Stephen O'Sullivan es un futbolista del club Skellig Rangers en South Kerry. Jugó con Kerry en todos los niveles desde mediados de la década de 1990 hasta mediados de la década de 2000. Primero jugó con el equipo menor de Kerry que ganó el Campeonato Munster de 1997. Luego pasó al equipo Sub 21 y ganó otro Campeonato de Munster en 1999 y jugó en la final de Irlanda, pero estuvo en el lado perdedor ante Westmeath . Pasó al panel senior de Kerry para la temporada 2000. No jugó en ningún juego, pero ganó una medalla de All Ireland como suplente. También jugó junior con Kerry y ganó los campeonatos de Munster en 2002 y 2003, también jugó en la final de Irlanda de 2002.
Ha tenido mucho éxito a nivel de clubes con Skellig Rangers y South Kerry. Ganó 4 campeonatos senior del condado con South Kerry, 3 seguidos entre 2004 y 2006 y nuevamente en 2009. Con Skellig Rangers ganó un título de campeonato de South Kerry en 2006, el primero del club desde 1968. 2008 se convertiría en el mejor en Skellig Rangers historia cuando ganaron el Campeonato Juvenil del Condado y Munster con O'Sullivan como clave del éxito; el equipo continuó su éxito en 2009 cuando ganó el título de toda Irlanda.