O'Brien fue cuatro veces jugador de tenis All-American de los UCLA Bruins , el primero en la historia del programa en lograr tales honores. Ella y Helena Manset fueron finalistas de dobles en el Campeonato de la NCAA de 1982. [1]
Como jugadora profesional, O'Brien llegó a la segunda ronda del US Open tanto en dobles femeninos como en dobles mixtos. Esto incluye cuando se asoció con Terry Holladay en el US Open de 1983 y le ganó un set a las cabezas de serie principales Martina Navratilova y Pam Shriver , que estaban acumulando una racha récord de 109 victorias consecutivas. [2]