Los terpenos ( / t ɜr p i n / ) son una clase de productos naturales que consisten en compuestos con la fórmula (C 5 H 8 ) n . Con más de 30.000 compuestos, estos hidrocarburos insaturados son producidos predominantemente por plantas , particularmente por coníferas . [1] [2] Los terpenos se clasifican además por el número de carbonos: monoterpenos (C 10 ), sesquiterpenos (C 15 ), diterpenos (C 20 ), etc. Un monoterpeno conocido es el alfa-pineno, un componente principal de la trementina .
Historia y terminología
El término "terpeno" fue acuñado en 1866 por el químico alemán August Kekulé . [3] El nombre "terpeno" es una forma abreviada de "terpentina", una ortografía obsoleta de " trementina ". [4]
Aunque a veces se usan indistintamente con "terpenos", los terpenoides (o isoprenoides ) son terpenos modificados que contienen grupos funcionales adicionales , generalmente que contienen oxígeno. [5] Los terpenoides son terpenos que han sido modificados con grupos funcionales (generalmente que contienen oxígeno) . Algunos usan indistintamente los términos terpenos y terpenoides. Ambos tienen olores fuertes y a menudo agradables, que pueden proteger a sus huéspedes o atraer polinizadores. El inventario de terpenos y terpenoides se estima en 55.000 entidades químicas. [6]
El Premio Nobel de Química de 1939 fue otorgado a Leopold Ružička "por su trabajo sobre polimetilenos y terpenos superiores", [7] [8] "incluida la primera síntesis química de hormonas sexuales masculinas ". [9]
Función biológica
Los terpenos también son importantes bloques de construcción biosintéticos. Los esteroides , por ejemplo, son derivados del triterpeno escualeno . Los terpenos y terpenoides también son los componentes principales de los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. [10] En las plantas, los terpenos y terpenoides son mediadores importantes de las interacciones ecológicas . Por ejemplo, desempeñan un papel en la defensa de las plantas contra la herbivoría , la resistencia a las enfermedades , la atracción de mutualistas como los polinizadores y , potencialmente, la comunicación planta- planta . [11] [12] Parecen desempeñar papeles como antialimentadores [2] Otras funciones de los terpenoides incluyen la modulación del crecimiento celular y elongación de las plantas, la recolección de luz y la fotoprotección, y la permeabilidad de la membrana y el control de la fluidez. [13]
Los árboles liberan mayores cantidades de terpenos en climas cálidos, donde pueden funcionar como un mecanismo natural de siembra de nubes . Las nubes reflejan la luz del sol, permitiendo que la temperatura del bosque se regule. [14]
Algunos insectos usan algunos terpenos como forma de defensa. Por ejemplo, las termitas de la subfamilia Nasutitermitinae para ahuyentar a los insectos depredadores , mediante el uso de un mecanismo especializado llamado pistola fontanela , que expulsa una mezcla resinosa de terpenos. [15]
Aplicaciones
El único terpeno que tiene aplicaciones principales es el caucho natural (es decir, poliisopreno ). Se ha investigado la posibilidad de que otros terpenos puedan usarse como precursores para producir polímeros sintéticos como una alternativa al uso de materias primas a base de petróleo. Sin embargo, pocas de estas aplicaciones se han comercializado. [16] Sin embargo, muchos otros terpenos tienen aplicaciones comerciales e industriales a menor escala. Por ejemplo, la trementina , una mezcla de terpenos (p. Ej. Pineno ), obtenida de la destilación de resina de pino , se utiliza como disolvente orgánico y como materia prima química (principalmente para la producción de otros terpenoides). [4] La colofonia , otro subproducto de la resina del árbol de coníferas, se utiliza ampliamente como ingrediente en una variedad de productos industriales, como tintas , barnices y adhesivos . Los terpenos se utilizan ampliamente como fragancias y aromas en productos de consumo como perfumes , cosméticos y productos de limpieza , así como en alimentos y bebidas. Por ejemplo, el aroma y el sabor del lúpulo proviene, en parte, de los sesquiterpenos (principalmente α-humuleno y β-cariofileno ), que afectan la calidad de la cerveza . [17] También son componentes de algunas medicinas tradicionales , como la aromaterapia . Algunos forman hidroperóxidos que se valoran como catalizadores en la producción de polímeros.
