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| Nombres | |||
|---|---|---|---|
| Nombre IUPAC preferido Tolueno [1] | |||
| Nombre IUPAC sistemático Metilbenceno | |||
| Otros nombres Fenil metano Toluol Anisen | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| Abreviaturas | PhMe MePh BnH Tol | ||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.297  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 7 H 8 | |||
| Masa molar | 92,141 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro [2] | ||
| Olor | dulce, picante, parecido al benceno [3] | ||
| Densidad | 0,87 g / ml (20 ° C) [2] | ||
| Punto de fusion | −95 ° C (−139 ° F; 178 K) [2] | ||
| Punto de ebullición | 111 ° C (232 ° F; 384 K) [2] | ||
| 0,52 g / L (20 ° C) [2] | |||
| log P | 2,68 [4] | ||
| Presión de vapor | 2,8 kPa (20 ° C) [3] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −66,11 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.497 (20 ° C) | ||
| Viscosidad | 0,590 cP (20 ° C) | ||
| Estructura | |||
Momento bipolar | 0,36 D | ||
| Peligros | |||
| Principales peligros | altamente inflamable | ||
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos SIRI.org | ||
| Pictogramas GHS | |||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H361d , H304 , H373 , H315 , H336 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P240 , P301 + 310 , P302 + 352 , P308 + 313 , P314 , P403 + 233 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 0 | ||
| punto de inflamabilidad | 4 ° C (39 ° F; 277 K) [2] | ||
| Límites explosivos | 1,1–7,1% [3] | ||
Valor límite umbral (TLV) | 50 ml / m 3 , 190 mg / m 3 | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media ) | > 26700 ppm (rata, 1 h ) 400 ppm (ratón, 24 h) [5] | ||
LC Lo ( más bajo publicado ) | 55.000 ppm (conejo, 40 min) [5] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (pico máximo de 10 minutos) [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (375 mg / m 3 ) ST 150 ppm (560 mg / m 3 ) [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 500 ppm [3] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Hidrocarburos aromáticos relacionados | benceno xileno naftaleno | ||
Compuestos relacionados | metilciclohexano | ||
| Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
Tolueno ( / t ɒ lj u i n / ), también conocido como toluol ( / t ɒ lj u ɒ l / ), es un hidrocarburo aromático . Es un líquido incoloro e insoluble en agua con el olor asociado con los diluyentes de pintura . Es un derivado de benceno monosustituido , que consiste en un grupo metilo (CH₃) unido a un grupo fenilo . Como tal, su nombre sistemático IUPAC es metilbenceno. El tolueno se utiliza predominantemente como materia prima industrial y disolvente .
Como solvente en algunos tipos de diluyentes de pintura , marcadores permanentes , cemento de contacto y ciertos tipos de pegamento, el tolueno a veces se usa como inhalante recreativo [7] y tiene el potencial de causar daños neurológicos severos. [8] [9]
Historia [ editar ]
El compuesto fue aislado por primera vez en 1837 mediante una destilación de aceite de pino por el químico polaco Filip Walter , quien lo llamó rétinnaphte . [10] En 1841, el químico francés Henri Étienne Sainte-Claire Deville aisló un hidrocarburo del bálsamo de Tolu (un extracto aromático del árbol tropical colombiano Myroxylon balsamum ), que Deville reconoció como similar al rétinnaphte de Walter y al benceno; de ahí que llamó al nuevo hidrocarburo benzoène . [11] En 1843, Jöns Jacob Berzelius recomendó el nombre toluin .[12] En 1850, el químico francés Auguste Cahours aisló de un destilado de madera un hidrocarburo que reconoció como similar al benzoène de Devilley que Cahours denominó toluène . [13]
Propiedades químicas [ editar ]
El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromático normal en sustitución aromática electrofílica . [14] [15] [16] Debido a que el grupo metilo tiene mayores propiedades de liberación de electrones que un átomo de hidrógeno en la misma posición, el tolueno es más reactivo que el benceno hacia los electrófilos. Se somete a sulfonación para dar ácido p -toluenosulfónico y cloración con Cl 2 en presencia de FeCl 3 para dar isómeros orto y para de clorotolueno .
Es importante destacar que la cadena lateral de metilo en el tolueno es susceptible a la oxidación. El tolueno reacciona con permanganato de potasio para producir ácido benzoico y con cloruro de cromilo para producir benzaldehído ( reacción de Étard ).
