La temporada de baloncesto masculino de la División I de la NCAA 1999-2000 comenzó el 11 de noviembre de 1999, con el Coaches vs. Cancer Classic , progresó a través de la temporada regular y los torneos de conferencia, y concluyó con el Juego de Campeonato del Torneo de Baloncesto de la División I Masculina de la NCAA de 2000 el 3 de abril de 2000, en el RCA Dome en Indianápolis, Indiana .
29 temporadas de conferencias concluyeron con un torneo de eliminación simple, y solo la Ivy League o el Pac-10 optaron por no realizar torneos de conferencias. Los ganadores de los torneos de la conferencia generalmente recibían una oferta automática para el Torneo de la NCAA . La Mountain West Conference comenzó a funcionar en 1999-00 y el ganador del torneo no recibió una oferta automática (aunque la UNLV , los ganadores del torneo inaugural del MWC, sí recibieron una oferta general).