Solvente

Sustancia que disuelve un soluto que da como resultado una solución.

Para otros usos, consulte Disolvente (desambiguación) .

Una botella de ácido acético , un solvente líquido.

Un solvente (del latín solvō , "aflojar, desatar, resolver") es una sustancia que disuelve un soluto, dando como resultado una solución . Un disolvente suele ser un líquido, pero también puede ser un sólido, un gas o un fluido supercrítico . El agua es un solvente para moléculas polares y el solvente más común utilizado por los seres vivos; todos los iones y proteínas de una célula se disuelven en agua dentro de la célula.

La cantidad de soluto que se puede disolver en un volumen específico de solvente varía con la temperatura . Los principales usos de los solventes son pinturas, removedores de pintura, tintas, limpieza en seco. ^[1] Los usos específicos de los disolventes orgánicos son la limpieza en seco (p. Ej., Tetracloroetileno ), como diluyentes de pintura (p. Ej. , Tolueno , trementina ), como quitaesmaltes y disolventes de pegamento ( acetona , acetato de metilo , acetato de etilo ), en quitamanchas (p. Ej., Hexano , éter de petróleo), en detergentes ( terpenos cítricos ) y en perfumes( etanol ). Los disolventes encuentran diversas aplicaciones en las industrias química, farmacéutica , petrolera y de gas, incluso en procesos de síntesis química y purificación.

Soluciones y solvatación

Cuando una sustancia se disuelve en otra, se forma una solución . ^[2] Esto se opone a la situación en la que los compuestos son insolubles como arena en agua. En una solución, todos los ingredientes se distribuyen uniformemente a nivel molecular y no quedan residuos. Una mezcla de solvente-soluto consiste en una sola fase con todas las moléculas de soluto que se presentan como solvatos ( complejos solvente-soluto ), en oposición a fases continuas separadas como en suspensiones, emulsiones y otros tipos de mezclas que no son soluciones. La capacidad de un compuesto para disolverse en otro se conoce como solubilidad ; si esto ocurre en todas las proporciones, se llamamiscible .

Además de mezclarse, las sustancias en una solución interactúan entre sí a nivel molecular. Cuando algo se disuelve, las moléculas del solvente se organizan alrededor de las moléculas del soluto. La transferencia de calor está involucrada y la entropía aumenta, lo que hace que la solución sea más estable termodinámicamente que el soluto y el disolvente por separado. Esta disposición está mediada por las propiedades químicas respectivas del solvente y el soluto, como el enlace de hidrógeno , el momento dipolar y la polarizabilidad . ^{[3] La} solvatación no provoca una reacción química ni cambios en la configuración química del soluto. Sin embargo, la solvatación se asemeja a unareacción de formación del complejo de coordinación , a menudo con una energía considerable (calor de solvatación y entropía de solvatación) y, por lo tanto, está lejos de ser un proceso neutral.

Cuando una sustancia se disuelve en otra, se forma una solución. Una solución es una mezcla homogénea que consta de un soluto disuelto en un disolvente. El soluto es la sustancia que se disuelve, mientras que el solvente es el medio de disolución. Las soluciones se pueden formar con muchos tipos y formas diferentes de solutos y disolventes.

Clasificaciones de solventes

Los disolventes se pueden clasificar en dos categorías: polares y no polares . Un caso especial es el mercurio , cuyas soluciones se conocen como amalgamas ; además, existen otras soluciones metálicas que son líquidas a temperatura ambiente. Generalmente, la constante dieléctrica del solvente proporciona una medida aproximada de la polaridad de un solvente. La fuerte polaridad del agua está indicada por su alta constante dieléctrica de 88 (a 0 ° C). ^[4] Los solventes con una constante dieléctrica de menos de 15 generalmente se consideran no polares. ^[5] La constante dieléctrica mide la tendencia del solvente a cancelar parcialmente la intensidad de campo del campo eléctrico de unpartícula cargada sumergida en él. Esta reducción se compara luego con la intensidad de campo de la partícula cargada en el vacío. ^[5] Heurísticamente, la constante dieléctrica de un solvente puede considerarse como su capacidad para reducir la carga interna efectiva del soluto . Generalmente, la constante dieléctrica de un solvente es un predictor aceptable de la capacidad del solvente para disolver compuestos iónicos comunes , tales como sales.