El grupo metilo sufre halogenación en condiciones de radicales libres . Por ejemplo, N- bromosuccinimida (NBS) calentada con tolueno en presencia de AIBN conduce a bromuro de bencilo . La misma conversión se puede efectuar con bromo elemental en presencia de luz ultravioleta o incluso de luz solar. El tolueno también puede bromarse tratándolo con HBr y H 2 O 2 en presencia de luz. [17]
- C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → C 6 H 5 CH (Br) 2 + HBr
- C 6 H 5 CH 2 Br + Br 2 → C 6 H 5 CHBr 2 + HBr
El grupo metilo en el tolueno sufre desprotonación solo con bases muy fuertes, su pK a se estima en aproximadamente 41. [18] La hidrogenación completa del tolueno da metilciclohexano . La reacción requiere una alta presión de hidrógeno y un catalizador .
Producción [ editar ]
El tolueno se encuentra naturalmente en niveles bajos en el petróleo crudo y es un subproducto en la producción de gasolina por un reformador catalítico o craqueador de etileno . También es un subproducto de la producción de coque a partir del carbón . La separación y purificación final se realiza mediante cualquiera de los procesos de destilación o extracción con disolventes utilizados para los aromáticos BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno).
Preparación de laboratorio [ editar ]
El tolueno se produce industrialmente de forma económica. En principio, podría prepararse mediante una variedad de métodos. Por ejemplo, aunque solo tiene interés didáctico, el benceno reacciona con el cloruro de metilo en presencia de un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio para dar tolueno:
- C 6 H 5 H + CH 3 Cl → C 6 H 5 CH 3 + HCl
Tales reacciones se complican por la polimetilación porque el tolueno es más susceptible a la alquilación que el benceno.
Usos [ editar ]
Precursor del benceno y el xileno [ editar ]
El tolueno se utiliza principalmente como precursor del benceno mediante hidrodesalquilación :
- C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4
La segunda aplicación clasificada implica su desproporción a una mezcla de benceno y xileno . [19]
Nitración [ editar ]
La nitración del tolueno produce mono, di y trinitrotolueno, todos los cuales se utilizan ampliamente. El dinitrotolueno es el precursor del diisocianato de tolueno , que se utiliza en la fabricación de espuma de poliuretano . El trinitrotolueno es el explosivo normalmente abreviado TNT.
Oxidación [ editar ]
El ácido benzoico y el benzaldehído se producen comercialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno . Los catalizadores típicos incluyen naftenatos de cobalto o manganeso . [20]
Disolvente [ editar ]
El tolueno es un solvente común , por ejemplo, para pinturas , diluyentes de pintura, selladores de silicona, [21] muchos reactivos químicos , caucho , tintas de impresión , adhesivos (colas), lacas , curtidores de cuero y desinfectantes . [19]
Combustible [ editar ]
El tolueno se puede utilizar como potenciador de octanaje en combustibles de gasolina para motores de combustión interna, así como en combustible para aviones . El tolueno al 86% en volumen alimentó todos los motores turboalimentados de la Fórmula Uno durante la década de 1980, en los que fue pionero por primera vez el equipo Honda . El 14% restante era un "relleno" de n - heptano , para reducir el octanaje y cumplir con las restricciones de combustible de la Fórmula Uno. El tolueno al 100% se puede utilizar como combustible para motores de dos y cuatro tiempos ; sin embargo, debido a la densidaddel combustible y otros factores, el combustible no se vaporiza fácilmente a menos que se precaliente a 70 ° C (158 ° F). Honda resolvió este problema en sus autos de Fórmula Uno al enrutar las líneas de combustible a través de un intercambiador de calor , extrayendo energía del agua en el sistema de enfriamiento para calentar el combustible. [22]
En Australia, en 2003, se descubrió que el tolueno se había combinado ilegalmente con gasolina en los puntos de venta de combustible para su venta como combustible vehicular estándar. El tolueno no incurre en impuestos especiales sobre el combustible, mientras que otros combustibles se gravan a más del 40%, lo que proporciona un mayor margen de beneficio para los proveedores de combustible. No se ha determinado el grado de sustitución del tolueno. [23] [24]
Aplicaciones de nicho [ editar ]
En el laboratorio, el tolueno se utiliza como disolvente para los nanomateriales de carbono, incluidos los nanotubos y los fullerenos, y también se puede utilizar como indicador de fullereno . El color de la solución de tolueno de C 60 es púrpura brillante. El tolueno se utiliza como cemento para los kits de poliestireno fino (disolviendo y luego fusionando las superficies), ya que se puede aplicar con mucha precisión con una brocha y no contiene la mayor parte de un adhesivo. El tolueno se puede utilizar para romper los glóbulos rojos y extraer hemoglobina en experimentos de bioquímica. El tolueno también se ha utilizado como refrigerante por su buena capacidad de transferencia de calor en trampas frías de sodio utilizadas en circuitos de sistemas de reactores nucleares. El tolueno también se había utilizado en el proceso deeliminar la cocaína de las hojas de coca en la producción de jarabe de Coca-Cola. [25]
Toxicología y metabolismo [ editar ]
Los efectos ambientales y toxicológicos del tolueno se han estudiado ampliamente. [26] En 2013, las ventas mundiales de tolueno ascendieron a unos 24 500 millones de dólares estadounidenses. [27] La inhalación de tolueno en niveles bajos a moderados puede causar cansancio, confusión, debilidad, acciones de tipo borracho, pérdida de memoria, náuseas, pérdida de apetito, pérdida de audición y pérdida de la visión de los colores. Algunos de estos síntomas suelen desaparecer cuando se detiene la exposición. La inhalación de altos niveles de tolueno en poco tiempo puede causar mareos, náuseas o somnolencia, pérdida del conocimiento e incluso la muerte . [28] [29] Sin embargo, el tolueno es mucho menos tóxico que el benceno.y, como consecuencia, lo reemplazó en gran medida como disolvente aromático en la preparación química. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) afirma que el potencial carcinogénico del tolueno no puede evaluarse debido a información insuficiente. [30]
Similar a muchos otros disolventes tales como 1,1,1-tricloroetano y algunos alquilo bencenos , tolueno se ha demostrado que actúa como un no competitivo antagonista del receptor de NMDA y GABA A receptor modulador alostérico positivo . [31] Además, se ha demostrado que el tolueno muestra efectos antidepresivos en roedores en la prueba de nado forzado (FST) y la prueba de suspensión de la cola (TST), [31] probablemente debido a sus propiedades antagonistas de NMDA.
El tolueno se usa a veces como inhalante recreativo ("inhalación de pegamento"), probablemente debido a sus efectos eufóricos y disociativos . [31]
El tolueno inhibe los canales iónicos excitadores, incluidos el glutamato de N-metil-D-aspartato (NMDA) y los receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR) y potencia la función de los canales iónicos inhibidores, como el receptor del ácido gamma-aminobutírico tipo A, los receptores de glicina y serotonina. Además, el tolueno interrumpe los canales de calcio activados por voltaje y los canales iónicos activados por ATP. [32]
Uso recreativo [ editar ]
El tolueno se usa como inhalante intoxicante de una manera no deseada por los fabricantes. Las personas inhalan productos que contienen tolueno (p. Ej., Disolvente de pintura , cemento de contacto , pegamento para modelos, etc.) por su efecto embriagador . La posesión y uso de tolueno y los productos que lo contienen están regulados en muchas jurisdicciones, con el supuesto motivo de impedir que los menores obtengan estos productos con fines recreativos de drogas . En 2007, 24 estados de EE. UU. Tenían leyes que penalizaban el uso, la posesión con la intención de usar y / o la distribución de dichos inhalantes. [33] En 2005, la Unión Europea prohibió la venta general de productos compuestos por más del 0,5% de tolueno. [34]
Biorremediación [ editar ]
Varios tipos de hongos, incluidos Cladophialophora , Exophiala , Leptodontium , Pseudeurotium zonatum y Cladosporium sphaerospermum , y ciertas especies de bacterias pueden degradar el tolueno utilizándolo como fuente de carbono y energía. [35]
Referencias [ editar ]
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El tolueno y el xileno son nombres IUPAC preferidos, pero no se pueden sustituir libremente; el tolueno es sustituible en determinadas condiciones, pero solo para la nomenclatura general (consulte la P-15.1.8 para conocer las reglas generales de sustitución de los nombres retenidos).
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Enlaces externos [ editar ]
 | Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el tolueno . |
 | Wikiquote tiene citas relacionadas con: Tolueno |
- ATSDR - Estudios de caso en medicina ambiental: toxicidad del tolueno Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (Dominio público)
- Asociación Estadounidense de Higiene Industrial , The Ear Poisons , The Synergist, noviembre de 2018.
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