Urea

Compuesto orgánico

No confundir con ácido úrico o urato .

Urea

Nombres
Pronunciación	urea / j ʊər i ə / , carbamida / k ɑr b ə m aɪ d /
Nombre IUPAC preferido Urea [1]
Nombre IUPAC sistemático Carbonil diamida [1]
Otros nombres Carbamida Carbonildiamida Carbonildiamina Diaminometanal Diaminometanona
Identificadores
Número CAS	57-13-6 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	635724
CHEBI	CHEBI: 16199 Y
CHEMBL	ChEMBL985 Y
ChemSpider	1143 Y
DrugBank	DB03904 norte
Tarjeta de información ECHA	100.000.286
Número e	E927b (agentes de glaseado, ...)
Referencia de Gmelin	1378
IUPHAR / BPS	4539
KEGG	D00023 Y
PubChem CID	1176
Número RTECS	YR6250000
UNII	8W8T17847W Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4021426
InChI InChI = 1S / CH4N2O / c2-1 (3) 4 / h (H4,2,3,4) Y Clave: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / CH4N2O / c2-1 (3) 4 / h (H4,2,3,4) Clave: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
Sonrisas C (= O) (N) N
Propiedades
Fórmula química	C H 4 N 2 O
Masa molar	60,056  g · mol −1
Apariencia	Blanco sólido
Densidad	1,32 g / cm 3
Punto de fusion	133 a 135 ° C (271 a 275 ° F; 406 a 408 K)
solubilidad en agua	545 g / L (a 25 ° C) [2]
Solubilidad	500 g / L de glicerol [3] 50 g / L de etanol ~ 4 g / L de acetonitrilo [4]
Basicidad (p K b )	13,9 [5]
Susceptibilidad magnética (χ)	-33,4 · 10 −6 cm 3 / mol
Estructura
Momento bipolar	4,56 D
Manual de termoquímica CRC
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	-333,19 kJ / mol
Energía libre de Gibbs (Δ f G ˚)	-197,15 kJ / mol
Farmacología
Código ATC	B05BC02 ( OMS ) D02AE01 ( OMS )
Peligros
Ficha de datos de seguridad	JT Baker
Pictogramas GHS
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 1 0
punto de inflamabilidad	No es inflamable
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )	8500 mg / kg (oral, rata)
Compuestos relacionados
Ureas relacionadas	Tiourea hidroxicarbamida
Compuestos relacionados	Peróxido de carbamida Fosfato de urea Acetona Ácido carbónico Fluoruro de carbonilo
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

La urea , también conocida como carbamida , es un compuesto orgánico con fórmula química CO (NH ₂ ) ₂ . Esta amida tiene dos grupos –NH 2 unidos por un grupo funcional carbonilo (C = O) .

La urea desempeña un papel importante en el metabolismo de los compuestos que contienen nitrógeno por los animales y es la principal sustancia que contiene nitrógeno en la orina de los mamíferos . Es un sólido incoloro, inodoro, altamente soluble en agua y prácticamente no tóxico ( LD 50 es de 15 g / kg para ratas). ^[6] Disuelto en agua, no es ni ácido ni alcalino . El cuerpo lo usa en muchos procesos, sobre todo en la excreción de nitrógeno . El hígado lo forma combinando dos moléculas de amoníaco (NH ₃ ) con un dióxido de carbono (CO₂ ) molécula en el ciclo de la urea . La urea se utiliza ampliamente en fertilizantes como fuente de nitrógeno (N) y es una materia prima importante para la industria química .

Friedrich Wöhler descubrió que la urea se puede producir a partir de materias primas inorgánicas, lo que supuso un hito conceptual importante en la química en 1828. Demostró por primera vez que una sustancia conocida anteriormente solo como un subproducto de la vida podía sintetizarse en el laboratorio sin un inicio biológico. materiales, contradiciendo así la doctrina generalizada del vitalismo , que afirmaba que solo los seres vivos podían producir los productos químicos de la vida.

Usos

Agricultura

Una planta en Bangladesh que produce fertilizante de urea.

Más del 90% de la producción industrial mundial de urea se destina a su uso como fertilizante de liberación de nitrógeno . ^{[7] La} urea tiene el contenido de nitrógeno más alto de todos los fertilizantes nitrogenados sólidos de uso común. Por lo tanto, tiene un bajo costo de transporte por unidad de nitrógeno nutriente . La impureza más común de la urea sintética es biuret., lo que perjudica el crecimiento de las plantas. La urea se descompone en el suelo para producir amonio. El amonio es absorbido por la planta. En algunos suelos, las bacterias oxidan el amonio para dar nitrato, que también es un nutriente para las plantas. La pérdida de compuestos nitrogenados a la atmósfera y la escorrentía es un desperdicio y daña el medio ambiente. Por esta razón, la urea a veces se trata previamente o se modifica para mejorar la eficiencia de su uso agrícola. Una de esas tecnologías son los fertilizantes de liberación controlada , que contienen urea encapsulada en un sellador inerte. Otra tecnología es la conversión de urea en derivados, como el formaldehído, que se degradan en amoníaco a un ritmo que coincide con los requisitos nutricionales de las plantas.

Resinas

La urea es una materia prima para la fabricación de dos clases principales de materiales: resinas de urea-formaldehído y urea-melamina-formaldehído utilizadas en madera contrachapada marina .

Sistemas de automóviles

La urea se utiliza en reacciones de reducción selectiva no catalítica (SNCR) y reducción catalítica selectiva (SCR) para reducir los contaminantes NO x en los gases de escape de la combustión de motores diésel , de combustible dual y de gas natural de combustión pobre . El sistema BlueTec , por ejemplo, inyecta una solución de urea a base de agua en el sistema de escape. El amoníaco producido por la hidrólisis de la urea reacciona con las emisiones de óxido de nitrógeno y se convierte en nitrógeno y agua dentro del convertidor catalítico. Los camiones y automóviles que utilizan estos convertidores catalíticos deben llevar un suministro delíquido de escape diesel , una solución de urea en agua.

