"No deberías besarme así" es una canción escrita y grabada por el artista de música country estadounidense Toby Keith . Fue lanzado el 16 de octubre de 2000 como el cuarto y último sencillo de su álbum de 1999 How Do You Like Me Now?! . La canción alcanzó el número uno en las listas estadounidenses Billboard Hot Country Singles & Tracks (ahora Hot Country Songs ). También alcanzó el puesto 32 en el Billboard Hot 100 .
El video musical fue dirigido por Michael Salomon y se estrenó en CMT el 20 de octubre de 2000. Presenta a un joven hablando con una mujer mayor ( Tané McClure ) limpiando la fiesta. Se muestra una amistad obvia por su agradecimiento por su ayuda. Con el mismo respeto, la besa en la mejilla, inseguro de cualquier otra forma de agradecerle todo lo que ha hecho por su familia. el beso inesperadoconduce a una cadena de eventos desde el baile, hasta la tristeza mutua cuando termina la noche sabiendo que debe irse a la universidad a la mañana siguiente, hasta su regreso inesperado que despierta la pasión entre ellos. En marcado contraste con las emociones de la letra, un final sorpresa revela que todo el video fue un sueño. Se detiene abruptamente cuando ella le empuja una bolsa llena de basura en los brazos para que la tire cuando él se va y le da un tirón sin tacto y una palmadita en la mejilla deseándole suerte.
"You Shouldn't Kiss Me Like This" debutó en el número 62 en el Billboard Hot Country Singles & Tracks de EE. UU. durante la semana del 28 de octubre de 2000.