de un tercer anillo, las posibles estructuras se vuelven cada vez más variadas. Los ejemplos incluyen longifoleno , copaeno y el alcohol pachulol .
Sesquiterpenoides
La columna vertebral FPP se puede reorganizar de varias maneras diferentes y decorar aún más con diferentes grupos funcionales, de ahí la gran variedad de sesquiterpenoides. La geosmina , el compuesto volátil que da un sabor terroso y olor a humedad en el agua potable y el olor característico en un día lluvioso, es un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias , que están presentes en los suelos y suministros de agua. [4] La oxidación del farneseno proporciona el farnesol sesquiterpenoide .
Las lactonas sesquiterpeno son una clase común de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona , de ahí el nombre. Se encuentran en muchas plantas y pueden causar reacciones alérgicas y toxicidad si se consumen en exceso, particularmente en el pastoreo del ganado. [5]
El término merosesquiterpenoides se acuñó en 1968 para describir moléculas de esta clase que tienen un origen biosintético mixto, lo que significa que los precursores isoprenoides como el pirofosfato de isopentenilo se derivan de las vías del mevalonato y del no mevalonato . [6]
Notas al pie
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Pharmaca, Feromonas . págs. 24–51. doi : 10.1002 / 9783527609949.ch3 . ISBN 9783527609949.
- ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de Química Actual . 209 : 53–95. doi : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Chizzola R (2013), "Monoterpenos regulares y sesquiterpenos (aceites esenciales)", Productos naturales , Springer Berlin Heidelberg, págs. 2973–3008, doi : 10.1007 / 978-3-642-22144-6_130 , ISBN 9783642221439
- ^ Izaguirre G, Taylor WD (junio de 1995). "Producción de geosmina y 2-metilisoborneol en un importante sistema de acueductos". Ciencia y Tecnología del Agua . 31 (11): 41–48. doi : 10.1016 / 0273-1223 (95) 00454-u .
- ^ "Lactonas sesquiterpénicas y su toxicidad para el ganado" . Cornell CALS . Universidad de Cornell . Consultado el 29 de diciembre de 2018 .
- ^ Simpson, Thomas J .; Ahmed, Salman A .; Rupert McIntyre, C .; Scott, Fiona E .; Sadler, Ian H. (17 de marzo de 1997). "Biosíntesis de metabolitos policétido-terpenoide (meroterpenoide) andibenina B y andilesina A en Aspergillus variecolor" . Tetraedro . 53 (11): 4013–4034. doi : 10.1016 / S0040-4020 (97) 00015-X . ISSN 0040-4020 .
enlaces externos
- Sesquiterpenos en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .