Sir Fineen O'Driscoll (murió 1629) era un señor irlandés que fue nombrado caballero por la reina Isabel I . Era más conocido como The Rover y también conocido como Fineen of the Ships . Estaba casado con Eileen, hija de Sir Owen MacCarthy Reagh, el decimosexto príncipe de Carbery, cuya abuela Eleanor era hija de Gearóid Mór FitzGerald, octavo conde de Kildare . Su hijo mayor, Connor (o Conor), era dueño de Castlehaven . Su hija Eileen se casó con Richard Coppinger, un hermano de Sir Walter Coppinger con quien tuvo numerosas disputas por tierras que continuaron hasta la muerte de O'Driscoll. [1]Otro hijo, Fineen, nació en 1585. Su hija Mary fue capturada por un pirata y esclavista llamado Ali Krussa. [2] También tuvo un hijo ilegítimo, Gilly Duff (o Gilly Dubh, también conocido como Black Gilly Duff).
Sir Fineen murió en 1629 en su castillo, An Clochán, en la isla de Loch Ine ( Lough Hyne ).
Los O'Driscolls eran una familia rica y poderosa y su territorio se extendía por gran parte del sur de Cork, desde Cape Clear y las islas cercanas, pasando por Baltimore hasta Castlehaven. Gran parte de su riqueza se atribuía a la "renta negra", una deuda que les pagaban los pescadores por el uso de sus puertos y bahías para pescar y salar arenque.