Los taxanos son una clase de diterpenos . Se identificaron originalmente a partir de plantas del género Taxus (tejos) y presentan un núcleo de taxadieno . El paclitaxel (Taxol) y el docetaxel (Taxotere) se utilizan ampliamente como agentes de quimioterapia . [2] [3] El cabazitaxel fue aprobado por la FDA para tratar el cáncer de próstata resistente al tratamiento hormonal .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Taxano [1] | |
Nombre IUPAC preferido (4 R , 4a R , 6 S , 9 R , 10 S , 12a S ) -4,9,12a, 13,13-Pentametiltetradecahidro-6,10-metanobenzo [10] anuleno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 20 H 36 | |
Masa molar | 276,508 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Los taxanos presentan dificultades en la formulación como medicamentos porque son poco solubles en agua.
Producción
Como sugiere su nombre, los taxanos se derivaron primero de fuentes naturales, pero algunos han sido semisintetizados . El paclitaxel se derivó originalmente del tejo del Pacífico . [4] [5] Los taxanos son difíciles de sintetizar debido a sus numerosos centros quirales ; el taxol tiene 11 de estos.
Recientemente, se ha informado de la presencia de taxanos en las cáscaras y hojas de Corylus avellana (la planta de avellano común). [6] [7]
Mecanismo de acción
El principal mecanismo de acción de la clase de fármacos taxanos es la alteración de la función de los microtúbulos . Los microtúbulos son esenciales para la división celular y los taxanos estabilizan la tubulina unida a GDP en el microtúbulo, inhibiendo así el proceso de división celular al prevenir la despolimerización . Por tanto, en esencia, los taxanos son inhibidores mitóticos . A diferencia de los taxanos, los alcaloides de la vinca previenen la formación del huso mitótico mediante la inhibición de la polimerización de tubulina . Por tanto, tanto los taxanos como los alcaloides de la vinca se denominan venenos del huso o venenos de la mitosis, pero actúan de diferentes formas. También se cree que los taxanos son radiosensibilizantes .
Sustancias
Hongdoushans AC son taxanos diterpenos oxigenados, aislados de la madera de Taxus wallichiana . Hongdoushan A (C 29 H 44 O 7 ), hongdoushan B (C 27 H 40 O 7 ) y hongdoushan C (C 27 H 42 O 6 ) tienen actividad anticancerígena in vitro . [8]
Nombres
Los taxanos generalmente se tratan como sinónimos de taxoides . El nombre "taxol" comenzó como un nombre común (análogo con otros términos en los que una raíz nombre del género fue sufijo con -ol o -en ), pero más tarde se capitaliza como un nombre comercial, y la denominación común internacional del compuesto es paclitaxel.
Ver también
- Abeotaxano
- Taxina
- Docetaxel
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1540. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Hagiwara, H .; Sunada, Y. (2004). "Mecanismo de neurotoxicidad de taxanos". Cáncer de mama (Tokio, Japón) . 11 (1): 82–85. PMID 14718798 .
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (febrero de 1997). "EL DESARROLLO Y LA UTILIDAD CLÍNICA DE LA CLASE TAXANE DE AGENTES DE QUIMIOTERAPIA ANTIMICROTUBULOS". Revisión anual de medicina . 48 (1): 353–374. doi : 10.1146 / annurev.med.48.1.353 . PMID 9046968 .
- ^ Hacker, Miles (2009). "Reacciones adversas a los medicamentos": 327–352. doi : 10.1016 / B978-0-12-369521-5.00013-0 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Weaver, Beth A .; Bement, William (2014). "Cómo Taxol / paclitaxel mata las células cancerosas" . Biología molecular de la célula . 25 (18): 2677–2681. doi : 10.1091 / mbc.e14-04-0916 . ISSN 1059-1524 .
- ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanos de conchas y hojas de Corylus avellana". Revista de productos naturales . 71 (1): 58–60. doi : 10.1021 / np0704046 . PMID 18163585 .
- ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (enero de 2009). "Paclitaxel y otros taxanos en avellana" . Revista de alimentos funcionales . 1 (1): 33–37. doi : 10.1016 / j.jff.2008.09.004 .
- ^ Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). "Tres nuevos taxanos oxigenados C-14 de la madera de Taxus yunnanensis". J Nat Prod . 65 (11): 1700–2. doi : 10.1021 / np020235j . PMID 12444707 .
enlaces externos
- Medios relacionados con taxanos en Wikimedia Commons