Como reflejo de su función defensiva, los terpenos se utilizan como ingredientes activos de pesticidas naturales en la agricultura. [18]
Propiedades físicas y químicas
Los terpenos son incoloros, aunque las muestras impuras suelen ser amarillas. Los puntos de ebullición se escalan con el tamaño molecular: terpenos, sesquiterpenos y diterpenos, respectivamente, a 110, 160 y 220 ° C. Al ser altamente no polares, son insolubles en agua. Al ser hidrocarburos, son altamente inflamables y tienen un peso específico bajo (flotan en el agua).
Los terpenoides (mono, sesqui, di, etc.) tienen propiedades físicas similares pero tienden a ser más polares y, por lo tanto, un poco más solubles en agua y algo menos volátiles que sus análogos terpénicos. Los derivados altamente polares de los terpenoides son los glucósidos, que están ligados a los azúcares. Son sólidos solubles en agua. Son aceites ligeros al tacto considerablemente menos viscosos que los aceites vegetales conocidos como el aceite de maíz (28 cP ), con una viscosidad que varía de 1 cP (agua de ala) a 6 cP. Como otros hidrocarburos, son muy inflamables. Los terpenos son irritantes locales y pueden causar alteraciones gastrointestinales si se ingieren.
Biosíntesis
Derivadas conceptualmente de isoprenos , las estructuras y fórmulas de los terpenos siguen la regla del isopreno biogenético o la regla C 5 , como lo describieron en 1953 Leopold Ružička [19] y sus colegas. [20] Las unidades de isopreno se obtienen a partir de pirofosfato de isoprenilo (también conocido como pirofosfato de dimetilalilo ) y pirofosfato de isopentenilo , que existen en equilibrio. Este par de componentes básicos son producidos por dos vías metabólicas distintas : la vía del ácido mevalónico (MVA) y la vía MEP / DOXP. El MVA y MEP / DOXP son mutuamente excluyentes en la mayoría de los organismos. [ cita requerida ]
Organismo | Caminos |
---|---|
Bacterias | MVA o MEP |
Arqueas | MVA |
Algas verdes | Eurodiputado |
Plantas | MVA y MEP |
Animales | MVA |
Hongos | MVA |
Vía del ácido mevalónico
La mayoría de los organismos producen terpenos a través de la vía de la HMG-CoA reductasa, conocida como vía del mevalonato, llamada así por el ácido mevalónico intermedio . Esta vía comienza con acetil CoA .
Vía MEP / DOXP
La vía 2- C -metil-D-eritritol 4-fosfato / 1-desoxi-D-xilulosa 5-fosfato (vía MEP / DOXP), también conocida como vía no mevalonato o vía independiente del ácido mevalónico, comienza con piruvato como la fuente de carbono.
El piruvato y el gliceraldehído 3-fosfato son convertidos por la DOXP sintasa (Dxs) en 1-desoxi-D-xilulosa 5-fosfato, y por la DOXP reductasa (Dxr, IspC) en 2- C -metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP ). Los siguientes tres pasos de reacción catalizados por 4-difosfocitidil-2- C -metil-D-eritritol sintasa (YgbP, IspD), 4-difosfocitidil-2- C -metil-D-eritritol quinasa (YchB, IspE) y 2- C -metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa (YgbB, IspF) median en la formación de 2- C -metil-D-eritritol 2,4-ciclopirofosfato (MEcPP). Finalmente, MEcPP se convierte en ( E ) -4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato ( HMB-PP ) por la HMB-PP sintasa (GcpE, IspG), y HMB-PP se convierte en isopentenil pirofosfato ( IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) por HMB-PP reductasa (LytB, IspH).
IPP y DMAPP son los productos finales en cualquiera de las vías y son los precursores del isopreno , monoterpenoides (10 carbonos), diterpenoides (20 carbonos), carotenoides (40 carbonos), clorofilas y plastoquinona -9 (45 carbonos). ). La síntesis de todos los terpenoides superiores se produce mediante la formación de pirofosfato de geranilo (GPP), pirofosfato de farnesilo (FPP) y pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP).
Fase de pirofosfato de geranilo y más allá
En las vías de MVA y MEP, la IPP se isomeriza a DMAPP por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa. IPP y DMAPP se condensan para dar pirofosfato de geranilo , el precursor de los monoterpenos y monoterpenoides.
