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| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Marinol, Syndros |
| Otros nombres | (6a R , 10a R ) -delta-9-tetrahidrocannabinol; (-) - trans -Δ⁹-tetrahidrocannabinol; THC |
| Datos de licencia |
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Responsabilidad por dependencia | 8-10% (riesgo de tolerancia relativamente bajo) [1] |
| Vías de administración | Oral, local / tópico, transdérmico, sublingual, inhalado |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 10% a 35% (inhalación), 6% a 20% (oral) [3] |
| Enlace proteico | 97-99% [3] [4] [5] |
| Metabolismo | Mayormente hepático por CYP2C [3] |
| Vida media de eliminación | 1,6 a 59 h, [3] 25 a 36 h (dronabinol administrado por vía oral) |
| Excreción | 65-80% (heces), 20-35% (orina) como metabolitos ácidos [3] |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider |
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| UNII |
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| CHEBI |
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| CHEMBL |
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| Tablero CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta de información ECHA | 100.153.676 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 21 H 30 O 2 |
| Masa molar | 314,469 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Rotacion especifica | −152 ° (etanol) |
| Punto de ebullición | 155-157 ° C @ 0.05 mmHg, [6] 157-160 ° C @ 0.05 mmHg [7] |
| solubilidad en agua | 0.0028, [8] (23 ° C) mg / mL (20 ° C) |
Sonrisas
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InChI
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
El tetrahidrocannabinol ( THC ) es uno de los al menos 113 cannabinoides identificados en el cannabis . El THC es el principal componente psicoactivo del cannabis. Aunque la fórmula química del THC (C 21 H 30 O 2 ) describe múltiples isómeros , [9] el término THC generalmente se refiere al isómero Delta-9-THC con el nombre químico (-) - trans -Δ⁹-tetrahidrocannabinol. Como la mayoría de los metabolitos secundarios farmacológicamente activos de las plantas, el THC es un lípido que se encuentra en el cannabis,[10] se supone que está involucrado en la adaptación evolutiva de la planta, supuestamente contra la depredación de insectos , la luz ultravioleta y el estrés ambiental . [11] [12] [13]
El THC, junto con sus isómeros de doble enlace y sus estereoisómeros , [14] es uno de los tres únicos cannabinoides programados por la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas (los otros dos son dimetilheptilpirano y parahexilo ). Se incluyó en la Lista I en 1971, pero se reclasificó en la Lista II en 1991 siguiendo una recomendación de la OMS . Sobre la base de estudios posteriores, la OMS recomendó la reclasificación a la Lista III menos estricta. [15] El cannabis como planta está incluido en la Convención Única sobre Estupefacientes (Lista I y IV). Específicamente todavía figura en la Lista I de la ley federal de los Estados Unidos [16].bajo la Ley de Sustancias Controladas por tener "ningún uso médico aceptado" y "falta de seguridad aceptada". Sin embargo, el dronabinol , una forma farmacéutica de THC, ha sido aprobado por la FDA como estimulante del apetito en personas con SIDA y como antiemético para personas que reciben quimioterapia con los nombres comerciales Marinol y Syndros. [17] La formulación farmacéutica dronabinol es una resina aceitosa y viscosa que se presenta en cápsulas disponibles con receta médica en los Estados Unidos, Canadá, Alemania y Nueva Zelanda.
