El esterol es un compuesto químico con fórmula C
17H
28O , cuya molécula se deriva de la del gonano por sustitución de un átomo de hidrógeno en la posición 3 por un grupo hidroxilo . Por tanto, es un alcohol de gonane.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-3-ol | |
Otros nombres Hexadecahidro-3H-ciclopenta [a] fenantreno-3-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 17 H 28 O | |
Masa molar | 248.410 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El nombre también se usa genéricamente para compuestos que se derivan de éste sustituyendo algunos de los átomos de hidrógeno por otros grupos químicos , o modificando los enlaces en el anillo.
Estos esteroles o alcoholes esteroides son un subgrupo de los esteroides y una clase importante de moléculas orgánicas. Ocurren naturalmente en plantas , animales y hongos , y también pueden ser producidos por algunas bacterias (aunque probablemente con diferentes funciones). [1] El tipo de esterol animal más conocido es el colesterol , que es vital para la estructura de la membrana celular y funciona como precursor de las vitaminas liposolubles y las hormonas esteroides .
Aunque técnicamente son alcoholes, los bioquímicos clasifican los esteroles como lípidos ( grasas en el sentido más amplio del término).
Tipos
Los esteroles de las plantas se denominan fitoesteroles y los esteroles de los animales se denominan zoosteroles . El zoosterol más importante es el colesterol ; Los fitoesteroles notables incluyen campesterol , sitosterol y estigmasterol . El ergosterol es un esterol presente en la membrana celular de los hongos, donde cumple una función similar al colesterol en las células animales.
Papel en la bioquímica
Los esteroles y compuestos relacionados juegan un papel esencial en la fisiología de los organismos eucariotas . Por ejemplo, el colesterol forma parte de la membrana celular en los animales, donde afecta la fluidez de la membrana celular y sirve como mensajero secundario en la señalización del desarrollo. En humanos y otros animales, los corticosteroides como el cortisol actúan como compuestos de señalización en la comunicación celular y el metabolismo general. Los esteroles son componentes comunes de los aceites de piel humana . [2]
Fitoesteroles como complemento nutricional
Se ha demostrado en ensayos clínicos que los fitoesteroles , más comúnmente conocidos como esteroles vegetales, bloquean los sitios de absorción de colesterol en el intestino humano, lo que ayuda a reducir la absorción de colesterol en humanos. [3] Actualmente están aprobados por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos para su uso como complemento alimenticio; sin embargo, existe la preocupación de que puedan bloquear la absorción no solo del colesterol, sino también de otros nutrientes importantes. En la actualidad, la Asociación Estadounidense del Corazón ha recomendado que los esteroles vegetales suplementarios solo los tomen las personas diagnosticadas con colesterol elevado y, en particular, ha recomendado que no las tomen mujeres embarazadas o madres lactantes. [4] La investigación preliminar ha demostrado que los fitoesteroles pueden tener efectos contra el cáncer. [5]
Estructura y clasificación química
Los esteroles son un subgrupo de esteroides con un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo A. [6] Son lípidos anfipáticos sintetizados a partir de la acetil-coenzima A a través de la vía de la HMG-CoA reductasa . La molécula general es bastante plana. El grupo hidroxilo del anillo A es polar . El resto de la cadena alifática es apolar .
Ver también
- Colesterol
- Ergosterol
- Hopanoides
- Hidroxiesteroide
- Fitoesteroles
- Esteroides
- Zoosterol
Referencias
- ^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24 de junio de 2016). "Síntesis de esteroles en diversas bacterias" . Parte delantera. Microbiol . 7 : 990. doi : 10.3389 / fmicb.2016.00990 . PMC 4919349 . PMID 27446030 .
- ^ Lampe, MA; AL Burlingame; J. Whitney; ML Williams; BE Brown; E. Roitman; M. Elias (1983). "Lípidos del estrato córneo humano: caracterización y variaciones regionales" . J. Lipid Res . 24 (2): 120–130. doi : 10.1016 / S0022-2275 (20) 38005-6 . PMID 6833889 .
- ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (1 de junio de 2003). "Inhibición de la absorción de colesterol por el germen de trigo repleto de fitosterol en comparación con el germen de trigo empobrecido en fitosterol" . Soy. J. Clin. Nutr . 77 (6): 1385–9. doi : 10.1093 / ajcn / 77.6.1385 . PMID 12791614 .
- ^ "¿Las personas sanas necesitan comer esteroles vegetales?" . Noticias médicas hoy. 2004-11-04 . Consultado el 8 de diciembre de 2008 .
- ^ Bradford, PG; Awad, AB (febrero de 2007). "Fitoesteroles como compuestos anticancerígenos". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 51 (2): 161–70. doi : 10.1002 / mnfr.200600164 . PMID 17266177 .
- ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA y col. (2005). "Un sistema de clasificación integral de lípidos" . J. Lipid Res . 46 (5): 839–61. doi : 10.1194 / jlr.E400004-JLR200 . PMID 15722563 .
Otras lecturas
- Alberts, Bruce (2002). "10. Estructura de la membrana" (en línea en los NIH) . Biología molecular de la célula . IV. Organización interna de la célula. Nueva York: Garland Science. pag. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0.
La fluidez de una bicapa lipídica depende de su composición
enlaces externos
- esteroles Cyberlipid.org