Usos de laboratorio

La urea en concentraciones de hasta 10 M es un potente desnaturalizante de proteínas ya que rompe los enlaces no covalentes de las proteínas. Esta propiedad se puede aprovechar para aumentar la solubilidad de algunas proteínas. Se utiliza una mezcla de urea y cloruro de colina como disolvente eutéctico profundo (DES), una sustancia similar al líquido iónico . Cuando se usa en un solvente eutéctico profundo, la urea no desnaturaliza las proteínas que están solubilizadas. ^[8]

En principio, la urea puede servir como fuente de hidrógeno para la posterior generación de energía en pilas de combustible . La urea presente en la orina / aguas residuales se puede usar directamente (aunque las bacterias normalmente degradan rápidamente la urea). La producción de hidrógeno por electrólisis de la solución de urea se produce a un voltaje más bajo (0,37 V) y, por lo tanto, consume menos energía que la electrólisis del agua (1,2 V). ^[9]

Se puede usar urea en concentraciones de hasta 8 M para hacer que el tejido cerebral fijado sea transparente a la luz visible mientras se conservan las señales fluorescentes de las células marcadas. Esto permite obtener imágenes de procesos neuronales mucho más profundas que las que se obtenían anteriormente con microscopios confocales convencionales de un fotón o dos fotones. ^[10]

Uso médico

Las cremas que contienen urea se utilizan como productos dermatológicos tópicos para promover la rehidratación de la piel . La urea al 40% está indicada para psoriasis , xerosis , onicomicosis , ictiosis , eczema , queratosis , queratodermia , callos y callosidades . Si se cubre con un apósito oclusivo , también se pueden usar preparaciones de urea al 40% para el desbridamiento no quirúrgico de las uñas . La urea al 40% "disuelve la matriz intercelular" ^[11]de la placa de la uña. Solo se eliminan las uñas enfermas o distróficas, ya que no afecta a las partes sanas de la uña. ^{[ citación necesitada ]} Este medicamento también se usa como ayuda para eliminar el cerumen. ^{[ cita requerida ]}

La urea también se ha estudiado como diurético . Fue utilizado por primera vez por el Dr. W. Friedrich en 1892. ^[12] En un estudio de 2010 de pacientes de la UCI, la urea se utilizó para tratar la hiponatremia euvolémica y se encontró segura, económica y sencilla. ^[13]

Al igual que la solución salina , la inyección de urea se ha utilizado anteriormente para realizar un aborto . ^[14]

La prueba de nitrógeno ureico en sangre (BUN) es una medida de la cantidad de nitrógeno en la sangre que proviene de la urea. Se utiliza como marcador de la función renal , aunque es inferior a otros marcadores como la creatinina porque los niveles de urea en sangre están influenciados por otros factores como la dieta, la deshidratación ^[15] y la función hepática.

La urea también se ha estudiado como un excipiente en la formulación de revestimiento con balón recubierto de fármaco (DCB) para mejorar la administración local del fármaco a los vasos sanguíneos estenóticos. ^{[16] [17]} Se encontró que la urea, cuando se usa como excipiente en pequeñas dosis (~ 3 μg / mm ² ) para recubrir la superficie de DCB, forma cristales que aumentan la transferencia del fármaco sin efectos tóxicos adversos en las células endoteliales vasculares . ^[18]

La urea marcada con carbono-14 o carbono-13 se utiliza en la prueba de aliento con urea , que se utiliza para detectar la presencia de la bacteria Helicobacter pylori ( H. pylori ) en el estómago y el duodeno de los seres humanos, asociada con úlceras pépticas . La prueba detecta la enzima ureasa característica , producida por H. pylori , mediante una reacción que produce amoníaco a partir de urea. Esto aumenta el pH (reduce la acidez) del entorno del estómago alrededor de las bacterias. Se pueden identificar especies de bacterias similares a H. pylori mediante la misma prueba en animales como los simios, perros y gatos (incluidos los grandes felinos ).

Usos varios

• Un ingrediente en el fluido de escape diesel (DEF), que es 32,5% de urea y 67,5% de agua desionizada. El DEF se rocía en el flujo de escape de los vehículos diesel para descomponer las peligrosas emisiones de NOx en nitrógeno y agua inocuos .
• Un componente de la alimentación animal , que proporciona una fuente de nitrógeno relativamente barata para promover el crecimiento.
• Una alternativa no corrosiva a la sal de roca para el deshielo de carreteras . ^[19] A menudo es el ingrediente principal de los sustitutos de la sal que admiten mascotas, aunque es menos eficaz que la sal de roca tradicional o el cloruro de calcio. ^[20]
• Un ingrediente principal en depiladores como Nair y Veet
• Un agente dorado en los pretzels producidos en fábrica.
• Un ingrediente en algunas cremas para la piel , ^[21] humectantes , acondicionadores para el cabello y champús.
• Un agente de siembra de nubes , junto con otras sales ^[22]
• Un agente ignífugo , comúnmente utilizado en cargas de extintores de incendios químicos secos , como la mezcla de urea y bicarbonato de potasio.
• Un ingrediente en muchos productos para blanquear los dientes .
• Un ingrediente del jabón para lavar platos
• Junto con fosfato de diamonio , como nutriente de levadura , para la fermentación de azúcares en etanol.
• Un nutriente utilizado por el plancton en experimentos de nutrición oceánica con fines de geoingeniería .
• Como aditivo para extender la temperatura de trabajo y el tiempo de apertura del pegamento para pieles.
• Como aditivo que mejora la solubilidad y retiene la humedad en baños de tinte para teñir o estampar textiles ^[23]
• Como oscilador paramétrico óptico en óptica no lineal ^{[24] [25]}

Efectos adversos

La urea puede irritar la piel, los ojos y el tracto respiratorio. El contacto repetido o prolongado con urea en forma de fertilizante en la piel puede causar dermatitis . ^{[ cita requerida ]}

Las altas concentraciones en la sangre pueden ser dañinas. La ingestión de concentraciones bajas de urea, como las que se encuentran en la orina humana típica , no es peligrosa con la ingestión adicional de agua dentro de un período de tiempo razonable. Muchos animales (por ejemplo, perros) tienen una orina mucho más concentrada y contiene una cantidad de urea más alta que la orina humana normal; esto puede resultar peligroso como fuente de líquidos para el consumo en una situación potencialmente mortal (como en un desierto).

La urea puede hacer que las floraciones de algas produzcan toxinas, y su presencia en la escorrentía de la tierra fertilizada puede influir en el aumento de las floraciones tóxicas. ^[26]

La sustancia se descompone al calentarla por encima del punto de fusión, produciendo gases tóxicos y reacciona violentamente con oxidantes fuertes, nitritos, cloruros inorgánicos, cloritos y percloratos, provocando un incendio y una explosión. ^[27]

Fisiología

Los aminoácidos de los alimentos ingeridos que se utilizan para la síntesis de proteínas y otras sustancias biológicas, o que se producen a partir del catabolismo de las proteínas musculares, son oxidados por el cuerpo como una fuente alternativa de energía, produciendo urea y dióxido de carbono . ^[28] La vía de oxidación comienza con la eliminación del grupo amino por una transaminasa ; el grupo amino se introduce luego en el ciclo de la urea . El primer paso en la conversión de los aminoácidos de las proteínas en desechos metabólicos en el hígado es la eliminación del nitrógeno alfa-amino, que produce amoníaco . Debido a que el amoníaco es tóxico, los peces lo excretan inmediatamente y lo convierten en ácido úrico.por las aves y convertido en urea por los mamíferos. ^[29]

El amoníaco (NH ₃ ) es un subproducto común del metabolismo de compuestos nitrogenados. El amoníaco es más pequeño, más volátil y más móvil que la urea. Si se permite que se acumule, el amoníaco elevaría el pH de las células a niveles tóxicos. Por tanto, muchos organismos convierten el amoniaco en urea, aunque esta síntesis tiene un coste energético neto. Al ser prácticamente neutra y altamente soluble en agua, la urea es un vehículo seguro para que el cuerpo transporte y excrete el exceso de nitrógeno.

La urea se sintetiza en el cuerpo de muchos organismos como parte del ciclo de la urea , ya sea a partir de la oxidación de aminoácidos o del amoníaco . En este ciclo, los grupos amino donados por amoníaco y L- aspartato se convierten en urea, mientras que L- ornitina , citrulina , L- argininosuccinato y L- arginina actúan como intermedios. La producción de urea se produce en el hígado y está regulada por N-acetilglutamato . Luego, la urea se disuelve en la sangre (en el rango de referenciade 2,5 a 6,7 ​​mmol / litro) y posteriormente transportado y excretado por el riñón como un componente de la orina . Además, se excreta una pequeña cantidad de urea (junto con el cloruro de sodio y el agua) en el sudor .

En el agua, los grupos amina sufren un lento desplazamiento por las moléculas de agua, produciendo amoníaco, iones de amonio e iones de bicarbonato . Por esta razón, la orina vieja y rancia tiene un olor más fuerte que la orina fresca.

Humanos

El ciclo y la excreción de urea por los riñones es una parte vital del metabolismo de los mamíferos. Además de su papel como portador de nitrógeno residual, la urea también juega un papel en el sistema de intercambio en contracorriente de las nefronas , que permite la reabsorción de agua e iones críticos de la orina excretada . La urea se reabsorbe en los conductos colectores medulares internos de las nefronas, ^[30] elevando así la osmolaridad en el intersticio medular que rodea la delgada rama descendente del asa de Henle , lo que hace que el agua se reabsorba.

Por acción del transportador de urea 2 , parte de esta urea reabsorbida finalmente fluye de regreso a la delgada rama descendente del túbulo, ^{[31] a} través de los conductos colectores, y hacia la orina excretada. El cuerpo utiliza este mecanismo, que está controlado por la hormona antidiurética , para crear orina hiperosmótica , es decir, orina con una mayor concentración de sustancias disueltas que el plasma sanguíneo . Este mecanismo es importante para prevenir la pérdida de agua, mantener la presión arterial y mantener una concentración adecuada de iones de sodio en el plasma sanguíneo.

El contenido de nitrógeno equivalente (en gramos ) de urea (en mmol ) puede estimarse mediante el factor de conversión de 0,028 g / mmol. ^[32] Además, 1 gramo de nitrógeno equivale aproximadamente a 6,25 gramos de proteína , y 1 gramo de proteína equivale aproximadamente a 5 gramos de tejido muscular . En situaciones como la atrofia muscular , 1 mmol de urea excesiva en la orina (medido por el volumen de orina en litros multiplicado por la concentración de urea en mmol / l) corresponde aproximadamente a una pérdida muscular de 0,67 gramos.

Otras especies

En los organismos acuáticos , la forma más común de desechos de nitrógeno es el amoníaco, mientras que los organismos terrestres convierten el amoníaco tóxico en urea o ácido úrico . La urea se encuentra en la orina de mamíferos y anfibios , así como en algunos peces. Las aves y los reptiles saurios tienen una forma diferente de metabolismo del nitrógeno que requiere menos agua y conduce a la excreción de nitrógeno en forma de ácido úrico. Los renacuajos excretan amoníaco pero pasan a la producción de urea durante la metamorfosis . A pesar de la generalización anterior, la vía de la urea se ha documentado no solo en mamíferos y anfibios, sino también en muchos otros organismos, incluidos aves e invertebrados., insectos, plantas, levaduras , hongos e incluso microorganismos . ^{[ cita requerida ]}

Análisis

La urea se cuantifica fácilmente mediante varios métodos diferentes, como el método colorimétrico de diacetil monoxima y la reacción de Berthelot (después de la conversión inicial de urea en amoniaco a través de la ureasa). Estos métodos se adaptan a la instrumentación de alto rendimiento, como los analizadores automáticos de inyección de flujo ^[33] y los espectrofotómetros de microplacas de 96 pocillos. ^[34]

Compuestos relacionados

Artículo principal: ureas

Ureas describe una clase de compuestos químicos que comparten el mismo grupo funcional, un grupo carbonilo unido a dos residuos de amina orgánica: RR'N — CO — NRR '. Los ejemplos incluyen peróxido de carbamida , alantoína e hidantoína . Las ureas están estrechamente relacionadas con los biurets y su estructura está relacionada con las amidas , carbamatos , carbodiimidas y tiocarbamidas .

Historia

La urea fue descubierta por primera vez en la orina en 1727 por el científico holandés Herman Boerhaave , ^[35] aunque este descubrimiento a menudo se atribuye al químico francés Hilaire Rouelle así como a William Cruickshank . ^[36]

Boerhaave utilizó los siguientes pasos para aislar la urea: ^{[37] [38]}

1. Agua hervida, lo que da como resultado una sustancia similar a la crema fresca.
2. Usé papel de filtro para exprimir el líquido restante.
3. Esperé un año para que se formara un sólido debajo de un líquido aceitoso
4. Eliminó el líquido aceitoso
5. Disuelto el sólido en agua.
6. Se utilizó la recristalización para extraer la urea.

En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler obtuvo urea artificialmente tratando cianato de plata con cloruro de amonio . ^{[39] [40] [41]}

AgNCO + NH ₄ Cl → (NH ₂ ) ₂ CO + AgCl

Esta fue la primera vez que se sintetizó artificialmente un compuesto orgánico a partir de materias primas inorgánicas, sin la participación de organismos vivos. Los resultados de este experimento desacreditaron implícitamente el vitalismo  , la teoría de que las sustancias químicas de los organismos vivos son fundamentalmente diferentes de las de la materia inanimada. Esta idea fue importante para el desarrollo de la química orgánica . Su descubrimiento llevó a Wöhler a escribir triunfalmente a Berzelius : "Debo decirle que puedo producir urea sin el uso de riñones, ya sea en el hombre o en el perro. El cianato de amonio es urea". De hecho, esto era incorrecto. Estos son dos productos químicos diferentes con la misma fórmula química general N ₂ H₄ CO, que se encuentran en equilibrio químico favoreciendo fuertemente a la urea en condiciones estándar . ^[42] Independientemente, con su descubrimiento, Wöhler se aseguró un lugar entre los pioneros de la química orgánica.

Producción

La urea se produce a escala industrial: en 2012, la capacidad de producción mundial fue de aproximadamente 184 millones de toneladas. ^[43]

Métodos industriales

Para su uso en la industria, la urea se produce a partir de amoníaco sintético y dióxido de carbono . Como se producen grandes cantidades de dióxido de carbono durante el proceso de fabricación de amoníaco como subproducto de los hidrocarburos (predominantemente gas natural, con menos frecuencia derivados del petróleo) u ocasionalmente del carbón (reacción de desplazamiento de vapor), las plantas de producción de urea casi siempre están ubicadas adyacentes al sitio. donde se fabrica el amoniaco. Aunque el gas natural es la materia prima para plantas de amoníaco más económica y más ampliamente disponible, las plantas que lo utilizan no producen tanto dióxido de carbono del proceso como se necesita para convertir toda su producción de amoníaco en urea. En los últimos años, nuevas tecnologías como el proceso KM-CDR ^{[44] [45]} se han desarrollado para recuperar dióxido de carbono suplementario de los gases de escape de combustión producidos en el horno de reformado de la planta de gas de síntesis de amoníaco, lo que permite a los operadores de complejos de fertilizantes nitrogenados independientes evitar la necesidad de manipular y comercializar el amoníaco como un producto separado y también para reducir sus emisiones de gases de efecto invernadero a la atmósfera.

Síntesis

Planta de urea que utiliza briquetas de carbamato de amonio, laboratorio de investigación de nitrógeno fijo, ca. 1930

El proceso básico, desarrollado en 1922, también se denomina proceso de urea de Bosch-Meiser en honor a sus descubridores. Varios procesos comerciales de urea se caracterizan por las condiciones bajo las cuales se forma la urea y la forma en que los reactivos no convertidos se procesan adicionalmente. El proceso consta de dos reacciones de equilibrio principales , con conversión incompleta de los reactivos. El primero es la formación de carbamato : la rápida reacción exotérmica del amoníaco líquido con dióxido de carbono (CO ₂ ) gaseoso a alta temperatura y presión para formar carbamato de amonio (H ₂ N-COONH ₄ ): ^[46]

2 NH ₃ + CO ₂ ⇌ H ₂ N-COONH ₄ (ΔH = -117kJ / mol a 110 atm y 160 ° C) ^[47]

La segunda es la conversión de urea : la descomposición endotérmica más lenta del carbamato de amonio en urea y agua:

H ₂ N-COONH ₄ ⇌ (NH ₂ ) ₂ CO + H ₂ O (ΔH = +15.5 kJ / mol a 160-180 ° C) ^[47]

La conversión global de NH ₃ y CO ₂ en urea es exotérmica, ^[7] el calor de reacción de la primera reacción impulsa la segunda. Como todos los equilibrios químicos, estas reacciones se comportan según el principio de Le Chatelier., y las condiciones que más favorecen la formación de carbamato tienen un efecto desfavorable sobre el equilibrio de conversión de urea. Las condiciones del proceso son, por tanto, un compromiso: el efecto negativo sobre la primera reacción de la alta temperatura (alrededor de 190 ° C) necesaria para la segunda se compensa realizando el proceso a alta presión (140-175 bar), que favorece la primera reacción. Aunque es necesario comprimir dióxido de carbono gaseoso a esta presión, el amoníaco está disponible en la planta de amoníaco en forma líquida, que se puede bombear al sistema de manera mucho más económica. Para permitir que el tiempo de reacción de formación lenta de urea alcance el equilibrio, se necesita un gran espacio de reacción, por lo que el reactor de síntesis en una gran planta de urea tiende a ser un recipiente de presión masivo.

Debido a que la conversión de urea es incompleta, el producto debe separarse del carbamato de amonio inalterado. En las primeras plantas de urea "directa", esto se hacía bajando la presión del sistema a la atmosférica para permitir que el carbamato se descompusiera de nuevo en amoníaco y dióxido de carbono. Originalmente, debido a que no era económico recomprimir el amoníaco y el dióxido de carbono para reciclar, el amoníaco al menos se usaría para la fabricación de otros productos, por ejemplo, nitrato o sulfato de amonio . (El dióxido de carbono generalmente se desperdiciaba). Los esquemas de procesos posteriores hicieron que el reciclaje del amoníaco y el dióxido de carbono no utilizados fuera práctico. Esto se logró despresurizando la solución de reacción en etapas (primero a 18-25 bar y luego a 2-5 bar) y pasándola en cada etapa a través de un calentador de vapor.descomponedor de carbamato , luego recombinando el dióxido de carbono y el amoníaco resultantes en un condensador de carbamato de película descendente y bombeando la solución de carbamato a la etapa anterior.

Concepto de stripping

El concepto de "reciclaje total" tiene dos desventajas principales. El primero es la complejidad del esquema de flujo y, en consecuencia, la cantidad de equipo de proceso necesario. El segundo es la cantidad de agua reciclada en la solución de carbamato, que tiene un efecto adverso sobre el equilibrio en la reacción de conversión de urea y, por tanto, sobre la eficiencia general de la planta. El concepto de stripping, desarrollado a principios de la década de 1960 por Stamicarbon en los Países Bajos, abordó ambos problemas. También mejoró la recuperación de calor y la reutilización en el proceso.

La posición del equilibrio en la formación / descomposición del carbamato depende del producto de las presiones parcialesde los reactivos. En los procesos de reciclado total, la descomposición del carbamato se promueve reduciendo la presión general, lo que reduce la presión parcial tanto del amoníaco como del dióxido de carbono. Sin embargo, es posible lograr un efecto similar sin reducir la presión general, suprimiendo la presión parcial de solo uno de los reactivos. En lugar de alimentar gas de dióxido de carbono directamente al reactor con el amoníaco, como en el proceso de reciclado total, el proceso de extracción primero enruta el dióxido de carbono a través de un separador (un descomponedor de carbamato que opera bajo la presión total del sistema y está configurado para proporcionar el máximo gas- contacto líquido). Esto elimina el amoníaco libre, reduciendo su presión parcial sobre la superficie del líquido y llevándolo directamente a un condensador de carbamato (también bajo la presión total del sistema). Desde allí,El licor de carbamato de amonio reconstituido pasa directamente al reactor. Eso elimina por completo la etapa de presión media del proceso de reciclaje total.

