Terpineno

Terpininos

α-terpineno

β-terpineno

γ-terpineno

δ-terpineno
(terpinoleno)

Nombres

Nombres IUPAC

α: 4-Metil-1- (1-metiletil) -1,3-ciclohexadieno
β: 4-Metilen-1- (1-metiletil) ciclohexeno
γ: 4-Metil-1- (1-metiletil) -1,4 -ciclohexadieno
δ: 1-metil-4- (propan-2-iliden) ciclohex-1-eno

Identificadores

Número CAS

(α): 99-86-5^Y
(β): 99-84-3^Y
(γ): 99-85-4^Y
(δ): 586-62-9^Y

Modelo 3D ( JSmol )

(α): imagen interactiva
(β): imagen interactiva
(γ): imagen interactiva
(δ): imagen interactiva

CHEBI

(α): CHEBI: 10334^Y
(β): CHEBI: 59159
(γ): CHEBI: 10577
(δ): CHEBI: 9457

ChemSpider

(α): 7182^norte
(β): 60205
(γ): 7181

Tarjeta de información ECHA

100.029.440

Número CE

(α): 202-795-1
(β): 202-793-0
(γ): 202-794-6
(δ): 209-578-0

KEGG

(α): C09898
(γ): C09900
(δ): C06075

PubChem CID

(α): 7462
(β): 66841
(γ): 7461
(δ): 11463

UNII

(α): I24X278AP1^Y
(β): DV74J5RW4Y^Y
(γ): 4YGF4PQP49^Y
(δ): N9830X5KSL^Y

InChI

EnChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h6,8H, 3-5,7H2,1-2H3^Y
Clave: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N^Y
(β): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h6,8H, 3-5,7H2,1-2H3
Clave: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N
(γ): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4,7-8H, 5-6H2,1-3H3
Clave: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N
(δ): InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4H, 5-7H2,1-3H3
Clave: MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N

Sonrisas

(α): CC1 = CC = C (C (C) C) CC1
(β): C = C1CC = C (C (C) C) CC1
(γ): CC1 = CCC (C (C) C) = CC1
(δ): C / C (C) = C1CCC (C) = CC / 1

Propiedades

Fórmula química

C ₁₀H ₁₆

Masa molar

136,238 g · mol ⁻¹

Densidad

α: 0,8375 g / cm ³
β: 0,838 g / cm ³
γ: 0,853 g / cm ³

Punto de fusion

α: 60-61 ° C

Punto de ebullición

α: 173,5-174,8 ° C
β: 173-174 ° C
γ: 183 ° C

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte

Referencias de Infobox

Los terpinenos son un grupo de hidrocarburos isoméricos que se clasifican como monoterpenos . Cada uno tiene la misma fórmula molecular y estructura de carbono, pero difieren en la posición de los dobles enlaces carbono-carbono. El α-terpineno se ha aislado de los aceites de cardamomo y mejorana y de otras fuentes naturales. El β-terpineno no tiene una fuente natural conocida, pero se ha preparado a partir de sabineno . Se han aislado γ-terpineno y δ-terpineno (también conocido como terpinoleno ) de una variedad de fuentes vegetales. Todos son líquidos incoloros con olor a trementina. ^[1]

Producción y usos

El α-terpineno se produce industrialmente mediante la transposición catalizada por ácido de α- pineno . Tiene propiedades perfumantes y aromatizantes, pero se utiliza principalmente para conferir un olor agradable a los fluidos industriales. La hidrogenación da el derivado saturado p -metano . ^[1]

Biosíntesis de α-terpineno

Biosíntesis de α-terpineno. ^[2] "P" indica un grupo fosfato, -PO ₃²⁻

La biosíntesis de α-terpineno y otros terpenoides se produce a través de la vía del mevalonato porque su reactivo de partida, pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), se deriva del ácido mevalónico .

El pirofosfato de geranilo (GPP) se produce a partir de la reacción de un catión alílico estable a la resonancia, formado por la pérdida del grupo pirofosfato de DMAPP y el pirofosfato de isopentenilo (IPP), y la posterior pérdida de un protón. GPP luego pierde el grupo pirofosfato para formar el catión geranilo estable a la resonancia. La reintroducción del grupo pirofosfato en el catión produce el isómero GPP, conocido como pirofosfato de linalilo (LPP). Luego, LPP forma un catión estable a la resonancia al perder su grupo pirofosfato. La ciclación se completa gracias a esta estereoquímica más favorable del catión LPP, que ahora produce un catión terpinilo. Finalmente, un cambio de 1,2-hidruro a través de un reordenamiento de Wagner-Meerweinproduce el catión terpinen-4-ilo. Es la pérdida de un hidrógeno de este catión lo que genera α-terpineno.

