La Copa Amateur de Ucrania 1998-1999 fue la tercera temporada anual de la competición eliminatoria de fútbol de Ucrania para equipos de fútbol amateur. El concurso comenzó el 25 de octubre de 1998 y concluyó el 17 de junio de 1999.
Druzhba-Klib Ukrainy jugó hace dos años como Druzhba-Elevator
SC Truskavets jugó el año pasado como Spartak Truskavets
Tres regiones que estuvieron representadas la temporada pasada, optaron por no participar en la competencia entre las que se encuentran las provincias Cherkasy, Rivne y Kiev City. En su lugar, regresaron representantes de tres oblast, entre los que se encuentran Khmelnytskyi, Kiev y Odesa, así como dos nuevos oblasts, Lugansk y Poltava.