Los playoffs de la National Football League para la temporada de 1998 comenzaron el 2 de enero de 1999. El torneo de postemporada concluyó con los Denver Broncos derrotando a los Atlanta Falcons en el Super Bowl XXXIII , 34-19, el 31 de enero en el Pro Player Stadium en Miami, Florida .
Dentro de cada conferencia, los tres ganadores de división y los tres equipos comodines (los tres primeros ganadores que no son de división con los mejores registros generales de la temporada regular) se clasificaron para los playoffs. Los ganadores de las tres divisiones fueron sembrados del 1 al 3 en función de su récord general de victorias-derrotas-empatados, y los equipos comodines fueron sembrados del 4 al 6. La NFL no usó un sistema de playoffs de grupo fijo y no hubo restricciones con respecto a los equipos de la misma división coincidiendo en cualquier ronda. En la primera ronda, denominada playoffs de comodines o fin de semana de comodines , el ganador de la división del tercer cabeza de serie recibió el comodín del sexto cabeza de serie, y el cuarto cabeza de serie recibió el quinto. Las cabezas de serie 1 y 2 de cada conferencia recibieron un adiós .en la primera ronda. En la segunda ronda, los playoffs divisionales , el sembrado número 1 recibió al peor sembrado superviviente de la primera ronda (sembrado 4, 5 o 6), mientras que el sembrado número 2 jugó contra el otro equipo (sembrado 3, 4 o 5). Los dos equipos sobrevivientes de los juegos de playoffs divisionales de cada conferencia luego se enfrentan en los respectivos juegos de campeonato de la conferencia AFC y NFC, organizados por el sembrado más alto. Aunque el Super Bowl , la cuarta y última ronda de los playoffs, se jugó en un sitio neutral, el equipo local designado se basó en una rotación anual por conferencia.
Bajo los nuevos contratos de transmisión de televisión de EE. UU. que entraron en vigencia a partir de esta temporada, CBS reemplazó a NBC como la emisora de la mayoría de los juegos de playoffs de la AFC . ABC continuó transmitiendo los dos primeros juegos de playoffs de Wild Card. Fox televisó el resto de los juegos de la NFC y el Super Bowl XXXIII .
Los Dolphins forzaron cinco pérdidas de balón de los Bills, incluido el balón suelto del mariscal de campo de Buffalo, Doug Flutie , en la yarda 5 de Miami con 17 segundos restantes en el juego. El receptor abierto de Buffalo, Eric Moulds , estableció un récord de postemporada de la NFL con 240 yardas recibidas, incluida una recepción de touchdown de 32 yardas.
Los Bills tuvieron una gran oportunidad de anotar cuando Molds atrapó un pase de 65 yardas de Flutie en la primera jugada desde la línea de golpeo, pero Terrell Buckley le quitó el balón de las manos y el profundo Brock Marion recuperó el balón suelto, devolviéndolo 17 yardas hasta la yarda 29 de Miami. Luego, Miami manejó 57 yardas en 16 jugadas para anotar con un gol de campo de 31 yardas del pateador Olindo Mare . Después de forzar un despeje, Miami realizó otra serie larga de gol de campo, esta cubriendo 66 yardas en 11 jugadas, incluida una recepción de 22 yardas de Ed Perry y dos llamadas de interferencia de pase contra Buffalo para un total de 26 yardas.
El gol de campo de 40 yardas de Mare le dio a los Dolphins una ventaja de 6-0 con más de 10 minutos para el final del segundo cuarto, pero un sorpresivo intento fallido de patada corta le dio a Buffalo el balón en la yarda 42 de los Dolphins. Molds luego atrapó un pase de 37 yardas para establecer la carrera de touchdown de 1 yarda de Thurman Thomas . Cerca del final de la mitad, Buffalo condujo hasta la yarda 6 de los Dolphins, pero Marion interceptó un pase de Flutie en la zona de anotación cuando quedaba menos de un minuto en el reloj. Miami también desperdició una oportunidad de anotar cuando Dan Marino completó un pase de 52 yardas a Oronde Gadsden en la yarda 9 de los Bills en la siguiente jugada, pero Mare falló un gol de campo de 26 yardas en la última jugada de la mitad.