Otras escalas de polaridad

Las constantes dieléctricas no son la única medida de polaridad. Debido a que los químicos utilizan solventes para llevar a cabo reacciones químicas u observar fenómenos químicos y biológicos, se requieren medidas de polaridad más específicas. La mayoría de estas medidas son sensibles a la estructura química.

La escala m Y de Grunwald-Winstein mide la polaridad en términos de la influencia del solvente en la acumulación de carga positiva de un soluto durante una reacción química.

La escala Z de Kosower mide la polaridad en términos de la influencia del solvente en los máximos de absorción de UV de una sal, generalmente yoduro de piridinio o zwiterión de piridinio. ^[6]

El número de donante y la escala de aceptor de donante miden la polaridad en términos de cómo un solvente interactúa con sustancias específicas, como un ácido de Lewis fuerte o una base de Lewis fuerte. ^[7]

El parámetro de Hildebrand es la raíz cuadrada de la densidad de energía cohesiva . Puede usarse con compuestos apolares, pero no puede adaptarse a la química compleja.

El tinte de Reichardt, un tinte solvatocrómico que cambia de color en respuesta a la polaridad, da una escala de valores E _T (30). E _T es la energía de transición entre el estado fundamental y el estado excitado más bajo en kcal / mol, y (30) identifica el tinte. Otra escala, aproximadamente correlacionada ( E _T (33)) se puede definir con el rojo Nilo .

La polaridad, el momento dipolar, la polarización y el enlace de hidrógeno de un disolvente determina qué tipo de compuestos es capaz de disolver y con qué otros disolventes o compuestos líquidos es miscible . Generalmente, los disolventes polares disuelven mejor los compuestos polares y los disolventes no polares disuelven mejor los compuestos no polares: "lo similar se disuelve como". Los compuestos fuertemente polares como azúcares (por ejemplo, sacarosa) o compuestos iónicos, como sales inorgánicas (por ejemplo , sal de mesa ) se disuelven solo en disolventes muy polares como el agua, mientras que los compuestos fuertemente apolares como aceites o ceras se disuelven solo en disolventes orgánicos muy no polares como hexano. Del mismo modo, el agua y el hexano (o el vinagre y el aceite vegetal) no son miscibles entre sí y se separan rápidamente en dos capas incluso después de agitarlos bien.

La polaridad se puede separar en diferentes contribuciones. Por ejemplo, los parámetros de Kamlet-Taft son dipolaridad / polarizabilidad ( π * ), acidez de enlace de hidrógeno ( α ) y basicidad de enlace de hidrógeno ( β ). Estos se pueden calcular a partir de los cambios de longitud de onda de 3 a 6 tintes solvatocrómicos diferentes en el disolvente, que generalmente incluyen el tinte de Reichardt , nitroanilina y dietilnitroanilina . Otra opción, los parámetros de Hansen, separan la densidad de energía cohesiva en contribuciones de dispersión, polares y enlaces de hidrógeno.

Prótica polar y aprótica polar

Los disolventes con una constante dieléctrica (más exactamente, permitividad estática relativa ) superior a 15 (es decir, polar o polarizable) se pueden dividir en próticos y apróticos. Los disolventes próticos solvatan aniones (solutos cargados negativamente) fuertemente a través de enlaces de hidrógeno . El agua es un solvente prótico. Los disolventes apróticos como la acetona o el diclorometano tienden a tener momentos dipolares grandes (separación de cargas parciales positivas y negativas parciales dentro de la misma molécula) y solvatos de especies cargadas positivamente a través de su dipolo negativo. ^[8] En reacciones químicas, el uso de disolventes próticos polares favorece la Mecanismo de reacción S N 1 , mientras que los disolventes apróticos polares favorecen el mecanismo de reacción S N 2 . Estos disolventes polares son capaces de formar enlaces de hidrógeno con agua para disolverse en agua, mientras que los disolventes no polares no son capaces de formar enlaces de hidrógeno fuertes.

