La temporada 1999-2000 fue la 97 del Birmingham City Football Club en la Football League . Terminaron en quinto lugar en la Primera División de la Liga de Fútbol , clasificándose para los play-offs de ascenso , pero perdieron el partido de ida de la semifinal 4-0 en casa ante Barnsley . Aunque ganaron el partido de ida, fueron eliminados 5-2 en el global . Birmingham ingresó a la Copa FA 1999-2000 en la tercera ronda y perdió ante el Everton en la cuarta, y después de ingresar a la Copa de la Liga en la primera ronda y derrotar al Newcastle United en la tercera, perdió ante el West Ham United . en la cuarta ronda.