Plantas que producen terpineno

Cuminum cyminum ^[3]^[4]^[5]
Melaleuca alternifolia
Cannabis ^[6]
Origanum syriacum
Coriandrum sativum ^[7]

Referencias

↑ a b M. Eggersdorfer (2005). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 . ISBN 3527306730.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
^ Dewick, PM (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético . Reino Unido: John Wiley & Sons. pp. 187 -197.
^ Li, Rong; Zi-Tao Jiang (2004). "Composición química del aceite esencial de Cuminum cyminum L. de China". Diario de sabores y fragancias . 19 (4): 311–313. doi : 10.1002 / ffj.1302 .
^ Wang, Lu; Wang, Z; Zhang, H; Li, X; Zhang, H; et al. (2009). "Extracción por nebulización ultrasónica junto con microextracción de gota única de espacio de cabeza y cromatografía de gases-espectrometría de masas para el análisis del aceite esencial en Cuminum cyminum L.". Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72–77. doi : 10.1016 / j.aca.2009.05.030 . PMID 19576388 .
↑ Iacobellis, Nicola S .; Lo Cantore, P; Capasso, F; Senatore, F; et al. (2005). "Actividad antibacteriana de Cuminum cyminum L. y Carum carvi L. Aceites esenciales". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 53 (1): 57–61. doi : 10.1021 / jf0487351 . PMID 15631509 .
^ Hillig, Karl W (octubre de 2004). "Un análisis quimiotaxonómico de la variación terpenoide en el cannabis". Sistemática bioquímica y ecología . 32 (10): 875–891. doi : 10.1016 / j.bse.2004.04.004 . ISSN 0305-1978 .
^ Shahwar, Muhammad Khuram; El-Ghorab, Ahmed Hassan; Anjum, Faqir Muhammad; Butt, Masood Sadiq; Hussain, Shahzad; Nadeem, Muhammad (1 de julio de 2012). "Caracterización de semillas y hojas de cilantro (Coriandrum sativum L.): extractos volátiles y no volátiles" . Revista internacional de propiedades alimentarias . 15 (4): 736–747. doi : 10.1080 / 10942912.2010.500068 . ISSN 1094-2912 .

[UllmannEgg-1] M. Eggersdorfer (2005). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 . ISBN 3527306730.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )

[2] Dewick, PM (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético . Reino Unido: John Wiley & Sons. pp. 187 -197.

[cceo-3] Li, Rong; Zi-Tao Jiang (2004). "Composición química del aceite esencial de Cuminum cyminum L. de China". Diario de sabores y fragancias . 19 (4): 311–313. doi : 10.1002 / ffj.1302 .

[unec-4] Wang, Lu; Wang, Z; Zhang, H; Li, X; Zhang, H; et al. (2009). "Extracción por nebulización ultrasónica junto con microextracción de gota única de espacio de cabeza y cromatografía de gases-espectrometría de masas para el análisis del aceite esencial en Cuminum cyminum L.". Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72–77. doi : 10.1016 / j.aca.2009.05.030 . PMID 19576388 .

[aacc-5] Iacobellis, Nicola S .; Lo Cantore, P; Capasso, F; Senatore, F; et al. (2005). "Actividad antibacteriana de Cuminum cyminum L. y Carum carvi L. Aceites esenciales". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 53 (1): 57–61. doi : 10.1021 / jf0487351 . PMID 15631509 .

[6] Hillig, Karl W (octubre de 2004). "Un análisis quimiotaxonómico de la variación terpenoide en el cannabis". Sistemática bioquímica y ecología . 32 (10): 875–891. doi : 10.1016 / j.bse.2004.04.004 . ISSN 0305-1978 .

[7] Shahwar, Muhammad Khuram; El-Ghorab, Ahmed Hassan; Anjum, Faqir Muhammad; Butt, Masood Sadiq; Hussain, Shahzad; Nadeem, Muhammad (1 de julio de 2012). "Caracterización de semillas y hojas de cilantro (Coriandrum sativum L.): extractos volátiles y no volátiles" . Revista internacional de propiedades alimentarias . 15 (4): 736–747. doi : 10.1080 / 10942912.2010.500068 . ISSN 1094-2912 .