Disolventes multicomponente

Los disolventes multicomponente aparecieron después de la Segunda Guerra Mundial en la URSS y continúan utilizándose y produciéndose en los Estados postsoviéticos.

Solventes

Nombre	Composición
Disolvente 645	tolueno 50%, acetato de butilo 18%, acetato de etilo 12%, butanol 10%, etanol 10%.
Disolvente 646	tolueno 50%, etanol 15%, butanol 10%, acetato de butilo o amilo 10%, etil cellosolve 8%, acetona 7% [9]
Disolvente 647	acetato de butilo o amilo 29,8%, acetato de etilo 21,2%, butanol 7,7%, tolueno o pirobenceno 41,3% [10]
Disolvente 648	acetato de butilo al 50%, etanol al 10%, butanol al 20%, tolueno al 20% [11]
Disolvente 649	etil cellosolve 30%, butanol 20%, xileno 50%
Disolvente 650	etil celosolve al 20%, butanol al 30%, xileno al 50% [12]
Disolvente 651	aguarrás 90%, butanol 10%
Disolvente KR-36	acetato de butilo 20%, butanol 80%
Disolvente P-4	tolueno 62%, acetona 26%, acetato de butilo 12%.
Disolvente P-10	xileno 85%, acetona 15%.
Disolvente P-12	tolueno 60%, acetato de butilo 30%, xileno 10%.
Disolvente P-14	ciclohexanona 50%, tolueno 50%.
Disolvente P-24	disolvente 50%, xileno 35%, acetona 15%.
Disolvente P-40	tolueno 50%, etil cellosolve 30%, acetona 20%.
Disolvente P-219	tolueno 34%, ciclohexanona 33%, acetona 33%.
Disolvente P-3160	butanol 60%, etanol 40%.
Solvente RCC	xileno 90%, acetato de butilo 10%.
Solvente RML	etanol 64%, etilcelosolve 16%, tolueno 10%, butanol 10%.
Disolvente PML-315	tolueno 25%, xileno 25%, acetato de butilo 18%, etil cellosolve 17%, butanol 15%.
Disolvente PC-1	tolueno 60%, acetato de butilo 30%, xileno 10%.
Disolvente PC-2	aguarrás 70%, xileno 30%.
Solvente RFG	etanol 75%, butanol 25%.
Disolvente RE-1	xileno 50%, acetona 20%, butanol 15%, etanol 15%.
Disolvente RE-2	Disolvente 70%, etanol 20%, acetona 10%.
Disolvente RE-3	disolvente 50%, etanol 20%, acetona 20%, etil cellosolve 10%.
Disolvente RE-4	disolvente 50%, acetona 30%, etanol 20%.
Disolvente FK-1 (?)	alcohol absoluto (99,8%) 95%, acetato de etilo 5%

Diluyentes

Nombre	Composición
Diluyente RKB-1	butanol 50%, xileno 50%
Diluyente RKB-2	butanol 95%, xileno 5%
Diluyente RKB-3	xileno 90%, butanol 10%
Más delgado M	etanol 65%, acetato de butilo 30%, acetato de etilo 5%.
Diluyente P-7	ciclohexanona al 50%, etanol al 50%.
Diluyente R-197	xileno 60%, acetato de butilo 20%, etil cellosolve 20%.
Más delgado de WFD	tolueno 50%, acetato de butilo (o acetato de amilo) 18%, butanol 10%, etanol 10%, acetato de etilo 9%, acetona 3%.

Propiedades físicas

Tabla de propiedades de solventes comunes

Los disolventes se agrupan en disolventes no polares, polares apróticos y polares próticos , con cada grupo ordenado por polaridad creciente. Las propiedades de los disolventes que superan las del agua están en negrita.

Solvente	Fórmula química	Punto de ebullición [13] (° C)	Constante dieléctrica [14]	Densidad (g / mL)	Momento dipolar ( D )
Disolventes de hidrocarburos
Pentano	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	36,1	1,84	0,626	0,00
Hexano	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	69	1,88	0,655	0,00
Benceno	C 6 H 6	80,1	2.3	0,879	0,00
Tolueno	C 6 H 5 -CH 3	111	2,38	0,867	0,36
Disolventes de éter
1,4-dioxano	C 4 H 8 O 2	101,1	2.3	1.033	0,45
Éter dietílico	CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3	34,6	4.3	0,713	1,15
Tetrahidrofurano (THF)	C 4 H 8 O	66	7.5	0,886	1,75
Disolventes de clorocarbono
Cloroformo	CHCl 3	61,2	4.81	1,498	1.04
Diclorometano (DCM)	CH 2 Cl 2	39,6	9.1	1.3266	1,60
Acetato de etilo	CH 3 -C (= O) -O-CH 2 -CH 3	77,1	6.02	0,894	1,78
Acetona	CH 3 -C (= O) -CH 3	56,1	21	0,786	2,88
Dimetilformamida (DMF)	HC (= O) N (CH 3 ) 2	153	38	0,944	3,82
Acetonitrilo (MeCN)	CH 3 -C≡N	82	37,5	0,786	3,92
Dimetilsulfóxido (DMSO)	CH 3 -S (= O) -CH 3	189	46,7	1.092	3,96
Nitrometano	CH 3 -NO 2	100-103	35,87	1.1371	3,56
Carbonato de propileno	C 4 H 6 O 3	240	64,0	1.205	4.9
Disolventes próticos polares
Amoníaco	NH 3	-33,3	17	0,674 (a -33,3 ° C)	1,42
Ácido fórmico	HC (= O) OH	100,8	58	1,21	1,41
n- Butanol	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH	117,7	18	0,810	1,63
Alcohol isopropílico (IPA)	CH 3 -CH (-OH) -CH 3	82,6	18	0,785	1,66
n -propanol	CH 3 CH 2 CH 2 OH	97	20	0,803	1,68
Etanol	CH 3 CH 2 OH	78,2	24.55	0,789	1,69
Metanol	CH 3 OH	64,7	33	0,791	1,70
Ácido acético	CH 3 -C (= O) OH	118	6.2	1.049	1,74
Agua	HOH	100	80	1.000	1,85

El Instituto de Química Verde ACS mantiene una herramienta para la selección de disolventes basada en un análisis de componentes principales de las propiedades de los disolventes. ^[15]

Valores de los parámetros de solubilidad de Hansen

Los valores del parámetro de solubilidad de Hansen ^{[16] [17]} se basan en enlaces de dispersión (δD), enlaces polares (δP) y enlaces de hidrógeno.(δH). Estos contienen información sobre las interacciones intermoleculares con otros disolventes y también con polímeros, pigmentos, nanopartículas, etc. Esto permite formular formulaciones racionales sabiendo, por ejemplo, que existe una buena coincidencia de HSP entre un disolvente y un polímero. También se pueden hacer sustituciones racionales por disolventes "buenos" (eficaces para disolver el soluto) que son "malos" (costosos o peligrosos para la salud o el medio ambiente). La siguiente tabla muestra que las intuiciones de "no polar", "polar aprótico" y "polar prótico" se expresan numéricamente - las moléculas "polares" tienen niveles más altos de δP y los solventes próticos tienen niveles más altos de δH. Debido a que se utilizan valores numéricos, las comparaciones se pueden hacer de forma racional comparando números. Por ejemplo,el acetonitrilo es mucho más polar que la acetona pero exhibe un poco menos de enlaces de hidrógeno.

