El equipo de baloncesto masculino Kentucky Wildcats de 2008-09 representó a la Universidad de Kentucky en la temporada de baloncesto universitario de 2008-2009. El entrenador en jefe del equipo era Billy Gillispie , quien estaba en su segundo y último año como entrenador. Los Wildcats jugaron sus partidos en casa en el Rupp Arena en Lexington, Kentucky . La temporada del equipo comenzó con un controvertido evento Midnight Madness temprano el 10 de octubre de 2008, que no es la fecha tradicional de celebración que coincide con el primer día de sesiones de práctica regulares sancionadas por la NCAA que ocurrieron el 17 de octubre de 2008.
El 15 de marzo de 2009, los Wildcats aceptaron una oferta para el Torneo Nacional de Invitación de 2009 , poniendo fin a una racha de 17 apariciones consecutivas en el Campeonato de Baloncesto de la División I Masculina de la NCAA que se remonta a 1992. [1]
Los firmantes que formaron las clases de reclutamiento 2009-10 se consideran una de las mejores clases de reclutamiento de todos los tiempos [7]