El concepto de stripping supuso un avance tan importante que competidores como Snamprogetti —ahora Saipem— (Italia), la ex Montedison (Italia), Toyo Engineering Corporation (Japón) y Urea Casale (Suiza) desarrollaron versiones del mismo. Hoy en día, todas las plantas de urea nuevas utilizan efectivamente el principio, y muchas plantas de urea de reciclado total se han convertido en un proceso de extracción. Nadie ha propuesto una alternativa radical al enfoque. El principal impulso del desarrollo tecnológico actual, en respuesta a las demandas de la industria de plantas individuales cada vez más grandes, está dirigido a reconfigurar y reorientar los elementos principales de la planta para reducir el tamaño y la altura total de la planta, y cumplir con el desempeño ambiental desafiante. objetivos.^{[48] [49]}

Reacciones secundarias

Es una suerte que la reacción de conversión de urea sea lenta. Si no fuera así, iría en reversa en el stripper. Tal como está, las etapas sucesivas del proceso deben diseñarse para minimizar los tiempos de residencia, al menos hasta que la temperatura se reduzca hasta el punto en que la reacción de reversión sea muy lenta.

Dos reacciones producen impurezas. El biuret se forma cuando dos moléculas de urea se combinan con la pérdida de una molécula de amoníaco.

2 NH ₂ CONH ₂ → H ₂ NCONHCONH ₂ + NH ₃

Normalmente esta reacción se suprime en el reactor de síntesis manteniendo un exceso de amoniaco, pero después del stripper, se produce hasta que se reduce la temperatura. El biuret es indeseable en la urea fertilizante porque es tóxico para las plantas de cultivo, aunque hasta qué punto depende de la naturaleza del cultivo y del método de aplicación de la urea. ^[50] (El biuret es bienvenido en la urea cuando se utiliza como suplemento alimenticio para el ganado).

El ácido isociánico resulta de la descomposición térmica del cianato de amonio , que se encuentra en equilibrio químico con la urea:

NH ₂ CONH ₂ → NH ₄ NCO → HNCO + NH ₃

Esta reacción es peor cuando la solución de urea se calienta a baja presión, lo que ocurre cuando la solución se concentra para el granulado o granulación (ver más abajo). Los productos de reacción se volatilizan principalmente en los vapores de cabeza y se recombinan cuando estos se condensan para formar urea nuevamente, lo que contamina el condensado del proceso.

Corrosión

Las soluciones de carbamato de amonio son notoriamente corrosivas para los materiales de construcción metálicos, incluso las formas más resistentes de acero inoxidable, especialmente en las partes más calientes de la planta, como el decapante. Históricamente, la corrosión se ha minimizado (aunque no eliminado) mediante la inyección continua de una pequeña cantidad de oxígeno (como aire) en la planta para establecer y mantener una capa de óxido pasiva en las superficies expuestas de acero inoxidable. Debido a que la alimentación de dióxido de carbono se recupera del gas de síntesis de amoníaco , contiene trazas de hidrógeno que pueden mezclarse con el aire de pasivación para formar un explosivo. mezcla si se deja acumular.

A mediados de la década de 1990 se introdujeron dos aceros inoxidables dúplex (ferríticos-austeníticos) (DP28W, desarrollado conjuntamente por Toyo Engineering y Sumitomo Metals Industries ^[51] y Safurex, desarrollado conjuntamente por Stamicarbon y Sandvik Materials Technology (Suecia). ^{[52] [53 ]} ) Estos permiten a los fabricantes reducir drásticamente la cantidad de oxígeno de pasivación. En teoría, podrían operar sin oxígeno.

Saipem ahora usa tubos de extracción de circonio o tubos bimetálicos con un cuerpo de titanio (más barato pero menos resistente a la erosión) y un revestimiento interno de circonio unido metalúrgicamente. Estos tubos son fabricados por ATI Wah Chang (EE. UU.) Utilizando su técnica Omegabond. ^[54]

Terminando

La urea se puede producir en forma de gránulos , gránulos , bolitas, cristales y soluciones.

Formas sólidas

Para su uso principal como fertilizante, la urea se comercializa principalmente en forma sólida, ya sea en forma de pepitas o gránulos. La ventaja de los gránulos es que, en general, se pueden producir de forma más económica que los gránulos y que la técnica se estableció firmemente en la práctica industrial mucho antes de que se comercializara un proceso satisfactorio de granulación de urea. Sin embargo, debido al tamaño limitado de las partículas que pueden producirse con el grado de esfericidad deseado y su baja resistencia al aplastamiento y al impacto, generalmente se considera (con algunas excepciones ^[55] ) el rendimiento de los gránulos durante el almacenamiento, la manipulación y el uso a granel. inferior al de los gránulos.

Los fertilizantes compuestos de alta calidad que contienen nitrógeno cogranulado con otros componentes como los fosfatos se han producido de forma rutinaria desde los inicios de la industria moderna de fertilizantes, pero debido al bajo punto de fusión y la naturaleza higroscópica de la urea, se requirió valor para aplicar el mismo tipo. de tecnología para granular urea por sí sola. ^[56] Pero a finales de la década de 1970, tres empresas comenzaron a desarrollar la granulación en lecho fluidizado . ^{[57] [58] [59] [60] [61]}

Soluciones UAN

En mezcla, la solubilidad combinada del nitrato de amonio y la urea es mucho mayor que la de cada componente solo que es posible obtener una solución estable (conocida como UAN ) con un contenido total de nitrógeno (32%) cercano al del nitrato de amonio sólido. (33,5%), aunque no, por supuesto, el de la propia urea (46%). Dadas las preocupaciones actuales de seguridad y protección que rodean al nitrato de amonio sólido de grado fertilizante, la UAN proporciona una alternativa considerablemente más segura sin sacrificar por completo las propiedades agronómicas que hacen que el nitrato de amonio sea más atractivo que la urea como fertilizante en áreas con temporadas de cultivo cortas. También es más conveniente de almacenar y manipular que un producto sólido y más fácil de aplicar con precisión al terreno por medios mecánicos. ^{[62] [63]}

Preparación de laboratorio

Se puede acceder a las ureas en el sentido más general en el laboratorio mediante la reacción del fosgeno con aminas primarias o secundarias :

COCl ₂ + 4 RNH ₂ → (RNH) ₂ CO + 2 RNH ₃ Cl

Estas reacciones se desarrollan a través de un isocianato intermedio. Se puede acceder a ureas asimétricas mediante la reacción de aminas primarias o secundarias con un isocianato.

La urea también se puede producir calentando cianato de amonio a 60 ° C.