Solvente	Fórmula química	Dispersión δD	δP Polar	Enlace de hidrógeno δH
Disolventes no polares
n-hexano	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	14,9	0.0	0.0
Benceno	C 6 H 6	18,4	0.0	2.0
Tolueno	C 6 H 5 -CH 3	18.0	1.4	2.0
Éter dietílico	CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3	14,5	2.9	4.6
Cloroformo	CHCl 3	17,8	3.1	5.7
1,4-dioxano	/ -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O- \	17,5	1.8	9.0
Disolventes apróticos polares
Acetato de etilo	CH 3 -C (= O) -O-CH 2 -CH 3	15,8	5.3	7.2
Tetrahidrofurano (THF)	/ -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - \	16,8	5.7	8.0
Diclorometano	CH 2 Cl 2	17.0	7.3	7.1
Acetona	CH 3 -C (= O) -CH 3	15,5	10,4	7.0
Acetonitrilo (MeCN)	CH 3 -C≡N	15,3	18.0	6.1
Dimetilformamida (DMF)	HC (= O) N (CH 3 ) 2	17,4	13,7	11,3
Dimetilsulfóxido (DMSO)	CH 3 -S (= O) -CH 3	18,4	16,4	10,2
Disolventes próticos polares
Ácido acético	CH 3 -C (= O) OH	14,5	8.0	13,5
n- Butanol	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH	16,0	5.7	15,8
Isopropanol	CH 3 -CH (-OH) -CH 3	15,8	6.1	16,4
n -propanol	CH 3 CH 2 CH 2 OH	16,0	6,8	17,4
Etanol	CH 3 CH 2 OH	15,8	8.8	19,4
Metanol	CH 3 OH	14,7	12,3	22,3
Ácido fórmico	HC (= O) OH	14,6	10.0	14.0
Agua	HOH	15,5	16,0	42,3

Si, por razones medioambientales o de otro tipo, se requiere un disolvente o una mezcla de disolventes para reemplazar otro de solvencia equivalente, la sustitución se puede realizar en base a los parámetros de solubilidad de Hansen de cada uno. Los valores de las mezclas se toman como promedios ponderados de los valores de los disolventes puros. Esto se puede calcular mediante prueba y error , una hoja de cálculo de valores o el software HSP. ^{[16] [17]} Una mezcla 1: 1 de tolueno y 1,4 dioxano tiene valores de δD, δP y δH de 17,8, 1,6 y 5,5, comparables a los del cloroformo.en 17,8, 3,1 y 5,7 respectivamente. Debido a los peligros para la salud asociados con el tolueno en sí, se pueden encontrar otras mezclas de solventes utilizando un conjunto de datos completo de HSP .

Punto de ebullición

Solvente	Punto de ebullición (° C) [13]
dicloruro de etileno	83,48
piridina	115.25
metil isobutil cetona	116,5
cloruro de metileno	39,75
isooctano	99,24
disulfuro de carbono	46,3
tetracloruro de carbono	76,75
o-xileno	144,42

El punto de ebullición es una propiedad importante porque determina la velocidad de evaporación. Pequeñas cantidades de solventes de bajo punto de ebullición como éter dietílico , diclorometano o acetona se evaporarán en segundos a temperatura ambiente, mientras que los solventes de alto punto de ebullición como agua o dimetilsulfóxido necesitan temperaturas más altas, un flujo de aire o la aplicación de vacío. para una evaporación rápida.

• Calderas bajas: punto de ebullición por debajo de 100 ° C (punto de ebullición del agua)
• Calderas medias: entre 100 ° C y 150 ° C
• Calderas altas: por encima de 150 ° C

Densidad

La mayoría de los solventes orgánicos tienen una densidad más baja que el agua, lo que significa que son más livianos y formarán una capa sobre el agua. Las excepciones importantes son que la mayoría de los disolventes halogenados como el diclorometano o el cloroformo se hunden hasta el fondo de un recipiente, dejando el agua como capa superior. Es fundamental recordar esto al dividir compuestos entre disolventes y agua en un embudo de separación durante la síntesis química.

