La temporada 1898–99 fue la quinta en la historia de la Liga del Sur . Esta temporada vio la expansión de Division One hasta 14 equipos y la creación de Division Two South-West, aunque se disolvió al final de la temporada después de que todos sus clubes se fueran. Ningún club de la Liga Sur solicitó el ascenso a la Liga de Fútbol .Southampton fue campeón de la División Uno por tercera temporada consecutiva. Los campeones generales de la División Dos se deciden en un desempate en el que Thames Ironworks derrotó a Cowes 3-1 en The Den . [1]
Un total de 14 equipos disputan la división, incluidos diez equipos de la temporada anterior y cuatro equipos nuevos.
La División Dos de Londres se formó sobre la base de la División Dos de la temporada anterior. Un total de 12 equipos disputan la división, incluidos ocho equipos de la temporada anterior y cuatro equipos nuevos.
La División Dos Suroeste fue una formación recién formada y de corta duración. Al final de la temporada se liquidó la división y la Liga volvió a la estructura de 2 divisiones.
Al final de la temporada, se llevaron a cabo partidos de prueba entre los dos últimos clubes de la División Uno y el mejor club de ambas Divisiones Dos. Royal Artillery Portsmouth perdió 4-1 ante Cowes y fue relegado a la División Dos, mientras que Cowes fue ascendido. Royal Artillery Portsmouth luego se disolvió. [3] Sheppey United y Thames Ironworks empataron 1-1, lo que llevó a Sheppey a permanecer en la División Uno y Thames Ironworks se unió a ellos. [1]