O'Brien nació en Dublín en enero de 1866, hijo de Timothy O'Brien y Mary O'Dwyer. [1] Fue educado en la Catholic Downside School en Inglaterra. [2] Sirvió en el ejército británico con los ingenieros reales de Monmouthshire , la artillería de campo real y la infantería ligera de Shropshire del rey , alcanzando el rango de capitán . [1] Hizo una aparición en el cricket de primera clase para Irlanda contra Escocia en Dublín.en 1910 a la edad de 43 años, cuando fue llamado a jugar como reemplazo tardío de Robert St Leger Fowler . [2] [3] John Bruce Lockhart lo despidió por 4 carreras en la primera entrada de Irlanda, mientras que en la segunda entrada fue despedido por Robert Tait por 3 carreras. [4] Su hermano, Tim O'Brien , jugó al cricket de prueba para Inglaterra .
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