A menudo, se cita la gravedad específica en lugar de la densidad. La gravedad específica se define como la densidad del solvente dividida por la densidad del agua a la misma temperatura. Como tal, la gravedad específica es un valor sin unidades. Comunica fácilmente si un solvente insoluble en agua flotará (SG <1.0) o se hundirá (SG> 1.0) cuando se mezcla con agua.

Solvente	Gravedad específica [18]
Pentano	0,626
éter de petróleo	0,656
Hexano	0,659
Heptano	0,684
Dietilamina	0,707
Éter dietílico	0,713
Trietilamina	0,728
Éter terc-butil metílico	0,741
Ciclohexano	0,779
Alcohol terc-butílico	0,781
Isopropanol	0,785
Acetonitrilo	0,786
Etanol	0,789
Acetona	0,790
Metanol	0,791
Metil isobutil cetona	0,798
Alcohol isobutílico	0,802
1-propanol	0,803
Metiletilcetona	0,805
2-butanol	0,808
Alcohol isoamílico	0,809
1-butanol	0,810
Dietilcetona	0,814
1-octanol	0,826
p-xileno	0,861
m-xileno	0,864
Tolueno	0,867
Dimetoxietano	0,868
Benceno	0,879
Acetato de butilo	0,882
1-clorobutano	0,886
Tetrahidrofurano	0,889
Acetato de etilo	0,895
o-xileno	0,897
Triamida de hexametilfosforo	0,898
2-etoxietil éter	0.909
N, N-dimetilacetamida	0,937
Éter dimetílico de dietilenglicol	0,943
N, N-dimetilformamida	0,944
2-metoxietanol	0,965
Piridina	0,982
Ácido propanoico	0,993
Agua	1.000
Acetato de 2-metoxietilo	1.009
Benzonitrilo	1.01
1-metil-2-pirrolidinona	1.028
Hexametilfosforamida	1.03
1,4-dioxano	1.033
Ácido acético	1.049
Anhídrido acético	1.08
Dimetilsulfóxido	1.092
Clorobenceno	1.1066
Óxido de deuterio	1.107
Etilenglicol	1,115
Dietilenglicol	1,118
Carbonato de propileno	1,21
Ácido fórmico	1,22
1,2-dicloroetano	1.245
Glicerina	1.261
Disulfuro de carbono	1.263
1,2-diclorobenceno	1.306
Cloruro de metileno	1.325
Nitrometano	1.382
2,2,2-trifluoroetanol	1.393
Cloroformo	1,498
1,1,2-triclorotrifluoroetano	1.575
Tetracloruro de carbono	1.594
Tetracloroetileno	1.623

Seguridad

Fuego

La mayoría de los solventes orgánicos son inflamables o altamente inflamables, dependiendo de su volatilidad. Las excepciones son algunos disolventes clorados como el diclorometano y el cloroformo . Las mezclas de vapores de solventes y aire pueden explotar . Los vapores de disolventes son más pesados ​​que el aire; se hundirán hasta el fondo y pueden viajar grandes distancias casi sin diluir. Los vapores de disolventes también se pueden encontrar en bidones y latas supuestamente vacíos, lo que representa un peligro de incendio repentino ; por lo tanto, los contenedores vacíos de solventes volátiles deben almacenarse abiertos y al revés.

Tanto el éter dietílico como el disulfuro de carbono tienen temperaturas de autoignición excepcionalmente bajas que aumentan enormemente el riesgo de incendio asociado con estos disolventes. La temperatura de autoignición del disulfuro de carbono es inferior a 100 ° C (212 ° F), por lo que objetos como tuberías de vapor , bombillas , fogones y quemadores Bunsen recientemente apagados pueden encender sus vapores.

