La Challenge Cup de 1985–86 fue la 85.ª edición de la competición eliminatoria más antigua de la liga de rugby , la Challenge Cup . Conocido como Silk Cut Challenge Cup por motivos de patrocinio. Las Rondas Preliminares, 1ra y 2da. y los cuartos de final se vieron afectados por el invierno de 1985-86 en Gran Bretaña e Irlandacon los empates de la ronda preliminar que no se completaron hasta el 31 de enero y la primera ronda no se completó hasta el 26 de febrero y la primera ronda tuvo una gran sorpresa en la forma en que la 2.ª División Doncaster eliminó a la 1.ª División Salford ganando 18-12 en casa, sin embargo, solo 842 los espectadores estaban allí para verlo y solo se jugaron 2 eliminatorias de la segunda ronda el 23 de febrero y la eliminatoria de la primera ronda se jugó el día anterior el 22 de febrero frente a la tribuna de la BBC cámaras, los otros 2 se jugaron el 24 y 26 de febrero y los empates restantes de la segunda ronda se jugaron entre el 8 y el 12 de marzo de 1986 (incluida una repetición). Esto significó que los cuartos de final no se jugaron hasta el 16 de marzo de 1986 (con una repetición el 19 de marzo de 1986) sin cobertura televisiva, lo que llevó a que los octavos de final, los cuartos de final y las semifinales se jugaran en fines de semana consecutivos por primera vez en el Los 89 años de historia de Challenge Cup . La final del 3 de mayo de 1986 fue disputada por Castleford y Hull Kingston Rovers en Wembley . Castleford ganó el partido 15-14.