Delta-9-tetrahidrocannabinol (Δ 9 -THC), más conocido por los consumidores de cannabis simplemente como THC, es el componente principal de la planta de marihuana que causa efectos psicoactivos. El THC fue descubierto y aislado por primera vez por el químico búlgaro Raphael Mechoulam en Israel en 1964. Se descubrió que, cuando se fuma, el tetrahidrocannabinol se absorbe en el torrente sanguíneo y viaja al cerebro, adhiriéndose a los receptores endocannabinoides naturales ubicados en el corteza cerebral, cerebelo y ganglios basales. Estas son las partes del cerebro responsables del pensamiento, la memoria, el placer, la coordinación y el movimiento. [18]
Usos médicos [ editar ]
El THC es un ingrediente activo en Nabiximols , un extracto específico de Cannabis que fue aprobado como medicamento botánico en el Reino Unido en 2010 como aerosol bucal para personas con esclerosis múltiple para aliviar el dolor neuropático , espasticidad , vejiga hiperactiva y otros síntomas. [19] [20] Nabiximols (como Sativex) está disponible como medicamento recetado en Canadá. [21]
Farmacología [ editar ]
Mecanismo de acción [ editar ]
Las acciones del THC son el resultado de su actividad agonista parcial en el receptor cannabinoide CB 1 (K i = 10 nM [22] ), ubicado principalmente en el sistema nervioso central , y el receptor CB 2 (K i = 24 nM [22] ). , expresado principalmente en células del sistema inmunológico . [23] [24] Los efectos psicoactivos del THC están mediados principalmente por la activación de los receptores cannabinoides, que resultan en una disminución en la concentración de la segunda molécula mensajera cAMP a través de la inhibición de la adenilato ciclasa .[25] La presencia de estos receptores cannabinoides especializados en el cerebro llevó a los investigadores al descubrimiento de endocannabinoides , como anandamida y 2-araquidonoil glicérido ( 2-AG ). [ cita requerida ]
El THC es una molécula lipofílica [26] y puede unirse de manera no específica a una variedad de entidades en el cerebro y el cuerpo, como el tejido adiposo (grasa). [27] [28] El THC, así como otros cannabinoides que contienen un grupo fenol, poseen una leve actividad antioxidante suficiente para proteger las neuronas contra el estrés oxidativo , como el producido por la excitotoxicidad inducida por glutamato . [23]
El THC se dirige a los receptores de una manera mucho menos selectiva que las moléculas endocannabinoides liberadas durante la señalización retrógrada , ya que el fármaco tiene una afinidad por los receptores cannabinoides relativamente baja. El THC también tiene una eficacia limitada en comparación con otros cannabinoides debido a su actividad agonista parcial, ya que el THC parece producir una mayor regulación a la baja de los receptores de cannabinoides que los endocannabinoides . Además, en poblaciones de baja densidad de receptores de cannabinoides, el THC puede incluso actuar para antagonizar los agonistas endógenos que poseen una mayor eficacia de receptores. Sin embargo, aunque la tolerancia farmacodinámica del THC puede limitar los efectos máximos de ciertos fármacos, la evidencia sugiere que esta tolerancia mitiga los efectos indeseables, mejorando así la ventana terapéutica del fármaco.[29]
Farmacocinética [ editar ]
El cuerpo metaboliza principalmente el THC a 11-OH-THC . Este metabolito sigue siendo psicoactivo y se oxida más a 11-nor-9-carboxi-THC (THC-COOH). En humanos y animales, se pudieron identificar más de 100 metabolitos, pero el 11-OH-THC y el THC-COOH son los metabolitos dominantes. [30] El metabolismo ocurre principalmente en el hígado por las enzimas CYP2C9 , CYP2C19 , CYP2D6 y CYP3A4 del citocromo P450 . [31] [32] Más del 55% del THC se excreta en las heces y aproximadamente el 20% en la orina . El principal metabolito en la orina es el éster deácido glucurónico y 11-OH-THC y THC-COOH libre. En las heces se detectó principalmente 11-OH-THC. [33]
Propiedades físicas y químicas [ editar ]
Descubrimiento e identificación de estructuras [ editar ]
El cannabidiol se aisló e identificó a partir de Cannabis sativa en 1940, [34] y el THC se aisló y su estructura se dilucida por síntesis en 1964. [35] [36]
Solubilidad [ editar ]
Como ocurre con muchos terpenoides aromáticos , el THC tiene una solubilidad muy baja en agua, pero una buena solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos , específicamente lípidos y alcoholes . [8]
Síntesis total [ editar ]
En 1965 se informó de una síntesis total del compuesto; ese procedimiento requería el ataque intramolecular de alquil litio sobre un carbonilo de partida para formar los anillos fusionados, y una formación del éter mediada por cloruro de tosilo . [37] [se necesita una fuente de terceros ]
Biosíntesis [ editar ]
En la planta de cannabis , el THC se produce principalmente como ácido tetrahidrocannabinólico (THCA, 2-COOH-THC, THC-COOH). El pirofosfato de geranilo y el ácido olivetólico reaccionan, catalizados por una enzima para producir ácido cannabigerólico , [38] que es ciclado por la enzima THC ácido sintasa para dar THCA. Con el tiempo, o cuando se calienta, el THCA se descarboxila y produce THC. La ruta de la biosíntesis de THCA es similar a la que produce la humulona de ácido amargo en el lúpulo . [39] [40]
Ninguna dosis letal conocida [ editar ]
