En química orgánica , un haluro de vinilo es un compuesto con la fórmula CH 2 = CHX (X = haluro ). El término vinilo se usa a menudo para describir cualquier grupo alquenilo. Por esta razón, los haluros de alquenilo con la fórmula RCH = CHX a veces se denominan haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo , que se produce en la escala de millones de toneladas por año como precursor del cloruro de polivinilo . [1] El fluoruro de polivinilo es otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen cloruro de vinilideno y fluoruro de vinilideno .
Síntesis
El cloruro de vinilo se produce por deshidrocloración del 1,2-dicloroetano. [1]
Debido a su gran utilidad, se han desarrollado muchos enfoques para los haluros de vinilo, tales como:
- reacciones de especies vinil organometálicas con halógenos
- Olefinación Stork-Zhao: una modificación de la reacción de Wittig
Reacciones
El bromuro de vinilo y los haluros de alquenilo relacionados forman el reactivo de Grignard y los reactivos de organolitio relacionados . Los haluros de alquenilo se someten a eliminación de bases para dar el alquino correspondiente . Lo más importante es su uso en reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo , acoplamiento Suzuki-Miyaura , acoplamiento Stille , acoplamiento Heck , etc.).
Ver también
Referencias
- ^ a b E.-L. Dreher; TR Torkelson; KK Beutel (2011). "Cloretanos y cloroetilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Koh, Ming Joo; Nguyen, Thach T .; Zhang, Hanmo; Schrock, Richard R .; Hoveyda, Amir H. (2016). "Síntesis directa de haluros de Z-alquenilo mediante metátesis cruzada catalítica" . Naturaleza . 531 (7595): 459–465. Código bibliográfico : 2016Natur.531..459K . doi : 10.1038 / nature17396 . PMC 4858352 . PMID 27008965 .
- ^ Nguyen, Thach T .; Koh, Ming Joo; Shen, Xiao; Romiti, Filippo; Schrock, Richard R .; Hoveyda, Amir H. (29 de abril de 2016). "Metátesis de olefinas catalíticas selectivas E cinéticamente controladas" . Ciencia . 352 (6285): 569–575. Código Bibliográfico : 2016Sci ... 352..569N . doi : 10.1126 / science.aaf4622 . PMC 5748243 . PMID 27126041 .