El pirofosfato de geranilo también se convierte en pirofosfato de farnesilo y pirofosfato de geranilgeranilo , respectivamente, precursores C15 y C20 de sesquiterpenos y diterpenos (así como sesequiterpenoides y diterpenoides). [2] La biosíntesis está mediada por la terpeno sintasa . [21] [22]
Terpenos a terpenoides
Los genomas de 17 especies de plantas contienen genes que codifican enzimas terpenoides sintasa que imparten terpenos con su estructura básica y citocromo P450 que modifican esta estructura básica. [2] [23]
Estructura
Los terpenos se pueden visualizar como el resultado de unir unidades de isopreno (C 5 H 8 ) "de la cabeza a la cola" para formar cadenas y anillos. [24] Algunos terpenos están enlazados "de cola a cola", y los terpenos ramificados más grandes pueden estar enlazados "de cola a mitad".
- Fórmula
Estrictamente hablando, todos los monoterpenos tienen la misma fórmula química C 10 H 16 . De manera similar, todos los sequiterpenos y diterpenos son respectivamente C 15 H 24 y C 20 H 32 . La diversidad estructural de mono, sesqui y diterpenos es una consecuencia de la isomería.
- Quiralidad
Los terpenos y terpenoides suelen ser quirales . Los compuestos quirales pueden existir como imágenes especulares no superponibles, que exhiben distintas propiedades físicas como olor o toxicidad.
- Insaturación
La mayoría de los terpenos y terpenoides presentan grupos C = C, es decir, presentan insaturación. Dado que no tienen grupos funcionales aparte de su insaturación, los terpenos son estructuralmente distintivos. La insaturación está asociada con alquenos di- y trisustituidos . Los alquenos di y trisustituidos resisten la polimerización ( temperaturas máximas bajas ) pero son susceptibles a la formación de carbocatión inducida por ácidos .
Clasificación
Limoneno , un monoterpeno .
La carvona es un monoterpenoide, un monoterpeno modificado.
Pineno , un monoterpeno que existe como dos isómeros, es un compuesto principal de trementina .
Hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona .
Humuleno , un sesquiterpeno .
Taxadieno , un diterpeno , precursor del diterpenoide taxol , un agente anticanceroso.
Escualeno , un triterpeno y precursor universal de los esteroides naturales .
La geosmina es un sesquiterpenoide.
Los terpenos se pueden clasificar por el número de unidades de isopreno en la molécula; un prefijo en el nombre indica el número de pares de isopreno necesarios para ensamblar la molécula. Normalmente, los terpenos contienen 2, 3, 4 o 6 unidades de isopreno; los tetraterpenos (8 unidades de isopreno) forman una clase separada de compuestos llamados carotenoides; los otros son raros.
- Los hemiterpenos consisten en una sola unidad de isopreno . El isopreno en sí es el único hemiterpeno, pero los derivados que contienen oxígeno como el prenol y el ácido isovalérico son hemiterpenoides.
- Los monoterpenos constan de dos unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 10 H 16 . Ejemplos de monoterpenos y monoterpenoides incluyen geraniol , terpineol (presente en lilas ), limoneno (presente en frutas cítricas), mirceno (presente en lúpulo ), linalol (presente en lavanda ), hinokitiol (presente en cipreses ) o pineno (presente en pino). árboles). [25] [26] Los iridoides se derivan de los monoterpenos. Los ejemplos de iridoides incluyen aucubin y catalpol .
- Los sesquiterpenos constan de tres unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 15 H 24 . Los ejemplos de sesquiterpenos y sesquiterpenoides incluyen humuleno , farnesenos , farnesol , geosmina . [26] (Elprefijo sesqui significa uno y medio).
- Los diterpenos están compuestos por cuatro unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 20 H 32 . Derivan del pirofosfato de geranilgeranilo . Ejemplos de diterpenos y diterpenoides son cafestol , kahweol , cembrene y taxadieno (precursor del taxol ). Los diterpenos también forman la base de compuestos biológicamente importantes como el retinol , la retina y el fitol .
- Los esterterpenos , terpenos que tienen 25 carbonos y cinco unidades de isopreno , son raros en relación con los otros tamaños. (El prefijo sester- significa dos y medio). Un ejemplo de sesterpenoide es el geranilfarnesol .
