El tetrakis (dimetilamino) etileno (TDAE) es un compuesto orgánico con la fórmula C 2 (N (CH 3 ) 2 ) 4 . Es un líquido incoloro. Se clasifica como enamina . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1 , N 1 , N ′ 1 , N ′ 1 , N 2 , N 2 , N ′ 2 , N ′ 2 -Octametileteno-1,1,2,2-tetramina | |
Otros nombres Octametil-etentetramina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.398 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 24 N 4 | |
Masa molar | 200,330 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,861 g / cm 3 (25 ° C) |
Punto de fusion | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
Punto de ebullición | 59 ° C (0,9 mm Hg) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H314 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 53 ° C (127 ° F; 326 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
El TDAE reacciona con el oxígeno en una reacción quimioluminiscente para dar tetrametilurea [2] [3]
TDAE es un donante de electrones con E = 1.06 v vs Fc + / 0 . [4] Forma una sal de transferencia de carga con buckminsterfullereno : [5]
- C 2 (N (CH 3 ) 2 ) 4 + C 60 → [C 2 (N (CH 3 ) 2 ) 4 + ] [C 60 - ]
La oxidación proporciona una dicación.
Estructura
El análisis cristalográfico muestra que el TDAE es un alqueno muy distorsionado, el ángulo diedro para los dos extremos N2C es 28 ″. La distancia C = C es similar a un alqueno, 135 pm. El tetraisopropiletileno casi isoestructural también tiene una distancia C = C de 135 pm, pero su núcleo C6 es plano. En contraste, [TDAE] 2+ es un alcano con enlaces multi-CN.
Referencias
- ^ David M. Lemal (1968). "Tetraaminoetilenos". En Saul Patai (ed.). El grupo Amino . págs. 701–748. doi : 10.1002 / 9780470771082 . ISBN 9780470771082.
- ^ HE Winberg; JR Downing; DD Coffman (1965). "La quimioluminiscencia de tetrakis (dimetilamino) etileno". Mermelada. Chem. Soc . 87 (9): 2054-2055. doi : 10.1021 / ja01087a039 .
- ^ "Chemilumineszenz von TDAE" (en alemán). illumina-chemie.de. 2014-08-08 . Consultado el 22 de agosto de 2016 .
- ^ Kuroboshi, Manabu; Waki, Yoko; Tanaka, Hideo (2003). "Acoplamiento reductor de haluros de arilo promovido por tetraquis (dimetilamino) etileno catalizado por paladio". La Revista de Química Orgánica . 68 (10): 3938–3942. doi : 10.1021 / jo0207473 . PMID 12737575 .
- ^ Allemand PM, Khemani KC, Koch A, et al. (1991). "Ferromagnetismo blando molecular orgánico en un fullereno". Ciencia . 253 (5017): 301–302. Código Bibliográfico : 1991Sci ... 253..301A . doi : 10.1126 / science.253.5017.301 . PMID 17794696 . S2CID 19561675 .
- ^ Bock, Hans; Borrmann, Horst; Havlas, Zdenek; et al. (1991). "Tetrakis (dimetilamino) eteno: una molécula extremadamente rica en electrones con estructura inusual tanto en el cristal como en la fase gaseosa". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 30 (12): 1678-1681. doi : 10.1002 / anie.199116781 .