Se desconoce la dosis letal mediana de THC en humanos. Un estudio de 1972 dio hasta 9000 mg / kg de THC a perros y monos sin efectos letales. Algunas ratas murieron dentro de las 72 horas posteriores a una dosis de hasta 3600 mg / kg. [41]
Detección en fluidos corporales [ editar ]
El THC y sus metabolitos 11-OH-THC y THC-COOH se pueden detectar y cuantificar en sangre, orina, cabello, fluido oral o sudor mediante una combinación de inmunoensayo y técnicas cromatográficas como parte de un programa de pruebas de uso de drogas o en una investigación forense. . [42] [43] [44]
Detección en la respiración [ editar ]
El uso recreativo del cannabis es legal en muchas partes de América del Norte, lo que aumenta la demanda de métodos de control del THC tanto para uso personal como policial . [45] El muestreo del aliento como método no invasivo está en desarrollo para detectar el THC, que es difícil de cuantificar en muestras de aliento. [45] Los científicos y la industria están comercializando varios tipos de analizadores de aliento para controlar el THC en el aliento. [46]
Historia [ editar ]
El THC fue aislado y dilucidado por primera vez en 1969 por Raphael Mechoulam y Yechiel Gaoni en el Instituto de Ciencias Weizmann en Israel . [35] [47] [48]
En su 33ª reunión, en 2003, el Comité de Expertos en Farmacodependencia de la Organización Mundial de la Salud recomendó transferir el THC a la Lista IV de la Convención, citando sus usos médicos y bajo potencial de abuso y adicción. [49] En 2018, se aprobó la ley agrícola federal que permite la venta legal de cualquier producto derivado del cáñamo que no exceda el 0.3% de Δ-9 THC . Dado que la ley contaba solo Δ-9 THC , se consideró legal vender Δ-8 THC según la ley agrícola y se vendió en línea. Después del 21 de agosto de 2020, todas las formas de THC se consideraron ilegales por encima del 0,3% según la CSA ( Ley de Sustancias Controladas ), según la DEA . Actualmente se está debatiendo la sentencia[¿ por quién? ] y las empresas que anteriormente vendían formas de THC están presionando para que otras formas de THC (distintas del delta-9) sean legales para el comercio. [50]
Sociedad y cultura [ editar ]
Comparaciones con el cannabis medicinal [ editar ]
| Parte de una serie sobre |
| Canabis |
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Portal de cannabisLas plantas femeninas de cannabis contienen al menos 113 cannabinoides, [51] incluido el cannabidiol (CBD), que se cree que es el principal anticonvulsivo que ayuda a las personas con esclerosis múltiple ; [52] y cannabicromeno (CBC), un antiinflamatorio que puede contribuir al efecto analgésico del cannabis. [53]
Regulación en Canadá [ editar ]
En octubre de 2018, cuando se legalizó el uso recreativo del cannabis en Canadá , se aprobaron unos 220 suplementos dietéticos y 19 productos de salud veterinaria que contenían no más de 10 partes por millón de extracto de THC con declaraciones de propiedades saludables generales para tratar afecciones menores. [21]
Investigación [ editar ]
El estatus del THC como droga ilegal en la mayoría de los países impone restricciones al suministro y financiamiento de material de investigación, como en los Estados Unidos, donde el Instituto Nacional de Abuso de Drogas y Control de Drogas continúa controlando la única fuente de cannabis legal a nivel federal para los investigadores. . A pesar de un anuncio de agosto de 2016 de que se proporcionarían licencias a los cultivadores para el suministro de marihuana medicinal, nunca se emitieron tales licencias, a pesar de docenas de solicitudes. [54]Aunque el cannabis está legalizado para usos médicos en más de la mitad de los estados de los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos no ha aprobado ningún producto para el comercio federal, un estado que limita el cultivo, la fabricación, la distribución, la investigación clínica y las aplicaciones terapéuticas. . [55]
En abril de 2014, la Academia Estadounidense de Neurología encontró evidencia que respalda la efectividad de los extractos de cannabis en el tratamiento de ciertos síntomas de esclerosis múltiple y dolor, pero no hubo evidencia suficiente para determinar la efectividad para tratar varias otras enfermedades neurológicas. [56] Una revisión de 2015 confirmó que la marihuana medicinal fue eficaz para tratar la espasticidad y el dolor crónico, pero causó numerosos eventos adversos de corta duración , como mareos. [57]
Síntomas de esclerosis múltiple [ editar ]
- La espasticidad . Según los resultados de 3 ensayos de alta calidad y 5 de menor calidad, el extracto de cannabis oral se calificó como efectivo y el THC como probablemente efectivo para mejorar la experiencia subjetiva de espasticidad de las personas. Tanto el extracto de cannabis oral como el THC se consideraron posiblemente eficaces para mejorar las medidas objetivas de espasticidad. [56] [57]
- Dolor mediado centralmente y espasmos dolorosos . Según los resultados de 4 ensayos de alta calidad y 4 ensayos de baja calidad, el extracto de cannabis oral se calificó como efectivo y el THC como probablemente efectivo para tratar el dolor central y los espasmos dolorosos. [56]
- Disfunción de la vejiga . Según un único estudio de alta calidad, el extracto de cannabis oral y el THC se consideraron probablemente ineficaces para controlar las molestias de la vejiga en la esclerosis múltiple [56].