NH ₄ OCN → (NH ₂ ) ₂ CO

Proceso histórico

Herman Boerhaave notó la urea por primera vez a principios del siglo XVIII a partir de la evaporación de la orina. En 1773, Hilaire Rouelle obtuvo cristales que contenían urea a partir de orina humana evaporándola y tratándola con alcohol en sucesivas filtraciones. ^[64] Este método fue ayudado por el descubrimiento de Carl Wilhelm Scheele de que la orina tratada con ácido nítrico concentrado precipitaba cristales. Antoine François, conde de Fourcroy y Louis Nicolas Vauquelin descubrieron en 1799 que los cristales nitrados eran idénticos a la sustancia de Rouelle e inventaron el término "urea". ^{[65] [66]} Berzeliusrealizó más mejoras en su purificación ^[67] y finalmente William Prout , en 1817, logró obtener y determinar la composición química de la sustancia pura. ^[68] En el procedimiento desarrollado, la urea se precipitó como nitrato de urea mediante la adición de ácido nítrico fuerte a la orina. Para purificar los cristales resultantes, se disolvieron en agua hirviendo con carbón y se filtraron. Después de enfriar, se forman cristales puros de nitrato de urea. Para reconstituir la urea del nitrato, los cristales se disuelven en agua tibia y se agrega carbonato de bario . A continuación, se evapora el agua y se añade alcohol anhidro para extraer la urea. Esta solución se escurre y se evapora, dejando urea pura.

Propiedades

Estructura molecular y cristalina

La molécula de urea es plana. En la urea sólida, el centro de oxígeno está involucrado en dos enlaces de hidrógeno NHO . La red de enlaces de hidrógeno densa y energéticamente favorable resultante probablemente se establezca a costa de un empaquetamiento molecular eficiente: la estructura es bastante abierta, las cintas forman túneles con sección transversal cuadrada. El carbono de la urea se describe como sp ² hibridado, los enlaces CN tienen un carácter de doble enlace significativo y el oxígeno del carbonilo es básico en comparación con, digamos, formaldehído . La alta solubilidad acuosa de la urea refleja su capacidad para formar puentes de hidrógeno extensos con el agua.

En virtud de su tendencia a formar estructuras porosas, la urea tiene la capacidad de atrapar muchos compuestos orgánicos. En estos llamados clatratos , las moléculas orgánicas "huésped" se mantienen en canales formados por hélices interpenetrantes compuestas por moléculas de urea unidas por hidrógeno . Este comportamiento se puede utilizar para separar mezclas, por ejemplo, en la producción de combustible de aviación y aceites lubricantes , y en la separación de hidrocarburos .

Como las hélices están interconectadas, todas las hélices de un cristal deben tener la misma destreza molecular . Esto se determina cuando el cristal está nucleado y, por lo tanto, puede forzarse mediante la siembra. Los cristales resultantes se han utilizado para separar mezclas racémicas .

Reacciones

La urea es básica. Como tal, protona fácilmente. También es una base de Lewis que forma complejos del tipo [M (urea) ₆ ] ^{n +} .

La urea fundida se descompone en gas amoniaco y ácido isociánico :

(H
₂NORTE)
₂CO → NH
₃ + HNCO

A través del ácido isociánico, el calentamiento de la urea se convierte en una gama de productos de condensación que incluyen biuret , triuret , guanidina y melamina .: ^[69]

(H
₂NORTE)
₂CO + HNCO → H
₂NCONHCONH
₂

En solución acuosa, la urea se equilibra lentamente con el cianato de amonio . Esta hidrólisis cogenera ácido isociánico , que puede carbamilar proteínas. ^[70]

La urea reacciona con los ésteres malónicos para producir ácidos barbitúricos .

Etimología

Urea es el nuevo latín del francés urée , del griego antiguo οὖρον ouron , "orina".

