O'Reilly fue media vuelta y fue internacional 20 veces con la República de Irlanda en la categoría absoluta. Hizo su debut contra Holanda en una victoria por 2-0 en mayo de 1932. O'Reilly abrió el marcador en el partido, mientras que Paddy Moore anotó el segundo. Su último partido internacional fue en Bremen en 1939 en un empate 1-1 con Alemania solo unos meses antes del estallido de la Segunda Guerra Mundial .
O'Reilly, junto con Paddy Moore y Jimmy Daly , fue uno de los tres jugadores irlandeses que fueron fichados por Aberdeen en la década de 1930 después de sus exhibiciones con el equipo nacional irlandés por una tarifa combinada de £ 1,000.
Su hermano Peter O'Reilly fue un exitoso jugador de fútbol gaélico que ganó un All-Ireland para Dublín en 1942.
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