Trastornos neurodegenerativos [ editar ]
- Enfermedad de Huntington . No se pudieron extraer conclusiones confiables con respecto a la efectividad del THC o el extracto de cannabis oral en el tratamiento de los síntomas de la enfermedad de Huntington, ya que los ensayos disponibles eran demasiado pequeños para detectar de manera confiable alguna diferencia [56].
- La enfermedad de Parkinson . Según un único estudio, el extracto de CBD oral se consideró probablemente ineficaz para tratar la discinesia inducida por levodopa en la enfermedad de Parkinson. [56]
- Enfermedad de Alzheimer . Una revisión Cochrane de 2009 no encontró pruebas suficientes para concluir si los productos de cannabis tienen alguna utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. [58]
Otros trastornos neurológicos [ editar ]
- Síndrome de Tourette . Se determinó que los datos disponibles eran insuficientes para permitir extraer conclusiones confiables con respecto a la efectividad del extracto de cannabis oral o del THC para controlar los tics. [56]
- Distonía cervical . No hubo datos suficientes disponibles para evaluar la efectividad del extracto de cannabis oral de THC en el tratamiento de la distonía cervical. [56]
Ver también [ editar ]
- Cannabinoides
- 11-hidroxi-THC , metabolito del THC
- Anandamida , 2-araquidonoilglicerol , agonistas cannabinoides endógenos
- Delta-8-tetrahidrocannabinol , un isómero de doble enlace del THC
- Dronabinol , el nombre de un producto farmacéutico a base de THC ( DCI )
- Cannabidiol (CBD)
- Cannabinol (CBN), un metabolito del THC
- Dimetilheptilpirano
- Parahexilo
- Ácido tetrahidrocannabinólico (THCA), el precursor biosintético del THC
- Tetrahidrocannabiforol , el homólogo heptilo
- Nabilona , un nuevo análogo de cannabinoide sintético (neocannabinoide)
- HU-210 , WIN 55,212-2 , JWH-133 , agonistas cannabinoides sintéticos (neocannabinoides)
- Cannabis medicinal
- Epidiolex (forma de prescripción de cannabidiol purificado derivado del cáñamo que se utiliza para tratar algunas enfermedades neurológicas raras)
- Sativex
- Dronabinol
- Efectos del cannabis
- Lesión pulmonar asociada al vapeo
- Guerra contra las drogas
- Síndrome de hiperemesis cannabinoide (CHS)
- Lista de analgésicos en investigación
Referencias [ editar ]
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Con base en varios estudios epidemiológicos a nivel nacional, se ha determinado de manera confiable que el riesgo de dependencia de la marihuana es del 8 al 10 por ciento.
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El Δ9-THC y muchos de sus derivados son altamente lipofílicos y poco solubles en agua. Los cálculos del
coeficiente de partición
n
-octanol-agua
(Ko / w) de Δ9-THC a pH neutro varían entre 6.000, utilizando el método del matraz de agitación, y 9,44 × 106, mediante la estimación de cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa.
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Debido a que son extremadamente solubles en lípidos, los cannabinoides se acumulan en los tejidos grasos y alcanzan concentraciones máximas en cuatro a cinco días. Luego, se liberan lentamente de nuevo a otros compartimentos del cuerpo, incluido el cerebro. ... Dentro del cerebro, el THC y otros cannabinoides se distribuyen de manera diferencial. Se alcanzan concentraciones elevadas en las áreas neocortical, límbica, sensorial y motora.
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Enlaces externos [ editar ]
- Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .: Portal de información sobre medicamentos: tetrahidrocannabinol
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