Timina / θ aɪ m ɪ n / ( T , Thy ) es una de las cuatro nucleobases en el ácido nucleico de ADN que están representados por las letras G-C-A-T. Los otros son adenina , guanina y citosina . La timina también se conoce como 5-metiluracilo, una nucleobase de pirimidina . En el ARN , la timina es reemplazada por la nucleobase uracilo . La timina fue aislada por primera vez en 1893 por Albrecht Kossely Albert Neumann de las glándulas del timo de los terneros, de ahí su nombre. [1]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 5-Metilpirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona | |||
Otros nombres 5-metiluracilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.560 | ||
Malla | Timina | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 5 H 6 N 2 O 2 | |||
Masa molar | 126,115 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,223 g cm −3 (calculado) | ||
Punto de fusion | 316 a 317 ° C (601 a 603 ° F; 589 a 590 K) | ||
Punto de ebullición | 335 ° C (635 ° F; 608 K) (se descompone) | ||
Acidez (p K a ) | 9,7 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Derivación
Como sugiere su nombre alternativo (5-metiluracilo), la timina puede derivarse de la metilación del uracilo en el quinto carbono. En el ARN , la timina se reemplaza por uracilo en la mayoría de los casos. En el ADN, la timina (T) se une a la adenina (A) a través de dos enlaces de hidrógeno, estabilizando así las estructuras de los ácidos nucleicos.
La timina combinada con desoxirribosa crea el nucleósido desoxitimidina , que es sinónimo del término timidina . La timidina es fosforilado con hasta tres grupos de ácido fosfórico, produciendo dTMP ( d eoxy t hymidine m ono p hosphate), dTDP , o dTTP (para el d i- y t RI- fosfatos, respectivamente).
Una de las mutaciones comunes del ADN involucra dos timinas o citosina adyacentes, que, en presencia de luz ultravioleta , pueden formar dímeros de timina , causando "torceduras" en la molécula de ADN que inhiben la función normal.
La timina también podría ser un objetivo para las acciones del 5- fluorouracilo (5-FU) en el tratamiento del cáncer . El 5-FU puede ser un análogo metabólico de timina (en la síntesis de ADN) o uracilo (en la síntesis de ARN). La sustitución de este análogo inhibe la síntesis de ADN en células en división activa.
Las bases de timina se oxidan con frecuencia a hidantoínas con el tiempo después de la muerte de un organismo. [2]
El desequilibrio de timina causa mutación
Durante el crecimiento del bacteriófago T4 , un desequilibrio en la disponibilidad de timina, ya sea una deficiencia o un exceso de timina, provoca un aumento de la mutación . [3] Las mutaciones causadas por la deficiencia de timina parecen ocurrir solo en los sitios de pares de bases AT en el ADN y, a menudo, son mutaciones de transición de AT a GC . [4] En la bacteria Escherichia coli , también se encontró que la deficiencia de timina es mutagénica y causa transiciones de AT a GC. [5]
Aspectos teóricos
En marzo de 2015, los científicos de la NASA informaron que, por primera vez, se han formado compuestos orgánicos complejos de ADN y ARN de la vida , incluidos uracilo , citosina y timina, en el laboratorio en condiciones del espacio exterior , utilizando sustancias químicas de partida, como la pirimidina . en meteoritos . La pirimidina, como los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), otro compuesto rico en carbono, puede haberse formado en gigantes rojas o en nubes de gas y polvo interestelar , según los científicos. [6] No se ha encontrado timina en meteoritos, lo que sugiere que las primeras hebras de ADN tuvieron que buscar en otra parte para obtener este bloque de construcción. Es probable que la timina se haya formado dentro de algunos cuerpos parentales de meteoritos, pero es posible que no haya persistido dentro de estos cuerpos debido a una reacción de oxidación con peróxido de hidrógeno . [7]
Ver también
- Desoxirribosa
- Desoxitimidina
- Nucleobase
- Pirimidina
- Thymineless muerte
- Uracil
Referencias
- ^ Albrecht Kossel y Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (Sobre timina, un producto de escisión del ácido nucleico), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 26 : 2753-2756. Desde p. 2754: "Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin". (Designamos esta sustancia como "timina" [porque inicialmente se obtuvo de las glándulas del timo de los terneros].)
- ^ Hofreiter M., Serre D., Poinar HN, Kuch M. y Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2 : 353.
- ^ Bernstein C, Bernstein H, Mufti S, Strom B. Estimulación de la mutación en el fago T 4 por lesiones en el gen 32 y por desequilibrio de timidina. Mutat Res. Octubre de 1972; 16 (2): 113-9. doi: 10.1016 / 0027-5107 (72) 90171-6. PMID: 4561494
- ^ Smith MD, RR verde, Ripley LS, Drake JW. Mutagénesis sin timina en el bacteriófago T4. Genética. Julio de 1973; 74 (3): 393-403. PMID: 4270369; PMCID: PMC1212957
- ^ Deutch CE, Pauling C. Mutagénesis sin timina en Escherichia coli. J Bacteriol. Septiembre de 1974; 119 (3): 861-7. doi: 10.1128 / JB.119.3.861-867.1974. PMID: 4605383; PMCID: PMC245692
- ^ Marlaire, Ruth (3 de marzo de 2015). "NASA Ames reproduce los componentes básicos de la vida en el laboratorio" . NASA . Consultado el 5 de marzo de 2015 .
- ^ Tasker, Elizabeth. "¿Las semillas de la vida vinieron del espacio?" . Red de blogs de Scientific American . Consultado el 24 de noviembre de 2016 .
enlaces externos
- Espectro de timina MS
- Enciclopedia Infoplease
- Ayuda científica: estructura y replicación del ADN