El Windy City Open masculino 2014 es la edición masculina del Windy City Open 2014 , que es un evento Gold de la Serie Mundial PSA (Premio monetario: 115 000 $). El evento tuvo lugar en el University Club of Chicago de Estados Unidos del 26 de febrero al 3 de marzo. Grégory Gaultier ganó su primer trofeo del Windy City Open, venciendo a Ramy Ashour en la final.