- Los triterpenos constan de seis unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 30 H 48 . El triterpeno escualeno lineal, el componente principal del aceite de hígado de tiburón , se deriva del acoplamiento reductor de dos moléculas de pirofosfato de farnesilo . Luego, el escualeno se procesa biosintéticamente para generar lanosterol o cicloartenol , los precursores estructurales de todos los esteroides .
- Los sesquarterpenos están compuestos por siete unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 35 H 56 . Los sesquarterpenos son típicamente microbianos en su origen. Ejemplos de sescuatropenoides son ferrugicadiol y tetraprenilcurcumeno.
- Los tetraterpenos contienen ocho unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 40 H 64 . Biológicamente tetraterpenoids importantes incluyen la acíclico licopeno , la monocíclico gamma-caroteno , y la bicíclico alfa- y beta-carotenos .
- Los politerpenos consisten en largas cadenas de muchas unidades de isopreno . El caucho natural se compone de poliisopreno en el que los dobles enlaces son cis . Algunas plantas producen un poliisopreno con dobles enlaces trans , conocido como gutapercha .
- Norisoprenoides , como el norisoprenoide C 13 3-oxo-α-ionol presente en las hojas de Moscatel de Alejandría y derivados de 7,8-dihidroionona, como megastigmane-3,9-diol y 3-oxo-7,8-dihidro- El α-ionol que se encuentra en las hojas de Shiraz (ambas uvas de la especie Vitis vinifera ) [27] o en el vino [28] [29] (responsable de algunas de las notas especiadas en Chardonnay ), puede ser producido por peroxidasas fúngicas [30] o glicosidasas . [31]
Síntesis industriales
Si bien los terpenos y terpenoides ocurren ampliamente, su extracción de fuentes naturales a menudo es problemática. En consecuencia, se producen por síntesis química, generalmente a partir de productos petroquímicos . En una vía, la acetona y el acetileno se condensan para dar 2-metilbut-3-in-2-ol , que se extiende con éster acetoacético para dar alcohol geranílico . Otros se preparan a partir de los terpenos y terpenoides que se aíslan fácilmente en cantidad, por ejemplo, de las industrias del papel y del aceite de resina. Por ejemplo, el α-pineno , que se puede obtener fácilmente de fuentes naturales, se convierte en citronelal y alcanfor . El citronelal también se convierte en óxido de rosa y mentol . [1]
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- ↑ Kekulé acuñó el término "terpeno" para denotar todos los hidrocarburos que tienen la fórmula empírica C 10 H 16 , de los cuales el canfeno era uno. Anteriormente, muchos hidrocarburos que tenían la fórmula empírica C 10 H 16 se llamaban "canfeno", pero muchos otros hidrocarburos de la misma composición tenían nombres diferentes. Por eso Kekulé acuñó el término "terpeno" para reducir la confusión. Ver:
- Kekulé, agosto (1866). Lehrbuch der organischen Chemie [ Libro de texto de química orgánica ] (en alemán). vol. 2. Erlangen, (Alemania): Ferdinand Enke. págs. 464–465.
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tiene texto extra ( ayuda )De las páginas 464–465: "Mit dem Namen Terpene bezeichnen wir… unter verschiedenen Namen aufgeführt werden". (Con el nombre "terpeno" designamos en general los hidrocarburos compuestos de acuerdo con la fórmula [empírica] C 10 H 16 (ver §. 1540). Muchos químicos subsumen los hidrocarburos de la fórmula C 10 H 16 bajo el nombre general "canfeno ". Ese nombre parece inadecuado, porque una sustancia específica de este grupo ha sido designada como" canfeno ". En general, prevalece una gran confusión en la designación de sustancias que pertenecen aquí [es decir, al grupo de los terpenos]. Muchos hidrocarburos, obviamente diferentes no se han distinguido durante mucho tiempo y se les ha asignado los mismos nombres, mientras que, por otro lado, las sustancias probablemente idénticas de diferentes fuentes a menudo se han especificado con nombres diferentes). - Dev, Sukh (1989). "Capítulo 8. Isoprenoides: 8.1. Terpenoides.". En Rowe, John W. (ed.). Productos naturales de plantas leñosas: sustancias químicas ajenas a la pared celular lignocelulósica . Berlín y Heidelberg, Alemania: Springer-Verlag. págs. 691–807. ; ver p. 691.
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enlaces externos
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