Ver también

• Síntesis de urea de Wöhler
• Tiourea

Referencias

1. Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 416, 860–861. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. El compuesto H ₂ N-CO-NH ₂ tiene el nombre retenido 'urea', que es el nombre preferido de la IUPAC, (…). El nombre sistemático es 'carbonil diamida'.
2. Yalkowsky, Samuel H .; Él, Yan; Jain, Parijat (19 de abril de 2016). Manual de datos de solubilidad acuosa . ISBN 9781439802465.
3. "Solubilidad de varios compuestos en glicerina" (PDF) . msdssearch.dow.com . Archivado desde el original (PDF) el 13 de abril de 2014 . Consultado el 12 de abril de 2014 .
4. Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 de junio de 2011). "Solubilidad de urea en mezclas de acetonitrilo-agua y separación de fase líquido-líquido de mezclas de acetonitrilo-agua saturadas de urea". Revista de datos de ingeniería y química . 56 (6): 2909-2913. doi : 10.1021 / je200122b .
5. Calculado a partir de 14 − pK _a . El valor de pK _a viene dado como 0,10 por el CRC Handbook of Chemistry and Physics , 49ª edición (1968-1969). Williams, R. (24 de octubre de 2001) da un valor de 0,18 . "Datos pKa" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 24 de agosto de 2003.
6. "Urea - Expediente de registro - ECHA" . echa.europa.eu .
7. Meessen JH, Petersen H (2010). "Urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_333 .
8. E. Durand, J. Lecomte, B. Baréa, G. Piombo, E. Dubreucq, P. Villeneuve, Evaluación de solventes eutécticos profundos como nuevos medios para reacciones catalizadas por lipasa de Candida antarctica B, Process Biochem. 47 (2012) 2081-2089.
9. Carow, Colleen (14 de noviembre de 2008) Los investigadores desarrollan una pila de combustible de urea. Universidad de Ohio
10. Hama H, Kurokawa H, Kawano H, Ando R, Shimogori T, Noda H, Fukami K, Sakaue-Sawano A, Miyawaki A (agosto de 2011). "Escala: un enfoque químico para imágenes de fluorescencia y reconstrucción de cerebro de ratón transparente" . Neurociencia de la naturaleza . 14 (11): 1481–8. doi : 10.1038 / nn.2928 . PMID 21878933 . S2CID 28281721 .  
11. "UriSec 40 cómo funciona" . Laboratorios Odan. Enero de 2009 . Consultado el 15 de febrero de 2011 .
12. Crawford JH, McIntosh JF (1925). "El uso de urea como diurético en insuficiencia cardíaca avanzada". Archivos de Medicina Interna . Nueva York. 36 (4): 530–541. doi : 10.1001 / archinte.1925.00120160088004 .
13. Decaux G, Andres C, Gankam Kengne F, Soupart A (14 de octubre de 2010). "Tratamiento de la hiponatremia euvolémica en la unidad de cuidados intensivos por urea" (PDF) . Cuidados intensivos . 14 (5): R184. doi : 10.1186 / cc9292 . PMC 3219290 . PMID 20946646 .   
14. Diggory PL (enero de 1971). "Inducción del aborto terapéutico por inyección intraamniótica de urea" . Revista médica británica . 1 (5739): 28–9. doi : 10.1136 / bmj.1.5739.28 . PMC 1794772 . PMID 5539139 .  
15. Traynor J, Mactier R, Geddes CC, Fox JG (octubre de 2006). "Cómo medir la función renal en la práctica clínica" . BMJ . 333 (7571): 733–7. doi : 10.1136 / bmj.38975.390370.7c . PMC 1592388 . PMID 17023465 .  
16. Werk Michael; Albrecht Thomas; Meyer Dirk-Roelfs; Ahmed Mohammed Nabil; Behne Andrea; Dietz Ulrich; Eschenbach Götz; Hartmann Holger; Lange Christian (1 de diciembre de 2012). "Los globos recubiertos de paclitaxel reducen la reestenosis después de la angioplastia femoropoplítea" . Circulación: intervenciones cardiovasculares . 5 (6): 831–840. doi : 10.1161 / CIRCINTERVENTIONS.112.971630 . PMID 23192918 . 
17. Wöhrle, Jochen (1 de octubre de 2012). "Globos recubiertos con fármaco para procedimientos intervencionistas coronarios y periféricos" . Informes actuales de cardiología . 14 (5): 635–641. doi : 10.1007 / s11886-012-0290-x . ISSN 1534-3170 . PMID 22825918 . S2CID 8879713 .   
18. Kolachalama, Vijaya B .; Shazly, Tarek; Vipul C. Chitalia; Lyle, Quimera; Azar, Dara A .; Chang, Gary H. (2 de mayo de 2019). "La morfología del recubrimiento intrínseco modula la transferencia aguda del fármaco en la terapia con balón recubierto de fármaco" . Informes científicos . 9 (1): 6839. Bibcode : 2019NatSR ... 9.6839C . doi : 10.1038 / s41598-019-43095-9 . ISSN 2045-2322 . PMC 6497887 . PMID 31048704 .   
19. Sistemas de camiones de servicio pesado . Aprendizaje Cengage. 2015. p. 1117. ISBN 9781305073623.
20. Cloruros: avances en investigación y aplicación: edición de 2013 . ScholarlyEditions. 2013. p. 77. ISBN 9781481674331.
21. "Lacura Multi Intensive Serum - Revisión - Excelente relación calidad-precio - Lacura Multi Intensive Serum" Aqua complete " " . Dooyoo.co.uk. 19 de junio de 2009 . Consultado el 28 de diciembre de 2010 .
22. Knollenberg, Robert G. (marzo de 1966). "Urea como un nucleante de hielo para nubes superenfriadas" . Sociedad Meteorológica Estadounidense . 23 (2): 197. Código bibliográfico : 1966JAtS ... 23..197K . doi : 10.1175 / 1520-0469 (1966) 023 <0197: UAAINF> 2.0.CO; 2 .
23. Burch, Paula E. (13 de noviembre de 1999). "Preguntas frecuentes sobre el teñido: ¿Para qué sirve la urea en el teñido? ¿Es necesaria?" . Todo sobre el teñido a mano . Consultado el 24 de agosto de 2020 .
24. "Oscilador paramétrico óptico con cristal de urea" . Patentes de Google.
25. Donaldson, William R .; Tang, CL (1984). "Oscilador paramétrico óptico de urea". Letras de Física Aplicada . Publicación AIP. 44 (1): 25-27. Código Bibliográfico : 1984ApPhL..44 ... 25D . doi : 10.1063 / 1.94590 .
26. Coombs A (27 de octubre de 2008). "La contaminación por urea convierte las mareas en tóxicos" . Naturaleza . doi : 10.1038 / news.2008.1190 . Consultado el 5 de agosto de 2018 .
27. Fichas internacionales de seguridad química: UREA . cdc.gov
28. Sakami W, Harrington H (1963). "Metabolismo de aminoácidos". Revisión anual de bioquímica . 32 (1): 355–98. doi : 10.1146 / annurev.bi.32.070163.002035 . PMID 14144484 . 
29. "Urea" . Imperial College de Londres . Consultado el 23 de marzo de 2015 .
30. Walter F. Boron (2005). Fisiología médica: un enfoque celular y molecular . Elsevier / Saunders. ISBN 1-4160-2328-3. Página 837
31. Klein J, Blount MA, Sands JM (2011). "Transporte de urea en el riñón". Fisiología integral . Fisiología integral . 1 . págs. 699–729. doi : 10.1002 / cphy.c100030 . ISBN 9780470650714. PMID  23737200 .
32. Sección 1.9.2 (página 76) en: Jacki Bishop; Thomas, Briony (2007). Manual de práctica dietética . Wiley-Blackwell. ISBN 978-1-4051-3525-2.
33. Baumgartner M, Flöck M, Invierno P, Luf W, Baumgartner W (2005). "Evaluación del análisis de inyección de flujo para la determinación de urea en leche de oveja y vaca". Acta Veterinaria Hungarica . 50 (3): 263–71. doi : 10.1556 / AVet.50.2002.3.2 . PMID 12237967 . 
34. Greenan NS, Mulvaney RL, Sims GK (1995). "Un método a microescala para la determinación colorimétrica de urea en extractos de suelo" . Comunicaciones en ciencia del suelo y análisis de plantas . 26 (15-16): 2519-2529. doi : 10.1080 / 00103629509369465 .
35. Boerhaave llamó a la urea "sal nativus urinæ" (lasal de orinanativa, es decir , natural). Ver:
