La temporada 1938–39 de la NHL fue la 22ª temporada de la Liga Nacional de Hockey (NHL). Siete equipos jugaron 48 partidos cada uno. Los Boston Bruins fueron los ganadores de la Copa Stanley al vencer a los Toronto Maple Leafs cuatro juegos a uno en la serie final.
Justo antes del inicio de la temporada 1938-1939, la liga celebró una reunión para decidir el destino de los Montreal Maroons . El equipo había solicitado un cambio a St. Louis, pero esto fue rechazado después de una discusión considerable, lo que provocó que los Maroons suspendieran las operaciones durante la temporada. Vendieron la mayoría de sus jugadores a los Canadiens, y era evidente que los Maroons habían terminado para siempre. Con solo siete equipos restantes, la NHL decidió volver al formato de una división.
El presidente de la NHL, Frank Calder, llegó a un nuevo acuerdo profesional-amateur con la Asociación Canadiense de Hockey Amateur (CAHA) y su presidente WG Hardy en agosto de 1938. La CAHA acordó no permitir transferencias internacionales de jugadores en las listas de reserva de la NHL, y la NHL acordó no firmar cualquier jugador junior sin permiso. Limitó el número de jugadores amateurs que podían firmar contratos y estipuló que ambas organizaciones usan las mismas reglas de juego y reconocen las suspensiones de cada uno. [1]
Antes del inicio de la temporada, los Boston Bruins vendieron a su portero estrella , Tiny Thompson , que acababa de ganar un cuarto Trofeo Vezina , un récord , a los Detroit Red Wings.Los fanáticos pensaron que Art Ross estaba loco, pero pronto aplaudieron al novato Frank Brimsek. , continuaría para detener a los Bruins a un primer resultado general y una victoria de la Copa Stanley. Borró el récord de secuencia de blanqueadas de Thompson con tres blanqueadas consecutivas. Casi igualó su nuevo récord con tres más. Terminó la temporada con 10 blanqueadas y se ganó el apodo de "Mr. Zero". También se convirtió en el primer portero en ganar el Trofeo Vezina y el Trofeo Calder Memorial en la misma temporada.
Joseph Cattarinich murió el 7 de diciembre de un infarto tras una operación ocular. Cattarinich fue el portero original de los Montreal Canadiens cuando se formaron en 1909 y luego fue copropietario del equipo. Tenía 57 años.
Los Montreal Canadiens se erosionaron hasta el punto en que Jules Dugal reemplazó a Cecil Hart como gerente y entrenador. Dugal no fue mucho mejor y los Canadiens terminaron sextos. Sin embargo, una nota brillante fue que Toe Blake ganó el título goleador, a pesar de la mala actuación del equipo.