La temporada 1998–99 de los Pingüinos de Pittsburgh fue la 32ª temporada de los Pingüinos en la Liga Nacional de Hockey (NHL).
Los Penguins fueron el equipo menos penalizado durante la temporada regular, con solo 302 oportunidades de power-play en contra. También permitieron la mayor cantidad de goles en inferioridad numérica, con 14. [1]
† Indica que el jugador pasó tiempo con otro equipo antes de unirse a los Penguins. Las estadísticas reflejan el tiempo con los pingüinos únicamente.
‡ Indica que el jugador fue cambiado a mitad de temporada. Las estadísticas reflejan el tiempo con los pingüinos únicamente.
El Syracuse Crunch de la Liga Americana de Hockey terminó último en la clasificación general con un récord de 18-50-9-3.