    • La primera mención de la urea es como "la sal esencial del cuerpo humano" en: Peter Shaw y Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (Londres, Inglaterra: J. Osborn y T. Longman, 1727), página 193: Proceso LXXXVII .
    • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volumen 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Alemania): Caspar Fritsch, 1732), página 276 .
    • Para una traducción al inglés del pasaje relevante, ver: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2da ed., (Londres, Inglaterra: T. Longman, 1741), página 198: Proceso CXVIII: La sal nativa de la orina
    • Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave y Gran Bretaña …, (Leiden, Países Bajos: EJ Brill, 1974), página 51 .
    • Backer, HJ (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Descubrimiento de urea de Boerhaave), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Revista holandesa de medicina), 87  : 1274-1278 (en holandés).
36. Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea en la historia de la química orgánica". Revista de educación química . 33 (9): 452–459. Código Bibliográfico : 1956JChEd..33..452K . doi : 10.1021 / ed033p452 .
37. "Por qué el pipí es genial - entrada n. ° 5 -" Cómo el pipí te une a las rocas " " . Ciencia menos detalles. 11 de octubre de 2011 . Consultado el 9 de agosto de 2016 .
38. Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea en la historia de la química orgánica". Revista de educación química . 33 (9). pag. 454. Código Bibliográfico : 1956JChEd..33..452K . doi : 10.1021 / ed033p452 .
39. Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (Sobre la formación artificial de urea), Annalen der Physik und Chemie , 88 (2): 253-256. Disponible en inglés en Chem Team .
40. Nicolaou KC , Montagnon T (2008). Moléculas que cambiaron el mundo . Wiley-VCH. pag. 11. ISBN 978-3-527-30983-2.
41. Gibb BC (abril de 2009). "Balanceándose hacia el caos y la complejidad". Química de la naturaleza . 1 (1): 17–8. Código Bibliográfico : 2009NatCh ... 1 ... 17G . doi : 10.1038 / nchem.148 . PMID 21378787 . 
42. corto, J. (1978). "La conversión de cianato de amonio en urea: una saga en los mecanismos de reacción". Reseñas de la Sociedad Química . 7 (1): 1–14. doi : 10.1039 / CS9780700001 .
43. "Estudio de mercado de urea" . Ceresana.com. 2012 . Consultado el 17 de mayo de 2013 .
44. Kishimoto S, Shimura R, Kamijo T (2008). Proceso patentado de MHI para reducir las emisiones de CO ₂ y aumentar la producción de urea . Conferencia y Exposición Internacional Nitrogen + Syngas 2008. Moscú.
45. Al-Ansari, F (2008). "Recuperación de dióxido de carbono en GPIC" . Nitrógeno + Syngas . 293 : 36–38.
46. "Productos químicos inorgánicos» Carbamato de amonio " . Hillakomem.com. 2 de octubre de 2008. Archivado desde el original el 5 de abril de 2011 . Consultado el 28 de diciembre de 2010 .
47. dadas, dadas. "Termodinámica del proceso de la urea" . Consultado el 5 de agosto de 2018 .
48. Gevers B, Mennen J, Meessen J (2009). Avancore - Nuevo concepto de planta de urea de Stamicarbon . Conferencia Internacional Nitrogen + Syngas. Roma. págs. 113-125.
49. "Plantas de urea de clase mundial" . Nitrógeno + Syngas . 294 : 29–38. 2008.
50. James, GR; Oomen, CJ: "Una actualización sobre el mito de Biuret". Conferencia Internacional Nitrogen 2001 , Tampa.
51. Nagashima, E. (2010). "El uso de DP28W reduce el aire de pasivación en plantas de urea" . Nitrógeno + Syngas . 304 : 193-200.
52. Kangas, P .; Walden, B .; Berglund, G .; Nicholls, M. (a Sandvik AB): "Acero inoxidable ferrítico-austenítico y uso del acero". WO 95/00674 (1995).
53. Eijkenboom J, Wijk J (2008). "El comportamiento de Safurex" . Nitrógeno + Syngas . 295 : 45–51.
54. Allegheny Technologies, Inc. (2012) "Aumentar la capacidad de la planta de urea y prevenir el tiempo de inactividad relacionado con la corrosión". Libro blanco de ATI (27/8/2012)
55. "¿Prills o gránulos?" . Nitrógeno + Syngas . 292 : 23-27. 2008.
56. "Ferrara refina su proceso de granulación". Nitrógeno 219, 51–56 (1996)
57. Bruynseels JP (1981). Nitrógeno fertilizante del proceso de granulación de urea en lecho fluidizado de NSM. Conferencia Internacional. Londres. págs. 277–288.
58. Nakamura, S. (2007) "La tecnología de granulación de urea de Toyo". 20ª Conferencia Técnica Anual Internacional de Fertilizantes Árabes, Túnez.
59. "Viento justo para la tecnología FB" . Nitrógeno + Syngas . 282 : 40–47.
60. "Mejor calidad de producto" . Nitrógeno + Syngas . 319 : 52–61. 2012.
61. Baeder, Albert. "Partículas de urea Rotoform - El producto premium sostenible" (PDF) . UreaKnowHow.com. Archivado desde el original (PDF) el 1 de febrero de 2014 . Consultado el 21 de enero de 2014 .
62. "¿Es UAN la solución?" . Nitrógeno + Syngas . 287 : 28-30. 2007.
63. Welch, yo (2007). "Urea vs UAN" . Nitrógeno + Syngas . 289 : 26-27.
64. Rouelle (1773) "Observations sur l'urine humaine, & sur celle de vache & de cheval, comparées ensemble" (Observaciones sobre la orina humana y sobre la de la vaca y el caballo, comparadas entre sí), Journal de Médecine, de Chirurgie et de Pharmacie , 40  : 451–468. Rouelle describe el procedimiento que utilizó para separar la urea de la orina en las páginas 454–455.
65. Fourcroy y Vauquelin (1799) "Extrait d'un premier mémoire des cit. Fourcroy et Vaulquelin, pour servir à l'histoire naturelle, chimique et médicale de l'urine humaine, contenant quelques faits nouveaux sur son analyse et son altération spontanée" (Extracto de una primera memoria de los ciudadanos Fourcroy y Vauquelin, para uso en la historia natural, química y médica de la orina humana, que contiene algunos hechos nuevos de su análisis y su alteración espontánea), Annales de Chimie , 31  : 48-71. En la página 69, la urea se llama "urée".
66. Fourcroy y Vauqeulin (1800) "Deuxième mémoire: Pour servir à l'histoire naturelle, chimique et médicale de l'urine humaine, dans lequel on s'occupe spécialement des propriétés de la matière particulière qui le caractérise", (Segunda memoria: Para uso en la historia natural, química y médica de la orina humana, en la que se tratan específicamente las propiedades del material particular que la caracteriza), Annales de Chimie , 32  : 80-112; 113–162. En la página 91, la urea se llama nuevamente "urée".
67. Rosenfeld L (1999). Cuatro siglos de química clínica . Prensa CRC. págs. 41–. ISBN 978-90-5699-645-1.
68. Prout W (1817). "Observaciones sobre la naturaleza de algunos de los principios inmediatos de la orina; con algunas observaciones sobre los medios para prevenir esas enfermedades, relacionadas con un estado mórbido de ese fluido" . Transacciones médico-quirúrgicas . 8 : 526–549. doi : 10.1177 / 095952871700800123 . PMC 2128986 . PMID 20895332 .  
69. Jozef Meessen (2012). "Urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_333.pub2 .
70. Sun S, Zhou JY, Yang W, Zhang H (febrero de 2014). "Inhibición de la carbamilación de proteínas en solución de urea utilizando tampones que contienen amonio" . Bioquímica analítica . 446 : 76–81. doi : 10.1016 / j.ab.2013.10.024 . PMC 4072244 . PMID 24161613 .  

Enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con la urea .

• Urea en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)