Thomas Stewart era hijo ilegítimo del rey Robert II de Escocia . En 1380, el papa Clemente VII de Aviñón proporcionó a Thomas el arcediano del obispado de St. Andrews, así como la canonería (y prebendecimiento ) de Stobo en el obispado de Glasgow . En 1389, el rey solicitó y obtuvo del Papa para Tomás el derecho a ocupar el decanato del Obispado de Dunkeld junto con sus otros cargos, y en 1393, el Papa proporcionó una canonería en el Obispado de Brechin . En este período, el archidiácono Thomas obtuvo una licenciatura en derecho canónico en laUniversidad de Paris .
El 1 de julio 1401, tras la muerte de Walter Trail , obispo de St. Andrews , Thomas fue elegido para llenar la sede 's vacante. Sin embargo, debido a los problemas experimentados por el papa Benedicto XIII de Aviñón , que estaba siendo asediado por el rey de Francia , Tomás tuvo problemas para obtener la confirmación papal. En este contexto, la elección de Thomas fue víctima de las luchas políticas de la época. Thomas fue apoyado por su sobrino, David Stewart, duque de Rothesay , quien hizo campaña activamente en la región de St. Andrews durante el año 1401. Sin embargo, esto lo alineó contra su medio hermano, Robert Stewart, primer duque de Albany . Para obtener el control deCastillo de Dumbarton , el duque de Albany ofreció a su guardián, Walter de Danyelston , la sede semi-vacante de St. Andrews. Después de una reunión entre Albany y el obispo electo en Abernethy en el verano de 1402, Thomas renunció a sus derechos como obispo y permitió que se llevara a cabo una nueva "elección".