Ácido variegático


El ácido variegático ( ácido 3,3 ', 4,4'-tetrahidroxipulvínico) es un pigmento anaranjado que se encuentra en algunos hongos. Es responsable de la reacción azulada que se observa en muchos hongos bolete cuando se lesionan. Cuando el tejido de un hongo que contiene ácido variegático se expone al aire, la sustancia química se oxida enzimáticamente a aniones de meturo de quinona azul , específicamente aniones de metido de quinona . [1] Se deriva del ácido xerocomic , que está precedido por el ácido atromentico y atromentin , y se desconoce su base genética. En su forma oxidada (debido a la producción de un segundo anillo de lactona) es variegatorubina , similar axerocomorubina .

Se aisló por primera vez de Suillus variegatus . [2] Tiene fuertes propiedades antioxidantes , [3] [4] y un efecto inhibidor inespecífico sobre las enzimas del citocromo P450 . [5] En 2001 se informó de una síntesis total que utiliza una reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki . [6] Se encontró inactivo como antibiótico contra una serie de bacterias y hongos utilizando el ensayo de difusión en disco a 50 μg. [7] Sin embargo, en concentraciones similares se encontró que inhibe la formación de enjambres y (probablemente en consecuencia) la formación de biopelículas de Bacillus subtilis. Los datos in vitro apoyan que este pigmento es un Fe 3 + -reductor en la química de Fenton durante el ataque inicial de la materia vegetal muerta como parte del estilo de vida sapróbico de la pudrición parda . [8]

El éster metílico del ácido variegático, el éster metílico del ácido 3- O -metilvariegático y el éster metílico del ácido 3,3 ', 4,4'-tetra- O -metilvariegático son pigmentos de color rojo anaranjado que se encuentran en los boletales . [9] [10]