Además, algunos solventes, como el metanol, pueden arder con una llama muy caliente que puede ser casi invisible bajo algunas condiciones de iluminación. ^{[19] [20]} Esto puede retrasar o prevenir el reconocimiento oportuno de un incendio peligroso, hasta que las llamas se propaguen a otros materiales.

Formación de peróxido explosivo

Los éteres como el éter dietílico y el tetrahidrofurano (THF) pueden formar peróxidos orgánicos altamente explosivos al exponerse al oxígeno y la luz. Normalmente, es más probable que el THF forme tales peróxidos que el éter dietílico. Uno de los disolventes más susceptibles es el éter diisopropílico , pero se considera que todos los éteres son fuentes potenciales de peróxido.

El heteroátomo ( oxígeno ) estabiliza la formación de un radical libre que se forma por la abstracción de un átomo de hidrógeno por otro radical libre. ^{[ aclaración necesaria ]} El radical libre centrado en carbono así formado es capaz de reaccionar con una molécula de oxígeno para formar un compuesto de peróxido. El proceso de formación de peróxido se acelera en gran medida por la exposición incluso a niveles bajos de luz, pero puede avanzar lentamente incluso en condiciones de oscuridad.

A menos que se utilice un desecante que pueda destruir los peróxidos, estos se concentrarán durante la destilación debido a su mayor punto de ebullición . Cuando se han formado suficientes peróxidos, pueden formar un precipitado sólido cristalino sensible a los golpes en la boca de un recipiente o botella. Disturbios mecánicos menores, como raspar el interior de un recipiente o el desprendimiento de un depósito, simplemente girar la tapa pueden proporcionar suficiente energía para que el peróxido explote o detone.. La formación de peróxido no es un problema importante cuando los disolventes nuevos se agotan rápidamente; son un problema mayor en los laboratorios que pueden tardar años en terminar una sola botella. Los usuarios de bajo volumen deben adquirir solo pequeñas cantidades de solventes propensos al peróxido y desechar los solventes viejos en un horario periódico regular.

Para evitar la formación explosiva de peróxido, los éteres deben almacenarse en un recipiente hermético, lejos de la luz, porque tanto la luz como el aire pueden estimular la formación de peróxido. ^[21]

Se pueden utilizar varias pruebas para detectar la presencia de un peróxido en un éter; uno es utilizar una combinación de sulfato de hierro (II) y tiocianato de potasio . El peróxido es capaz de oxidar el ion Fe ²⁺ a un ion Fe ³⁺ , que luego forma un complejo de coordinación de color rojo oscuro con el tiocianato .

Los peróxidos pueden eliminarse lavando con sulfato de hierro (II) ácido, filtrando a través de alúmina o destilando a partir de sodio / benzofenona . La alúmina no destruye los peróxidos, simplemente los atrapa y debe eliminarse adecuadamente. La ventaja de usar sodio / benzofenona es que también se eliminan la humedad y el oxígeno. ^{[ cita requerida ]}

Efectos sobre la salud

Los peligros generales para la salud asociados con la exposición a disolventes incluyen toxicidad para el sistema nervioso, daño reproductivo, daño hepático y renal, deterioro respiratorio, cáncer y dermatitis . ^[22]

Exposición aguda

Muchos disolventes pueden provocar una pérdida repentina del conocimiento si se inhalan en grandes cantidades. Los disolventes como el éter dietílico y el cloroformo se han utilizado en medicina como anestésicos , sedantes e hipnóticos durante mucho tiempo. El etanol (alcohol de grano) es una droga psicoactiva ampliamente utilizada y abusada . El éter dietílico, el cloroformo y muchos otros disolventes, por ejemplo, de gasolina o pegamentos, se abusan de forma recreativa al inhalar pegamento , a menudo con efectos nocivos para la salud a largo plazo como neurotoxicidad o cáncer . Sustitución fraudulenta deEl 1,5-pentanodiol por el psicoactivo 1,4-butanodiol de un subcontratista provocó el retiro del producto de Bindeez . ^[23] Si se ingieren, los denominados alcoholes tóxicos (distintos del etanol), como el metanol , el propanol y el etilenglicol, se metabolizan en aldehídos y ácidos tóxicos, que provocan una acidosis metabólica potencialmente mortal . ^[24] El alcohol solvente comúnmente disponible metanol puede causar ceguera permanente o la muerte si se ingiere. El disolvente 2-butoxietanol , utilizado en los fluidos de fracturación hidráulica , puede provocar hipotensión y acidosis metabólica. ^[25]

