Nacido en el área de Fairhill de Cork , [1] O'Flynn se afilió a un sindicato cuando tenía dieciséis años y comenzó a trabajar para él a tiempo completo seis años después. [2]
O'Flynn participó activamente en el Partido Laborista y fue elegido para el Concejo Municipal de Cork en 1991. Se presentó en las elecciones parciales de Cork South-Central de 1994 , pero obtuvo solo el 6.2% de los votos de primera preferencia y no fue elegido. [3] Se desempeñó como alcalde de Cork en 1998/1999. [1]
Mientras tanto, la carrera sindical de O'Flynn continuó desarrollándose. Se desempeñó como Oficial Industrial Nacional y luego como Oficial Regional de lo que se convirtió en SIPTU . En 2002, fue elegido secretario general del sindicato. Al año siguiente, fue elegido tesorero del Congreso de Sindicatos de Irlanda . También sirvió en Bord Gais Eireann . [2]