La carrera de escalada de O'Shea comenzó a la edad de 13 años cuando comenzó a escalar en MacGillycuddy's Reeks cerca de su lugar de origen en el condado de Kerry , Irlanda. Su espíritu aventurero lo llevó a ser una de las primeras personas en Irlanda en ganar el Gold Gaisce – The President's Award . [1] Desde aquí pasó a escalar extensamente en los Alpes europeos e internacionalmente. Luego pasó a ser voluntario en Kerry Mountain Rescue durante 10 años.
En 1991, O'Shea formó parte de un equipo irlandés que intentó la cresta suroeste de Ama Dablam , uno de los cuales (Mick Murphy) llegó a la cima. [2]
O'Shea formó parte de la expedición K2 West Ridge de 1993 (también conocida como la Expedición de las Tres Tazas de Té ) [3]
O'Shea también ha escalado Aoraki / Mount Cook en Nueva Zelanda, pasó 6 veranos escalando en los Alpes y escaló extensamente en Papúa . [ cita requerida ]
Habiendo volado parapentes tradicionales durante muchos años, se inició en el parapente motorizado en 2009 y ese mismo año fue una de las primeras personas en cruzar el mar de Irlanda con uno. [4] También se convirtió en la primera persona en volar a lo largo de Irlanda desde Mizen Head a Malin Head en junio de 2014 [5]
En 2012, O'Shea comenzó una serie de expediciones llamadas The Ice Project con el objetivo de cruzar todos los principales casquetes polares del mundo con su compañera de aventuras Clare O'Leary . [ cita requerida ]