El etóxido de sodio, también conocido como etilato de sodio , es el compuesto orgánico con la fórmula C
2H
5ONa o NaOEt. Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras aparecen de color amarillo o marrón. Se disuelve en disolventes polares como el etanol . Se usa comúnmente como una base fuerte . [2]
Nombres | |
---|---|
Otros nombres Etanolato de sodio, etilato de sodio ( obsoleto ) | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3593646 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.989 |
Número CE |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 2 H 5 ONa | |
Masa molar | 68,05 g / mol |
Apariencia | higroscópico blanco |
Densidad | 0,868 g / cm ^ 3 (de una solución al 21% en peso en etanol) |
Punto de fusion | 260 ° C (500 ° F; 533 K) |
Reacciona | |
Solubilidad | etanol y metanol |
Acidez (p K a ) | 15,5 [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H228 , H251 , H302 , H314 , H318 | |
P210 , P235 + 410 , P240 , P241 , P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P405 , P407 , P413 , P420 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Se han informado pocos procedimientos para preparar el sólido anhidro. En cambio, el material se prepara típicamente en una solución con etanol. Está disponible comercialmente y como solución en etanol . Se prepara fácilmente en el laboratorio tratando sodio metálico con etanol absoluto : [3]
- 2C
2H
5OH + 2Na → 2C
2H
5ONa + H
2
Una ruta alternativa y más barata implica la reacción de hidróxido de sodio con etanol anhidro. Esta reacción adolece de una conversión incompleta en el alcóxido, pero para aplicaciones menos rigurosas, la conversión completa no es importante.
Estructura
La estructura cristalina de etóxido de sodio ha sido determinado por cristalografía de rayos X . Consiste en capas de centros alternos de Na + y O - con grupos etilo desordenados que cubren la parte superior e inferior de cada capa. Las capas de etilo se empaquetan una tras otra dando como resultado una estructura laminar . La reacción de sodio y etanol a veces forma otros productos como el disolvato de NaOEt · 2EtOH. Se ha determinado su estructura cristalina, aunque se desconoce la estructura de otras fases del sistema Na / EtOH. [4]
modelo de bola y palo de apilamiento de capas en la estructura cristalina de NaOEt | geometría de coordinación en Na | geometría de coordinación en O |
Reacciones
El etóxido de sodio se usa comúnmente como base en la condensación de Claisen [5] y la síntesis de ésteres malónicos . [6] El etóxido de sodio puede desprotonar la posición α de una molécula de éster, formando un enolato , o la molécula de éster puede sufrir una sustitución nucleofílica llamada transesterificación . Si el material de partida es un éster etílico, la transesterificación es irrelevante ya que el producto es idéntico al material de partida. En la práctica, la mezcla de solvatación de alcohol / alcóxido debe coincidir con los componentes alcoxi de los ésteres que reaccionan para minimizar el número de productos diferentes.
Muchos alcóxidos se preparan mediante metátesis de sal a partir de etóxido de sodio.
Estabilidad
El etóxido de sodio es propenso a reaccionar tanto con el agua como con el dióxido de carbono en el aire. [7] Esto conduce a la degradación de las muestras almacenadas con el tiempo, incluso en forma sólida. El aspecto físico de las muestras degradadas puede no ser obvio, pero las muestras de etóxido de sodio se oscurecen gradualmente durante el almacenamiento. Se ha informado de que incluso los lotes comerciales de etóxido de sodio recién obtenidos muestran niveles variables de degradación y son responsables como una fuente importante de irreproducibilidad cuando se utilizan en reacciones de Suzuki . [7]
En aire húmedo, el NaOEt se hidroliza rápidamente a hidróxido de sodio (NaOH). La conversión no es obvia y las muestras típicas de NaOEt están contaminadas con NaOH.
En aire sin humedad, el etóxido de sodio sólido puede formar etil carbonato de sodio a partir de la fijación del dióxido de carbono del aire. Otras reacciones conducen a la degradación en una variedad de otras sales de sodio y éter dietílico. [7]
Esta inestabilidad se puede prevenir almacenando etóxido de sodio bajo un inerte ( N
2) atmósfera.
Seguridad
El etóxido de sodio es una base fuerte y, por lo tanto, corrosivo.
Ver también
- Alcóxido
Referencias
- ^ constante de disociación del etanol, a la que se hace referencia en la 87ª edición del Manual de Química y Física de CRC.
- ^ K. Sinclair Whitaker; D. Todd Whitaker (2001). "Etóxido de sodio". En Charette, André B. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos . doi : 10.1002 / 047084289X.rs070 . ISBN 9780470842898.
- ^ CS Marvel y EE Dreger (1926). "Acetopiruvato de etilo" . Síntesis orgánicas . 6 : 40.; Volumen colectivo , 1 , p. 328
- ^ M. Beske, L. Tapmeyer, MU Schmidt (2020). "Estructura cristalina de etóxido de sodio (C 2 H 5 ONa), desenredada después de 180 años". Chem. Comun. 56 (24): 3520–3523. doi : 10.1039 / C9CC08907A . PMID 32101200 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Química orgánica (2ª ed.). Nueva York: Oxford University Press. pag. 645. ISBN 978-0-19-927029-3.
- ^ Wang, Zerong (15 de septiembre de 2010). Reactivos y reactivos de nombres orgánicos completos . John Wiley. págs. 1811–1815. ISBN 9780471704508.
- ^ a b c Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; Kang, Taeho; Apolinar, Omar; Abraham, Anuji; Kleinmans, Roman; Wisniewski, Steven; Coombs, John; Engle, Keary (2020-08-19), Una fuente infravalorada de problemas de reproducibilidad en el acoplamiento cruzado: descomposición en estado sólido de alcóxidos de sodio primarios en el aire , American Chemical Society (ACS), doi : 10.26434 / chemrxiv.12818234. v1