Exposición crónica

Artículo principal: encefalopatía crónica inducida por solventes

Se sabe que algunos solventes, incluidos el cloroformo y el benceno, un ingrediente común en la gasolina, son cancerígenos , mientras que la Organización Mundial de la Salud considera que muchos otros son probablemente cancerígenos. Los disolventes pueden dañar órganos internos como el hígado , los riñones , el sistema nervioso o el cerebro . Los efectos acumulativos de la exposición prolongada o repetida a solventes se denominan encefalopatía crónica inducida por solventes (CSE).

La exposición crónica a disolventes orgánicos en el entorno laboral puede producir una serie de efectos neuropsiquiátricos adversos. Por ejemplo, la exposición ocupacional a disolventes orgánicos se ha asociado con un mayor número de pintores que sufren de alcoholismo . ^[26] El etanol tiene un efecto sinérgico cuando se toma en combinación con muchos disolventes; por ejemplo, una combinación de tolueno / benceno y etanol causa más náuseas / vómitos que cualquier sustancia sola.

Se sabe o se sospecha que muchos disolventes son cataractógenos, lo que aumenta enormemente el riesgo de desarrollar cataratas en el cristalino del ojo. ^[27] La exposición a disolventes también se ha asociado con daño neurotóxico que causa pérdida de audición ^{[28] [29]} y pérdida de la visión del color . ^[30]

Contaminación ambiental

Una vía importante para inducir efectos sobre la salud surge de los derrames o fugas de solventes que llegan al suelo subyacente. Dado que los disolventes migran fácilmente a distancias considerables, la creación de una contaminación generalizada del suelo no es infrecuente; esto es particularmente un riesgo para la salud si los acuíferos se ven afectados. La intrusión de vapor puede ocurrir desde sitios con una extensa contaminación por solventes bajo la superficie. ^{[31] [ cita requerida ]}

Ver también

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Disolventes .

• Energía libre de solvatación
• Los disolventes a menudo se someten a reflujo con un desecante adecuado antes de la destilación para eliminar el agua. Esto se puede realizar antes de una síntesis química donde el agua puede interferir con la reacción deseada.
• Lista de disolventes miscibles en agua
• Lioluminiscencia
• Salud ocupacional
• El coeficiente de partición (log P ) es una medida de la solubilidad diferencial de un compuesto en dos disolventes.
• Solvacion
• Solución
• Los sistemas de disolventes existen fuera del ámbito de los disolventes orgánicos ordinarios: fluidos supercríticos , líquidos iónicos y disolventes eutécticos profundos.
• Modelo de agua
• La contaminación del agua

Referencias

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Bibliografía

• Lowery TH, Richardson KS (1987). Mecanismo y teoría en química orgánica (3ª ed.). Editores de Harper Collins . ISBN 978-0-06-364044-3.

Enlaces externos

Busque solvente en Wikcionario, el diccionario gratuito.

• Herramienta de selección de solventes ACS Green Chemistry Institute
• "European Solvents Industry Group - ESIG - ESIG European Solvents Industry Group" Disolventes en Europa.
• Mesa y texto O-Chem Lecture
• Tablas Propiedades y toxicidades de los disolventes orgánicos
• CDC - Disolventes orgánicos - Tema de seguridad y salud en el lugar de trabajo de NIOSH
• EPA - Toallitas contaminadas con disolventes