El coronel Philip O'Reilly ( irlandés : Pilib MacAodh Ó Raghallaigh ) (nacido en 1599 - muerto en 1655) [1] fue miembro del parlamento del condado de Cavan , Irlanda en el parlamento irlandés de 1639 a 1641, y miembro destacado de la Rebelión de 1641 .
Su nombre gaélico era Pilib mac Aoidh mic Sheáin mic Aoidh Chonallaigh Ó Raghallaigh y en inglés se llamaba Philip McHugh McShane O'Reilly. Su padre, abuelo y varios otros antepasados fueron jefes del clan O'Reilly y Señores de Breifne O'Reilly . Su madre era Catherine MacMahon. Residió en el castillo de Bellanacargy en la baronía de Tullygarvey (cerca del pueblo actual de Drung). El castillo de Bellanacargy, conocido antiguamente como Ballynacarraig porque fue construido en un carraig (isla de roca) situada en medio del río Annalee, fue destruido en mayo de 1689 por las fuerzas de Williamite dirigidas por Thomas Lloyd.
De joven sirvió durante algún tiempo en el ejército español pero regresó a Irlanda. Fue nombrado Comisionado de la Paz en 1625 y Alto Sheriff de Cavan en 1629. Fue elegido diputado por el condado de Cavan en 1639.
Durante la sesión parlamentaria de 1640, Rory (Roger) O'Moore lo alistó en el complot para iniciar una rebelión contra el dominio inglés en Irlanda. O'Moore era un pariente lejano ya que su hermana Cecilia O'Moore estaba casada con la prima hermana de O'Reilly, Tirlagh O'Neill. Al estallar la rebelión irlandesa en octubre de 1641, fue elegido jefe de los O'Reilly. Como resultado, el Parlamento irlandés lo expulsó el 16 de noviembre de 1641. El 6 de noviembre de 1641 ordenó una reunión general de los miembros de su clan de 16 a 60 años de edad, que se celebraría en Virginia, y el 11 de diciembre de 1641 tomó posesión de la todo el condado, excepto Killeshandracastillos de Keelagh y Croghan que fueron defendidos por Sir Francis Hamilton y Sir James Craig. Formó una brigada de mil doscientos hombres, compuesta principalmente por su nombre y familia, y sirvió con distinción como teniente general al servicio de los católicos confederados de Irlanda. La Asamblea de Kilkenny lo nombró Lord Presidente de Ulster. Su primo segundo Myles O'Reilly fue Alto Sheriff de Cavan en 1641 al estallar la Rebelión.
Philip O'Reilly fue detenido por traición por el gobierno inglés en 1642. En su diario del 3 de junio de 1644, Sir James Ware (historiador) afirma " La inteligencia llegó a Dublín de que Roger Moore y Philip O'Reilly, dos de los primeros incendiarios fueron recluido en prisión en Kilkenny ". O'Reilly fue denunciado además por la Ley de Cromwell de 1652 al final de la rebelión. Tras el colapso de la confederación irlandesa, se rindió formalmente a Cromwell en el castillo de Cloughoughter.el 27 de abril de 1653, siendo la última guarnición irlandesa en hacerlo. Obtuvo condiciones favorables y se vio obligado a abandonar Irlanda. Se retiró con su brigada a España y de allí a los Países Bajos, donde sirvió en el ejército español durante unos dos años y murió en 1655. Fue enterrado en el monasterio irlandés de St. Dominick en la ciudad de Lovaina , Bélgica.
Philip O'Reilly se casó con Rose O'Neill, la hermana de Owen Roe O'Neill , el líder militar de los irlandeses en Ulster durante las guerras confederadas de la década de 1640. Sus hijos con ella fueron 1. Aodh Ruadh, su único hijo legítimo, que fue asesinado por los cromwellianos; 2. Eibhlin, quien se casó con Colla Dubh Mac Mahon, y cuyo hijo fue el Reverendísimo Hugh MacMahon , Arzobispo Católico Romano de Armagh; 3. Maire, quien se casó en primer lugar con Aodh Maguire y en segundo lugar con Ruaidhri Og Maguire , el quinto Lord Enniskillen.