Shouldn't a Told You That es el tercer álbum de estudio debanda estadounidense de country Dixie Chicks , bajo el nombre de Dixie Chicks Cowgirl Band, lanzado en 1993 (ver 1993 en música ). Fue su tercer y último álbum para el sello Crystal Clear Sound, y el último en presentar a la cantante y bajista Laura Lynch. Luego, 5 años después, conocieron a Natalie Maines y luego ella se unió a la banda. Este álbum fue cinco años antes del lanzamiento de su exitoso álbum de 1998, Wide Open Spaces .
La canción principal, "Shouldn't a Told You That", fue escrita por Walter Hyatt de la famosa banda clásica de culto de Austin, Uncle Walt's Band . La pista "There Goes My Dream" fue grabada previamente por Mark Collie para su álbum Born & Raised in Black & White en 1991.